3,6-di(piperidin-1-yl)-9H-xanthen-9-one | 1023903-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6-di(piperidin-1-yl)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3,6-dipiperidin-1-yl-xanthen-9-one；3,6-Di(piperidin-1-yl)xanthen-9-one
• CAS: 1023903-94-7
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂
• 分子量: 362.472
• InChiKey: VNQGYWZWCSTXQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di(piperidin-1-yl)-9H-xanthen-9-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,6-di(piperidin-1-yl)-9H-xanthene-9-thione
  参考文献：
  名称：

  Optical detection of sulfur mustard contaminated surfaces based on a sprayable fluorescent probe

  摘要：

  一种基于水的可喷涂功能性聚合物被固定了荧光探针DPXT，并被用作化学传感器，用于快速定位硫芥子污染的表面。

  DOI：

  10.1039/d1nj03921k
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二羟基-9H-氧杂蒽-9-酮 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,6-di(piperidin-1-yl)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  用于高选择性检测硫芥末模拟物亚ppm级的开启式荧光探针

  摘要：

  已开发出一种新型荧光探针，该探针能够检测溶液中浓度为1.2μM，气相浓度为0.5 ppm的硫芥子气（SM）模拟物。由于它的分子结构具有硫代羰基成分和两个molecular吨分子骨架中集成的两个哌啶基部分，因此该探针与SM模拟物进行了高度选择性的亲核反应，并生成了发射出强烈粉红色荧光的硫代pyronin衍生物。探针和硫代吡喃衍生物之间的电子结构的明显差异导致吸收带从445 nm明显移至567 nm，这使得最佳波长有利于激发硫代吡喃衍生物但对探针不利。激发波长的这种有效分离和荧光量子产率的极大提高，

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.8b01057

文献信息

• Synthesis of new cyclic aromatic carbene ligands bearing remote amino groups and their palladium(ii) complexes
  作者：Shun Sugawara、Satoshi Kojima、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1039/c2cc33510g

  日期：——

  New cyclic aromatic carbene ligands bearing remote amino groups were developed. The oxidative addition of Pd(0) into the chloride precursors yielded the corresponding Pd(II) complexes whose carbene ligand was demonstrated to have stronger donor ability than classical NHCs.

  新开发了一类具有远程氨基官能团的新型环状芳香羰基配体。钯零价对氯化物前体的氧化加成反应生成了相应的钯二价配合物，其羰基配体的供电子能力被证明比传统NHC配体更强。
• Synthesis and Spectroscopic Properties of Rosamines with Cyclic Amine Substituents
  作者：Liangxing Wu、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo800902j

  日期：2008.11.21

  rosamines with these cyclic amine substituents display solvent-dependent fluorescence intensities, and high quantum yields in chlorinated hydrocarbons. In some cases the nature of the cyclic amine substituent was shown to modulate the fluorescence of the parent molecules in pH-dependent ways. The ring size of those amine substituents also correlated with some of their spectroscopic properties. Several water-soluble

  rosamines A和若丹明B之间存在紧密的结构相似性，但rosamine类中的各种结构及其光谱特性尚未深入研究。该手稿描述了一种简明的，可扩展的溶液相方法，可得到包括一些水溶性衍生物的罗莎明1-5和12-15。在一个测试案例（针对15个案例）中，还形成了一个示例性的蛋白质偶联物。在整个过程中，这些产物被分离和纯化，并且发现合成是可扩展的。此外，具有这些环胺取代基的罗莎胺显示出溶剂依赖性的荧光强度，并且在氯化烃中具有高的量子产率。在某些情况下，环胺取代基的性质显示出以pH依赖的方式调节母体分子的荧光。这些胺取代基的环大小也与其某些光谱性质相关。由一些加成产物1-5制备了几种水溶性的罗萨明，其中的15个之一通过酰胺键与抗生物素蛋白有效地缀合。15和15-亲和素在水性介质中的光谱性质非常相似。
• [EN] ROSAMINE DERIVATIVES AS AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE ROSAMINE COMME AGENTS POUR LE TRAITEMENT D'UN CANCER
  申请人：CANCER RES INITIATIVES FOUNDAT

