(25R)-3-O-benzoyl-5α-spirostane-2α,3β,5,6β-tetrol 2-O-β-D-glucopyranoside | 134955-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-3-O-benzoyl-5α-spirostane-2α,3β,5,6β-tetrol 2-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-O-benzoylalliogenin 2-O-β-D-glucopyranoside；(25R)-5α-spirostane-2α,3β,5α,6β-tetrol 2-O-β-D-glucopyranoside 3-O-benzoyl ester；[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,15R,16R,18R,19R)-18,19-dihydroxy-5',7,9,13-tetramethyl-15-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl] benzoate
• CAS: 134955-78-5
• 化学式: C₄₀H₅₈O₁₂
• 分子量: 730.893
• InChiKey: OXOVSGJNEMPAFQ-DVYJWOBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3-O-benzoyl-5α-spirostane-2α,3β,5,6β-tetrol 2-O-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以4.6 mg的产率得到alliogenin 2-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel polyhydroxylated steroidal saponins from Allium giganteum.

  摘要：

  从巨型葱的鳞茎中分离出三种新的甾体皂苷，即（25R）-3-O-乙酰基-5α-螺甾烷-2α，3β，5α，6β-四醇2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）、（25R）-5α-螺甾烷-2α，3β，5α，6β-四醇2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（3）和（25R）-3-O-苯甲酰基-5α-螺甾烷-2α，3β，5α，6β-四醇2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）。这些新的皂苷结构独特，糖部分位于甾体骨架的C-2羟基位置。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.698

文献信息

• Novel polyhydroxylated steroidal saponins from Allium giganteum.
  作者：Yutaka SASHIDA、Kazuhiro KAWASHIMA、Yoshihiro MIMAKI

  DOI：10.1248/cpb.39.698

  日期：——

  From the bulbs of Allium giganteum, three new steroidal saponins, (25R)-3-O-acetyl-5α-spirostan-2α, 3β, 5α, 6β-tetraol 2-O-β-D-glucopyranoside (2), (25R)-5α-spirostan-2α, 3β, 5α, 6β-tetraol 2-O-β-D-glucopyranoside (3) and (25R)-3-O-benzoyl-5α-spirostan-2α, 3β, 5α, 6β-tetraol 2-O-β-D-glucopyranoside (4), have been isolated. The new saponins are unique in structure having the sugar moiety at the C-2 hydroxyl position on the steroidal skeleton.

  从巨型葱的鳞茎中分离出三种新的甾体皂苷，即（25R）-3-O-乙酰基-5α-螺甾烷-2α，3β，5α，6β-四醇2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）、（25R）-5α-螺甾烷-2α，3β，5α，6β-四醇2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（3）和（25R）-3-O-苯甲酰基-5α-螺甾烷-2α，3β，5α，6β-四醇2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）。这些新的皂苷结构独特，糖部分位于甾体骨架的C-2羟基位置。