(1S,8R,9R,11S)-3,6-dimethyl-12-oxatetracyclo[6.3.1.02,7.09,11]dodeca-2,4,6-triene | 1579277-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,8R,9R,11S)-3,6-dimethyl-12-oxatetracyclo[6.3.1.02,7.09,11]dodeca-2,4,6-triene
• CAS: 1579277-97-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: WVCQCCGAHPEGBG-KGOITJQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 (1S,8R,9R,11S)-3,6-dimethyl-12-oxatetracyclo[6.3.1.02,7.09,11]dodeca-2,4,6-triene 在 copper(l) cyanide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到(1SR,2SR)-4-butyl-2,5,8-trimethyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环丙烷化的7-氧杂苯并降冰片二烯与有机酸盐的1型开环反应

  摘要：

  首次研究了环丙烷化的7-恶唑基降冰片二烯的亲核开环，为制备2-甲基-1,2-二氢萘-1-醇提供了一种新颖的方法。令人满意的产率（高达95％），使用取得Ñ -Bu 2 CuCNLi 2作为亲核试剂和Et 2 O作为溶剂。该反应表明伯，仲，叔和芳族亲核试剂的成功引入，以及带有芳烃取代基和C1-桥头取代基的底物的开环。还提出了这些转换的通用机制。

  DOI：

  10.1021/ol5004737
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,8R,9R,11S)-3,6-dimethyl-12-oxatetracyclo[6.3.1.02,7.09,11]dodeca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  环丙烷化的7-氧杂苯并降冰片二烯与有机酸盐的1型开环反应

  摘要：

  首次研究了环丙烷化的7-恶唑基降冰片二烯的亲核开环，为制备2-甲基-1,2-二氢萘-1-醇提供了一种新颖的方法。令人满意的产率（高达95％），使用取得Ñ -Bu 2 CuCNLi 2作为亲核试剂和Et 2 O作为溶剂。该反应表明伯，仲，叔和芳族亲核试剂的成功引入，以及带有芳烃取代基和C1-桥头取代基的底物的开环。还提出了这些转换的通用机制。

  DOI：

  10.1021/ol5004737

文献信息

• Synthesis of Cyclopropanated 7-Oxabenzonorbornadienes
  作者：William Tam、Mary McKee、Jamie Haner、Emily Carlson

  DOI：10.1055/s-0033-1340918

  日期：——

  Symmetrical and unsymmetrical 7-oxabenzonorbornadienes have been cyclopropanated using diazomethane gas under palladium catalysis. Good to excellent isolated yields (64-96%) of cyclopropanated oxabenzonorbornadienes were obtained, and excellent stereoselectivities were observed with exo-cyclopropanes as the only stereoisomeric products.
• Type 1 Ring-Opening Reactions of Cyclopropanated 7-Oxabenzonorbornadienes with Organocuprates
  作者：Emily Carlson、Jamie Haner、Mary McKee、William Tam

  DOI：10.1021/ol5004737

  日期：2014.3.21

  For the first time, nucleophilic ring-openings of cyclopropanated 7-oxabenzonorbornadiene were investigated, providing a novel approach to the preparation of 2-methyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ols. Satisfactory yields (up to 95%) were achieved using n-Bu2CuCNLi2 as the nucleophile and Et2O as the solvent. The reaction demonstrated successful incorporation of primary, secondary, tertiary and aromatic

  首次研究了环丙烷化的7-恶唑基降冰片二烯的亲核开环，为制备2-甲基-1,2-二氢萘-1-醇提供了一种新颖的方法。令人满意的产率（高达95％），使用取得Ñ -Bu 2 CuCNLi 2作为亲核试剂和Et 2 O作为溶剂。该反应表明伯，仲，叔和芳族亲核试剂的成功引入，以及带有芳烃取代基和C1-桥头取代基的底物的开环。还提出了这些转换的通用机制。