  公开号：WO2010033011A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to a new class of rosamine derivatives, in one embodiment, the compounds have the structure (I) or any pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: R1 represents aryl, Het1 or C1-6 alkyl, which latter group is optionally substituted by aryl or Het2; R2a and R2b together form C3.8n-alkylene, which alkylene group is optionally substituted by one or more substituents selected from halo, C1-4 alkyl, C(O)OH and C(O)O-C1-4, alkyl.and which alkylene group is optionally interrupted by X1; R3a and R3b together form C3-6 /7-alkylene, which alkylene group is optionally substituted by one or more substituents selected from halo, C1-4 alkyl, C(O)OH and C(O)O-C1-4 alkyl, and which alkylene group is optionally interrupted by X2; X1 and X2 independently represent O, S, or NR4; R4 represents, independently at each occurrence, H, C(O)OR5, C(0)R6a, C(O)N(R6b)R6c or C1-6, alkyl, which latter group is optionally substituted by one or more substituents selected from halo, aryl and Het3 or is substituted by a single C(0)0R1a group; R4a represents H or C1-4 alkyl; R5 represents aryl, Het4 or C1-6 alkyl optionally substituted by one or more substituents selected from halo, aryl and Het5; R5e to R6d independently represent H or R5; each aryl independently represents a C6-10 carbocyclic aromatic group, which group may comprise either one or two rings and may be substituted by one or more substituents selected from halo, CN, C1-6 alkyl (which latter group is optionally substituted by one or more substituents selected from halo, OR7, phenyl, naphthyl and Het6) and OR8; R7 and R8 independently represent H, C1-4 alkyl (optionally substituted by one or more halo groups or by a single phenyl or C(O)OR8a substituent), Het7, phenyl or naphthyl; R8a represents H or C1-4 alkyl; Het1 to Het7 independently represent 5- to 10-membered aromatic, fully saturated or partially unsaturated heterocyclic groups containing one or.more heteroatoms selected from oxygen, nitrogen and/or sulfur, which heterocyclic groups may comprise one or two rings and may be substituted by one or more substituents selected from Halo, CN, C1-6 alkyl (which latter group is optionally substituted by one or more substituents selected from halo, OR9 and phenyl) and OR10; R9 and R10 independently represent H, C1-4 alkyl or phenyl; unless otherwise specified, alkyl groups are optionally substituted by one or more halo atoms; and A' represents a pharmaceutically acceptable anion. Also disclosed are methods for making and using ' compounds as well as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一类新的罗萨明衍生物，其中在一个实施例中，化合物具有结构（I）或其任何药学上可接受的盐或溶剂，其中：R1代表芳基、Het1或C1-6烷基，后者可由芳基或Het2取代；R2a和R2b一起形成C3.8n-烷基，该烷基可由卤素、C1-4烷基、C(O)OH和C(O)O-C1-4烷基中选择的一个或多个取代基取代，并且该烷基可由X1中断；R3a和R3b一起形成C3-6/7-烷基，该烷基可由卤素、C1-4烷基、C(O)OH和C(O)O-C1-4烷基中选择的一个或多个取代基取代，并且该烷基可由X2中断；X1和X2独立地表示O、S或NR4；R4在每次出现时独立地表示H、C(O)OR5、C(0)R6a、C(O)N(R6b)R6c或C1-6烷基，后者可由卤素、芳基和Het3中选择的一个或多个取代基取代，或者由单个C(0)0R1a基团取代；R4a表示H或C1-4烷基；R5代表芳基、Het4或C1-6烷基，可由卤素、芳基和Het5中选择的一个或多个取代基取代；R5e到R6d独立地表示H或R5；每个芳基独立地表示一个含有6-10个碳环芳族的芳基，该芳基可能包含一个或两个环，并且可能被一个或多个取代基如卤素、CN、C1-6烷基（后者可由一个或多个取代基如卤素、OR7、苯基、萘基和Het6取代）和OR8取代；R7和R8独立地表示H、C1-4烷基（可由一个或多个卤素基或单个苯基或C(O)OR8a取代基取代）、Het7、苯基或萘基；R8a表示H或C1-4烷基；Het1到Het7独立地表示含有一个或多个异氧、氮和/或硫的芳族、完全饱和或部分不饱和的杂环基，这些杂环基可能包含一个或两个环，并且可能被一个或多个取代基如卤素、CN、C1-6烷基（后者可由一个或多个取代基如卤素、OR9和苯基取代）和OR10取代；R9和R10独立地表示H、C1-4烷基或苯基；除非另有规定，烷基可能由一个或多个卤素原子取代；A'表示药学上可接受的阴离子。还公开了制备和使用该化合物以及制药组合物的方法。
• A palate of fluorescent corannulene derivatives: synthesis, spectroscopic properties, and bio-imaging application
  作者：Yali Wang、Haiyan Jiang、Xueling Liu、Jun Xu、Yan Gao、Nathaniel S. Finney

