(dibenzo[b,d]furan-4-yl)trimethylsilane | 17943-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (dibenzo[b,d]furan-4-yl)trimethylsilane
• 英文别名: 4-(trimethylsilyl)dibenzofuran；4-trimethylsilyl-dibenzofuran；dibenzofuran-4-yl-trimethyl-silane；1-Trimethylsilyl-dibenzofuran；Dibenzo[b,d]furan-4-yltrimethylsilane；dibenzofuran-4-yl(trimethyl)silane
• CAS: 17943-24-7
• 化学式: C₁₅H₁₆OSi
• 分子量: 240.377
• InChiKey: XRZAWLIBMQMNHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dibenzo[b,d]furan-4-yl)trimethylsilane 在 正丁基锂 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 作用下， 生成 4,6-二碘二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of dibenzofuran based diacids and amino acids designed to nucleate parallel and antiparallel β-sheet formation.

  摘要：

  4-(N-tert-butyloxycarbonyl-2-aminoethyl-)-6-dibenzofuranpropionic acid (1) and 4,6-dibenzofurandipropionic acid (2) designed to nucleate antiparallel and parallel beta-sheet formation, respectively, have been synthesized in multi-gram quantities.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93540-8
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以31.62 g (99%)的产率得到(dibenzo[b,d]furan-4-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  .beta.-sheet nucleating peptidomimetics

  摘要：

  N-甲基化β-折叠核肽类似物，含有二芳基杂环β-转向模拟物，并且制备和使用它们的方法。

  公开号：

  US06034211A1

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING SODIUM 2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDIDES
  申请人：KOBELCO ECO-SOLUTIONS CO.,LTD.

  公开号：US20190359571A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  There is a demand for the development of a technique according to which sodium 2,2,6,6-tetramethylpiperidides (Na-TMPs) can be economically and efficiently synthesized through simple operations including a small number of steps under mild conditions in a short period of time. Also, there is a demand for the development of a technique according to which high-quality Na-TMPs that do not contain lithium or lithium compounds such as Li-TMP can be synthesized. The method for synthesizing sodium 2,2,6,6-tetramethylpiperidides includes a step of obtaining sodium 2,2,6,6-tetramethylpiperidides by reacting, in a reaction solvent, 2,2,6,6-tetramethylpiperidines with a dispersion product obtained by dispersing sodium in a dispersion solvent or an organosodium compound having an aromatic ring obtained through a reaction with a dispersion product obtained by dispersing sodium in a dispersion solvent.

  有一种需求，即开发一种技术，通过简单操作，包括在温和条件下，短时间内进行少量步骤，经济高效地合成钠2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物（Na-TMPs）。此外，还需要开发一种技术，用于合成不含锂或锂化合物（如Li-TMP）的高质量Na-TMPs。合成钠2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物的方法包括一个步骤，即通过在反应溶剂中使2,2,6,6-四甲基哌啶与分散溶剂中分散的钠的分散产物或通过与分散溶剂中分散的钠的分散产物反应得到的含有芳香环的有机钠化合物反应，从而获得钠2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物。
• Lithium‐Free Synthesis of Sodium 2,2,6,6‐Tetramethylpiperidide and Its Synthetic Applications
  作者：Sobi Asako、Masato Kodera、Hirotaka Nakajima、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/adsc.201900215

  日期：2019.7.2

  Lithium‐free synthetic methods for sodium 2,2,6,6‐tetramethylpiperide (NaTMP) have been developed using sodium dispersion as a sole sodium source. The prepared NaTMP was used as a Brønsted base, that exhibited some differences in reactivities from LiTMP.

  已经开发了使用钠分散液作为唯一钠源的无锂合成方法制备2,2,6,6-四甲基哌啶钠（NaTMP）。制备的NaTMP用作Brønsted碱，与LiTMP的反应性表现出一些差异。
• Catalytic <i>ipso</i>‐Nitration of Organosilanes Enabled by Electrophilic <i>N</i>‐Nitrosaccharin Reagent
  作者：Ivan Mosiagin、Anthony J. Fernandes、Alena Budinská、Liana Hayriyan、Kai E. O. Ylijoki、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202310851

  日期：2023.10.9

  Deploying N-nitrosaccharin reagents in combination with Lewis acid activation enables the facile, regio- and chemoselective nitration of (het)aryl silanes, allowing the introduction of nitro group under unprecedently mild conditions suitable for the late-stage nitration of complex and polyfunctionalized molecules. Theoretical and experimental mechanistic investigations formulate a plausible mechanism

  将N-硝基糖精试剂与路易斯酸活化相结合，可以实现（杂）芳基硅烷的轻松、区域选择性和化学选择性硝化，从而可以在前所未有的温和条件下引入硝基，适合复杂和多官能化分子的后期硝化。理论和实验机制研究制定了涉及“惠兰过渡态”的合理机制。
• Improved Synthesis of the Boc and Fmoc Derivatives of 4-(2‘-Aminoethyl)-6-dibenzofuranpropionic Acid:  An Unnatural Amino Acid That Nucleates β-Sheet Folding
  作者：Haimanot Bekele、Carey L. Nesloney、Kurt W. McWilliams、Niki M. Zacharias、Penchit Chitnumsub、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/jo961063w

  日期：1997.4.1
• Electrochemical synthesis of organosilicon compounds
  作者：Junichi Yoshida、Katsuhiko Muraki、Hirokatsu Funahashi、Nariyoshi Kawabata

  DOI：10.1021/jo00371a016

  日期：1986.10