diisopropyl propionylphosphonate | 53678-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl propionylphosphonate
• 英文别名: propionylphosphonic acid diisopropyl ester；1-Di(propan-2-yloxy)phosphorylpropan-1-one
• CAS: 53678-51-6
• 化学式: C₉H₁₉O₄P
• 分子量: 222.221
• InChiKey: IILGBHQYUBCKBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl propionylphosphonate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diisopropyl α-hydroxyiminopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diisopropyl 1-Nitroalkanephosphonates from Diisopropyl 1-Oxoalkanephosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30924
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 、 丙酰氯 以78%的产率得到diisopropyl propionylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  酰基三丁基phosph氯化物和酰基二膦酸烷基酯与格氏试剂和有机锂试剂的反应

  摘要：

  酮和酯（4）进行了有效通过与酰基三丁基氯化物（格氏试剂反应而制备2），二乙基acylphosphonates（5），或二异丙酰基膦酸酯（6从酰氯和氯甲酸酯（派生）1）。虽然通过该方法2，4是在单罐操作制备从1且通常在一个更高的产率，该方法5或6证明，以补偿的合成4用2在某些方面。的反应性2，5，并还通过比较它们的还原电位与酰基氯的还原电位来评估6作为亲电试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00767-4

文献信息

• Studies on Organophosphorus Compounds, 53: A New Procedure for the Synthesis of 1-Alkyl or 1-Aryl-1-hydroxy-2-nitroethylphoshonates under PTC Conditions
  作者：Chengye Yuan、Shuhua Cui、Guohong Wang、Hanzhen Feng、Deliang Chen、Chaozhong Li、Yixiang Ding、Ludwig Maier

  DOI：10.1055/s-1992-26081

  日期：——

  A series of dialkyl 1-alkyl- or 1-aryl-1-hydroxy-2-nitroethyl-phosphonates and 1-hydroxy-1-(nitromethyl)alkylphosphonates was prepared by nucleophilic addition of nitromethane to dialkyl acylphosphonates in the presence of potassium carbonate and tetrabutylammonium bromide.

  通过在碳酸钾和四丁基溴化铵的存在下，对二烷基酰基磷酸盐进行硝基甲烷的亲核加成，制备了一系列二烷基1-烷基或1-芳基-1-羟基-2-硝基乙基磷酸酯和1-羟基-1-(硝基甲基)烷基磷酸酯。
• Organocatalytic decarboxylative aldol reaction of β-ketoacids with α-ketophosphonates en route to the enantioselective synthesis of tertiary α-hydroxyphosphonates
  作者：Ganga B. Vamisetti、Raghunath Chowdhury、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/c7ob00796e

  日期：——

  (aroylacetic acids) with α-ketophosphonates that produces a quaternary chiral centre has been developed. A quinidine based bifunctional urea derivative was identified as the preferred catalyst affording γ-aroyl tertiary α-hydroxyphosphonates in good yield and enantioselectivity. The 31P NMR spectroscopic study was performed to shed light on the reaction mechanism.

  已经开发了β-酮酸（芳酰基乙酸）与α-酮膦酸酯的不对称有机催化的脱羧醛醇缩合反应的第一个实例，其产生季手性中心。已鉴定出基于奎尼丁的双官能脲衍生物是优选的催化剂，其以良好的收率和对映选择性提供γ-芳酰基叔α-羟基膦酸酯。进行31 P NMR光谱研究以阐明反应机理。
• 10.1021/jacs.4c04129
  作者：Lu, Jiaxiang、Yu, Yang、Li, Zhenghua、Luo, Jisheng、Deng, Li

  DOI：10.1021/jacs.4c04129

  日期：——

  highly enantioselective isomerization of α-iminophosphonates enabled by an extraordinarily efficient organocatalyst. This organocatalyst afforded a total turnover number (TON) of 20,000–1,000,000 for a wide range of α-alkyl iminophosphonates. Even at a parts-per-million (ppm) loading, this catalyst achieved a complete reaction in greater than 93% enantiomeric excess (ee). Computational studies revealed

  α-氨基膦酸作为一类重要的 α-氨基酸生物等排体，表现出多种重要的生物学活性。我们在此报告了由极其有效的有机催化剂实现的 α-亚氨基膦酸酯的高度对映选择性异构化的发展。这种有机催化剂为各种 α-烷基亚氨基膦酸酯提供了 20,000–1,000,000 的总周转数 (TON)。即使在百万分之一 (ppm) 的负载量下，该催化剂也能以超过 93% 的对映体过量 (ee) 实现完全反应。计算研究表明，这种小分子催化剂通过弱键合相互作用网络实现了类似酶的效率，该网络有效地将底物和催化剂预组织成过渡态复合物。考虑到底物耐受性、催化效率和机制，该有机催化剂可以被视为小分子异构酶。
• Acetylphosphonate as a Surrogate of Acetate or Acetamide in Organocatalyzed Enantioselective Aldol Reactions
  作者：Jie Guang、Qunsheng Guo、John Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1021/ol301270w

  日期：2012.6.15

  Highly enantioselective aldol reactions of acetylphosphonates and activated carbonyl compounds was realized with cinchona alkaloid derived catalysts, in which the acetylphosphonate was directly used as an enolate precursor for the first time. The aldol product obtained was converted in situ to its corresponding ester or amide through methanolysis or aminolysis. The overall process may be viewed as formal highly enantioselective acetate or acetamide aldol reactions, which are very difficult to achieve directly with organocatalytic methods.
• Bligh, S. W. Annie; Choi, Nick; McGrath, Catherine M., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 2000, # 15, p. 2587 - 2594
  作者：Bligh, S. W. Annie、Choi, Nick、McGrath, Catherine M.、McPartlin, Mary、Woodroffe, Thomas M.

  DOI：——

  日期：——