  DOI：10.1039/d1cc02307a

  日期：——

  Reported here is a palate of fluorescent corannulene derivatives suitable for cellular imaging. They are derived from “tagging” corannulene with known fluorophores. The tagged corannulenes display strong fluorescence (ϕF > 0.25 in MeOH), good photostability and long emission wavelength (500 nm to 600 nm). Cell staining experiments indicate that several of them have excellent cell membrane permeability

  这里报道的是一种适用于细胞成像的荧光 corannulene 衍生物。它们源自用已知荧光团“标记”corannulene。标记的二角环烯显示出强荧光（在 MeOH 中φ F > 0.25）、良好的光稳定性和长发射波长（500 nm 至 600 nm）。细胞染色实验表明，其中几种具有优异的细胞膜通透性和靶向能力。此外，我们还发现了一种意想不到的、高效的能量从花环烯到悬垂荧光团的转移。这对玉米蒌烯研究的许多领域都有影响。
• Photochemistry of a 9‐Dithianyl‐Pyronin Derivative: A Cornucopia of Reaction Intermediates Lead to Common Photoproducts
  作者：Marek Martínek、Jiří Váňa、Peter Šebej、Rafael Navrátil、Tomáš Slanina、Lucie Ludvíková、Jana Roithová、Petr Klán

  DOI：10.1002/cplu.202000370

  日期：2020.10

  irradiation with visible light. However, the course of phototransformations of such photoactivatable systems can be quite complex and the identification of reaction intermediates or even products is often neglected. This paper exemplifies the photochemistry of a 9‐dithianyl‐pyronin derivative, which undergoes an oxidative transformation at the meso‐position to give a 3,6‐diamino‐9H‐xanthen‐9‐one derivative, formic

  留下附着于基团的内消旋许多常见染料，例如呫吨-甲基位置，BODIPY，或焦宁衍生物，可在用可见光照射解放。但是，这种可光活化系统的光转化过程可能非常复杂，并且常常忽略了对反应中间体甚至产物的鉴定。本文举例说明了9-噻烷基-焦宁衍生物的光化学，其经历在氧化转化的内消旋-位，得到3,6-二氨基-9- ħ黄嘌呤9一衍生物，甲酸和一氧化碳为主要光产物。通过稳态和时间分辨光谱，质谱和NMR光谱在各种条件下研究了这种多光子多步反应的过程，以了解溶剂和分子氧在各个步骤中的作用。我们的分析揭示了许多中间体的存在以及它们之间的相互关系，以提供对转化的完整描述，这可以为合理设计新的光活化性吡喃酮或or吨衍生物带来新的投入。