(1S)-1,2-diphenyl-cycloprop-2-enecarboxylic acid methyl ester | 688361-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S)-1,2-diphenyl-cycloprop-2-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S)-1,2-diphenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 688361-77-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: GZGRSRNAIQJFHF-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 (1S)-1,2-diphenyl-cycloprop-2-enecarboxylic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环丙烯芳基化反应

  摘要：

  已经证明了直接钯催化的环丙烯芳基化和杂芳基化的第一个例子。该方法允许有效合成各种四取代的环丙烯，包括非外消旋环丙烯，这是通过已知的不对称环丙烯化方法无法获得的。机理研究强烈暗示了这种 Heck 型转化的亲电路径。

  DOI：

  10.1021/ja042380k
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S)-1,2-diphenyl-cycloprop-2-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环丙烯芳基化反应

  摘要：

  已经证明了直接钯催化的环丙烯芳基化和杂芳基化的第一个例子。该方法允许有效合成各种四取代的环丙烯，包括非外消旋环丙烯，这是通过已知的不对称环丙烯化方法无法获得的。机理研究强烈暗示了这种 Heck 型转化的亲电路径。

  DOI：

  10.1021/ja042380k

文献信息

• Dirhodium(II) Tetra(<i>N</i>-(dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) Catalyzed Enantioselective Cyclopropenation of Alkynes
  作者：Huw M. L. Davies、Gene H. Lee

  DOI：10.1021/ol049928c

  日期：2004.4.1

  [GRAPHICS]Dirhodium tetrakis((S)-N(dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) (Rh-2(S-DOSP)(4)) is an effective chiral catalyst for the enantioselective cyclopropenation of alkynes by methyl aryldiazoacetates.