13-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione | 1187744-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 13-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
• 英文别名: 13-(4-bromophenyl)-2,3,4,13-tetrahydroindazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1187744-36-0
• 化学式: C₂₁H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 423.266
• InChiKey: UXGDSDSNBQJCBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 1,3-环己二酮 、 对溴苯甲醛 在 succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.38h， 以92%的产率得到13-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰亚胺N-磺酸硫酸氢盐为新型离子液体催化剂高效合成2 H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-三酮衍生物

  摘要：

  琥珀酰亚胺N-磺酸硫酸氢盐被制备为新型离子液体，并通过多种技术进行表征，包括FT-IR，1 H和13 C NMR，SEM，质谱法以及哈米特酸度函数。鉴定后，该试剂用作2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二甲腈-三酮衍生物的多组分合成的有效催化剂。简单的后处理，温和的反应条件，优异的收率和相对较短的反应时间是该方案的显着优势。另外，该离子液体可以循环使用几次而其催化活性没有明显降低。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2015.09.014

文献信息

• Dodecylphosphonic acid (DPA): a highly efficient catalyst for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones under solvent-free conditions
  作者：Mazaahir Kidwai、Anwar Jahan、Ritika Chauhan、Neeraj Kumar Mishra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.095

  日期：2012.4

  for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones via one-pot, three-component condensation reaction of aromatic aldehydes with 1,3-dicarbonyl compounds and phthalhydrazide using reusable dodecylphosphonic acid (DPA) as heterogeneous solid acid catalyst under solvent-free conditions. This protocol provides a novel and improved method for obtaining 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones in terms

  已开发出一种新的绿色方案，用于使用可重复使用的十二烷基膦酸酯通过芳香醛与1,3-二羰基化合物和邻苯二甲酰肼的一锅三组分缩合反应来合成2 H-吲唑并[ 2,1 - b ]邻苯二甲酮三酮。在无溶剂条件下作为多相固体酸催化剂的酸（DPA）。该方案提供了一种新颖且改进的方法，该方法以良好的收率和很少的催化剂载量获得了2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二嗪-三酮。
• Heteropolyacid-based ionic liquid [Simp] 3 PW 12 O 40 nanoparticle as a productive catalyst for the one-pot synthesis of 2H-indazolo[2,1- b ]phthalazine-triones under solvent-free conditions
  作者：Reza Tayebee、M. Fattahi Abdizadeh、Behrooz Maleki、Elham Shahri

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.06.033

  日期：2017.9

  by FT-IR, 1H NMR, XRD, SEM, EDX and TGA analyses. Then, the focused nanomaterial was handled as a productive and encouraging nanocatalyst for the establishment of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione attendants through one-pot, multi-component contraction of aldehydes, phthalhydrazide, and dimedone under solventless status and the generality and practical tolerance of this useful and environmentally

  通过合成的离子液体3-磺酸1-硫酸咪唑并吡啶鎓硫酸氢盐[Simp] HSO 4与H 3水溶液的反应，开发了一种新型的Keggin型杂多酸基离子液体[Simp] 3 PW 12 O 40。 PW 12 O 40。然后，通过在220℃下在四氢化萘中的溶剂热加工将配制的[Simp] 3 PW 12 O 40改变为纳米形式。之后，通过FT-IR对所提供的粉末状固体纳米材料进行表征，11 H NMR，XRD，SEM，EDX和TGA分析。然后，将聚焦的纳米材料作为生产性和令人鼓舞的纳米催化剂，用于通过一锅多组分收缩形成2H-吲唑并[2,1- b ]酞嗪-1,6,11（13H）-三酮化合物。说明了在无溶剂状态下的醛，邻苯二甲酰肼和二甲酮，以及这种有用且对环境有益的方法的一般性和实用性。简单的后处理，平稳的反应条件，良好至优异的收率以及相当短的反应时间是该方案的特殊优势。此外，新型的纳米粉状离子液体是一种
• Introduction of O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulfate as an efficient, and reusable solid acid catalyst for some solvent-free multicomponent reactions
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1039/c6ra08486a

  日期：——

  In this work, O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulphate has been prepared as a powerful recyclable solid acid catalyst and characterized using a variety of techniques including elemental analysis, FT-IR, TGA, SEM, XRD, pH analysis and Hammett acidity function.

  在这项工作中，已制备了O-磺化的聚（乙烯基吡咯烷酮）硫酸氢盐，它是一种功能强大的可循环使用的固体酸催化剂，并使用多种技术进行了表征，包括元素分析，FT-IR，TGA，SEM，XRD，pH分析和Hammett酸度函数。
• TMSCl-mediated one-pot, three-component synthesis of 2<i>H</i>-indazolo[2,1-<i>b</i>]phthalazine-triones
  作者：Lingaiah Nagarapu、Rajashaker Bantu、Hari Babu Mereyala

  DOI：10.1002/jhet.135

  日期：2009.7

  A simple, efficient, and cost-effective method for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione derivatives by a one-pot, three-component condensation reaction of phthalazide, dimedone, or 1,3-cyclohexanedione and aromatic aldehydes under CH3CN/DMF (8:2) media at 80°C for 30–60 min in the presence of trimethylsilyl chloride (TMSCl) is described. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  一种通过一锅三组分缩合反应合成2 H-吲哚并[ 2,1- b ]邻苯二甲酰1,6,11（13 H）-三酮衍生物的简单，高效且经济高效的方法酞嗪，双甲酮，或1,3-环己二酮和芳香醛在CH 3 CN / DMF（8：2）介质中在80°C下存在30-60分钟的条件下描述了三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）。J.杂环化​​学，（2009）。
• Preparation and characterization of a novel DABCO based tetra cationic ionic liquid as a reusable catalyst for the multi-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione and [1,2,4]triazoloquinazolinone derivatives under solvent-free condition
  作者：Niloufar Safari、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127143

  日期：2020.2

  characterized using FT-IR, 1H NMR,13C NMR, TGA, and DTG analysis, and also pH-metric titration method. In continue, the efficiency of the prepared catalyst in the acceleration of the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione and [1,2,4]triazoloquinazolinone derivatives, is investigated. Simple experimental procedure, using available and low-cost starting materials for the preparation of the catalyst

  摘要 在目前的研究中，一种新的基于 DABCO 的四阳离子离子液体，配制成 [C4(H-DABCO)2][HSO4]4 很容易制备，并使用 FT-IR、1H NMR、13C NMR、TGA 和 DTG 分析进行表征。 ，以及 pH 计量滴定法。接着，研究了制备的催化剂在加速合成 2H-吲唑并[2,1-b] 酞嗪-三酮和 [1,2,4] 三唑并喹唑啉酮衍生物中的效率。实验程序简单，使用可用且低成本的起始原料制备催化剂，催化剂的可重复使用性，不使用色谱方法分离产物，反应时间短，分离收率高，无溶剂条件是最重要的特点本方法的。