3-(2,6-dichlorobenzyl)-3H-purin-6-ylamine | 68220-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(2,6-dichlorobenzyl)-3H-purin-6-ylamine
• 英文别名: 3-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]purin-6-amine
• CAS: 68220-27-9
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂N₅
• 分子量: 294.143
• InChiKey: OQNSRMIDLWWUGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287-290 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  427.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 3-(2,6-dichlorobenzyl)-3H-purin-6-ylamine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以22.1%的产率得到pyridine-2-carboxylic acid [3-(2,6-dichlorobenzyl)-3H-purin-6-yl]amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF LOW MOLECULAR WEIGHT PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE (LMPTP) AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE DE FAIBLE POIDS MOLÉCULAIRE (LMPTP) ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPs）是代谢和胰岛素信号传导的关键调节因子。作为胰岛素信号传导的负调节因子，低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）是胰岛素抵抗和相关疾病的靶点。本文描述了能够调节LMPTP活性水平的化合物、组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2019136093A1
• 作为产物：
  描述：

  [3-(2,6-dichlorobenzyl)-3H-purin-6-yl](2,4-dimethoxybenzyl)amine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 8.0h， 以67.9%的产率得到3-(2,6-dichlorobenzyl)-3H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  发现低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶的口服生物可利用嘌呤基抑制剂

  摘要：

  肥胖相关的胰岛素抵抗在 2 型糖尿病的发病机制中起核心作用。降低肥胖症患者胰岛素抵抗的一种有希望的方法是抑制对胰岛素受体信号传导产生负调节作用的蛋白酪氨酸磷酸酶。低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶 (LMPTP) 通过抑制肝脏胰岛素受体激活基序的磷酸化，成为肥胖患者胰岛素抵抗的关键促进剂。在这里，我们报告了一种新型的基于嘌呤的化学系列 LMPTP 抑制剂的开发。这些化合物以非竞争性机制抑制 LMPTP，并且对 LMPTP 的选择性高于其他蛋白酪氨酸磷酸酶。我们还报告了一种高度口服生物可利用的嘌呤类似物的产生，该类似物可逆转小鼠肥胖引起的糖尿病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02126

文献信息

• Shinkai, I.; Zwan, M. C. Vander; Hartner, F. W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 197 - 198
  作者：Shinkai, I.、Zwan, M. C. Vander、Hartner, F. W.、Reamer, R. A.、Tull, R. J.、Weinstock, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• SHINKAI I.; ZWAN M. C. VANDER; HARTNER F. W.; REAMER R. A.; TULL R. J.; W+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 1, 197-198
  作者：SHINKAI I.、 ZWAN M. C. VANDER、 HARTNER F. W.、 REAMER R. A.、 TULL R. J.、 W+

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF LOW MOLECULAR WEIGHT PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE (LMPTP) AND USES THEREOF
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：EP3737683A1

  公开（公告）日：2020-11-18