2'-O-(2-hydroxyethyl)-5'-O-dimethoxytrityl-5-methyluridine | 212061-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-(2-hydroxyethyl)-5'-O-dimethoxytrityl-5-methyluridine
• 英文别名: HOEt(-2)[DMT(-5)]Ribf(b)-thymin-1-yl；1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-(2-hydroxyethoxy)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 212061-57-9
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₉
• 分子量: 604.657
• InChiKey: QDNQWWSQLPGZKJ-BUVRPPHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(2-hydroxyethyl)-5'-O-dimethoxytrityl-5-methyluridine 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2'-O-[2-(amino)ethyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  以生物正交环丙烯或 Sydnone 作为构建模块的 2′-修饰胸苷，用于化学合成寡核苷酸的无铜合成后功能化

  摘要：

  开发将相关探针、配体或递送剂缀合到寡核苷酸 (ON) 上的简便方法对于化学生物学的基础研究和改善药物化学中 ON 的药理学都是非常需要的。许多努力都集中在将生物正交基团引入亚磷酰胺结构单元上，从而允许反应性 ON 的受控化学合成以进行合成后修饰。在这些结构单元中，炔烃、环辛炔、反式环辛烯和降冰片烯已被证明与自动化固相化学兼容。在此，我们介绍了包含生物正交甲基环丙烯或悉尼酮部分的新型2'-功能化核苷亚磷酰胺单体的开发，并首次将其引入ON固相合成中。通过反电子需求狄尔斯-阿尔德 (iEDDA) 反应或应变促进的苯乙烯-炔环加成 (SPSAC)，成功实现了使用反应性互补探针的无痕 ON 合成后修饰。这些结果扩展了生物正交亚磷酰胺构建模块的集合，以生成用于合成后标记的 ON。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.3c00284
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 吡啶 、 碳酸二苯酯 、 titanium(IV) isopropylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2'-O-(2-hydroxyethyl)-5'-O-dimethoxytrityl-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  OLIGONUCLEOTIDE LIGATION

  摘要：

  一种连接寡核苷酸的方法。该方法包括通过将连接到寡核苷酸的炔基与连接到寡核苷酸的叠氮基反应以形成三唑键来连接一个或多个寡核苷酸。炔基是一种受应力的炔基。该方法可以包括连接一个或多个寡核苷酸的末端或交联寡核苷酸双链的链。所描述的方法允许寡核苷酸链在无需连接酶的情况下连接在一起。

  公开号：

  US20130231473A1

文献信息

• AMINOOXY-MODIFIED NUCLEOSIDIC COMPOUNDS AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM
  申请人：——

  公开号：US20030088079A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Nucleosidic monomers and oligomeric compounds prepared therefrom are provided which have increased nuclease resistance, substituent groups (such as 2′-aminooxy groups) for increasing binding affinity to complementary strand, and regions of 2′-deoxy-erythro-pentofuranosyl nucleotides that activate RNase H. Such oligomeric compounds are useful for diagnostics and other research purposes, for modulating the expression of a protein in organisms, and for the diagnosis, detection and treatment of other conditions susceptible to oligonucleotide therapeutics.

  提供具有增强核酸酶抵抗性的核苷酸单体和由此制备的寡聚化合物，这些化合物具有取代基团（例如2'-氨氧基基团）以增加与互补链的结合亲和力，并具有激活RNase H的2'-脱氧-赤霉糖核苷酸区域。这些寡聚化合物可用于诊断和其他研究目的，用于调节生物体中蛋白质的表达，并用于对易受寡核苷酸治疗的其他疾病进行诊断、检测和治疗。
• Oligonucleotide analogs having modified dimers
  申请人：——

  公开号：US20030181693A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Modified dimers having a ribose sugar moiety in the 5′ nucleoside and a 2′ modified sugar in the 3′ nucleoside are provided. The modified dimers are useful in the preparation of oligonucleotide analogs having enhanced properties compared to native oligonucleotides, including increased nuclease resistance, enhanced binding affinity and improved protein binding.

  提供了具有核糖糖基在5'核苷酸和2'修饰糖在3'核苷酸的改性二聚体。这些改性二聚体在制备寡核苷酸类似物时非常有用，与天然寡核苷酸相比具有增强性能，包括增加核酸酶抵抗力，增强结合亲和力和改善蛋白结合。
• AMINOOXY-MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0977767A1

  公开（公告）日：2000-02-09
• EP0977767A4
  申请人：——

  公开号：EP0977767A4

  公开（公告）日：2003-04-23
• US6127533A
  申请人：——

  公开号：US6127533A

  公开（公告）日：2000-10-03