1,1,1-trifluoro-N-(naphthalen-1-ylmethyl)methanesulfonamide | 36457-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-N-(naphthalen-1-ylmethyl)methanesulfonamide
• CAS: 36457-59-7
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 289.278
• InChiKey: MLCVJGDMMZLQFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-N-(naphthalen-1-ylmethyl)methanesulfonamide 、 (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 2,5-二甲基-对苯醌 、 2-(5-methoxy-2-(p-tolylsulfinyl)phenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以70.9%的产率得到(+)-(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((E)-3-((1,1,1-trifluoro-N-(naphthalen-1-ylmethyl)methyl)sulfonamido)prop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺与烯烃的 C—H 到 C—N 交叉偶联

  摘要：

  在片段偶联条件下氮与烃的交叉偶联会显着影响化学合成。在此，我们公开了通过 Pd(II)/SOX（亚砜-恶唑啉）催化的分子间烯丙基 CH 胺化，在末端烯烃与 N-三氟甲磺酸基保护的脂肪族和芳香族胺之间的 C(sp3)-N 片段偶联反应。一系列 (56) 烯丙胺以良好的产率（平均 75%）和出色的区域和立体选择性（平均 >20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）提供。机理研究表明，SOX 配体框架通过支持阳离子 π-烯丙基 Pd 可有效促进功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13492
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1-萘甲基胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1,1-trifluoro-N-(naphthalen-1-ylmethyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化 N-苄基三氟甲酰胺与马来酰亚胺的 C−H 烷基化：邻琥珀酰亚胺取代苯甲醛的合成

  摘要：

  据报道，使用钌催化，用马来酰亚胺对 N-苄基三氟甲酰胺进行三氟甲酰亚胺定向 C(Sp 2 )-H 官能化，然后水解原位生成的亚胺。它可以以良好至优异的产率合成各种合成有用的苯甲醛邻琥珀酰亚胺衍生物。详细的机理研究和竞争性实验证明了我们开发的方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/chem.202401301

文献信息

• Sulfoxide ligand metal catalyzed oxidation of olefins
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10266503B1

  公开（公告）日：2019-04-23

  The enantioselective synthesis of isochroman motifs has been accomplished via Pd(II)-catalyzed allylic C—H oxidation from terminal olefin precursors. Critical to the success of this goal was the development and utilization of a novel chiral aryl sulfoxide-oxazoline (ArSOX) ligand. The allylic C—H oxidation reaction proceeds with the broadest scope and highest levels asymmetric induction reported to date (avg. 92% ee, 13 examples ≥90% ee). Additionally, C(sp3)-N fragment coupling reaction between abundant terminal olefins and N-triflyl protected aliphatic and aromatic amines via Pd(II)/sulfoxide (SOX) catalyzed intermolecular allylic C—H amination is disclosed. A range of 52 allylic amines are furnished in good yields (avg. 76%) and excellent regio- and stereoselectivity (avg. >20:1 linear:branched, >20:1 E:Z). For the first time, a variety of singly activated aromatic and aliphatic nitrogen nucleophiles, including ones with stereochemical elements, can be used in fragment coupling stiochiometries for intermolecular C—H amination reactions.

  通过Pd(II)-催化的烯烃末端前体的烯丙基C—H氧化，已经实现了对异色烷基苯并环的对映选择性合成。这一目标的成功关键在于开发和利用一种新型手性芳基亚砜-噁唑啉（ArSOX）配体。烯丙基C—H氧化反应具有迄今报道的最广泛范围和最高水平的不对称诱导（平均92% ee，13个例子≥90% ee）。此外，通过Pd(II)/亚砜（SOX）催化的分子间烯丙基C—H胺化揭示了丰富的末端烯烃和N-三氟甲磺酰保护的脂肪族和芳香族胺之间的C(sp3)-N片段偶联反应。一系列52种烯丙基胺以良好的产率（平均76%）和优异的区域和立体选择性（平均>20:1线性:支链，>20:1 E:Z）提供。首次，各种单独活化的芳香族和脂肪族氮亲核试剂，包括具有立体化学元素的试剂，可以在分子间C—H胺化反应的片段偶联化学计量中使用。
• The acylation with aldehydes via dual C-H activations by combining photocatalysis and palladium catalysis
  作者：Youlu Pan、Jingli Min、Yanwen He、Xianming Zeng、Xinting Lv、Wenhai Huang

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113542

  日期：2023.11

  A method was presented for the acylation of arenes using various aldehydes through dual CH activation at room temperature. The Pd-catalyst is initially activated to a triple state by absorbing energy from blue light. Furthermore, the 3Pd(AcO)2 required lower activation free energy to transition state 3(TS-2) based on the DFT calculation to ensure the reaction being proceeded at room temperature. This

  提出了一种在室温下通过双 C H 活化使用各种醛进行芳烃酰化的方法。钯催化剂最初通过吸收蓝光能量被激活为三态。此外，根据DFT计算，3 Pd(AcO) 2需要较低的过渡态3（TS-2 ）活化自由能，以确保反应在室温下进行。这种醛衍生的酰基自由基与钯催化的芳烃活化结合，产生交叉偶联产物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.1, page 76 - 99
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• N-(aralkyl)fluoroalkanesulfonamides
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：US03629332A1

  公开（公告）日：1971-12-21
• C–H to C–N Cross-Coupling of Sulfonamides with Olefins
  作者：Rulin Ma、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.7b13492

  日期：2018.3.7

  coupling conditions stands to significantly impact chemical synthesis. Herein, we disclose a C(sp3)-N fragment coupling reaction between terminal olefins and N-triflyl protected aliphatic and aromatic amines via Pd(II)/SOX (sulfoxide-oxazoline) catalyzed intermolecular allylic C-H amination. A range of (56) allylic amines are furnished in good yields (avg. 75%) and excellent regio- and stereoselectivity

  在片段偶联条件下氮与烃的交叉偶联会显着影响化学合成。在此，我们公开了通过 Pd(II)/SOX（亚砜-恶唑啉）催化的分子间烯丙基 CH 胺化，在末端烯烃与 N-三氟甲磺酸基保护的脂肪族和芳香族胺之间的 C(sp3)-N 片段偶联反应。一系列 (56) 烯丙胺以良好的产率（平均 75%）和出色的区域和立体选择性（平均 >20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）提供。机理研究表明，SOX 配体框架通过支持阳离子 π-烯丙基 Pd 可有效促进功能化。