13-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione | 1204395-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 13-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
• 英文别名: 13-(3-Nitrophenyl)-2,3,4,13-tetrahydro-1hindazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione；13-(3-nitrophenyl)-2,3,4,13-tetrahydroindazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1204395-11-8
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₅
• 分子量: 389.367
• InChiKey: HJPKQXLQBSQHNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 沸点：
  607.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 1,3-环己二酮 、 间硝基苯甲醛 在 dodecylphosphonic acid 作用下， 反应 0.16h， 以92%的产率得到13-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  十二烷基膦酸（DPA）：在无溶剂条件下合成2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二甲酮三酮的高效催化剂

  摘要：

  已开发出一种新的绿色方案，用于使用可重复使用的十二烷基膦酸酯通过芳香醛与1,3-二羰基化合物和邻苯二甲酰肼的一锅三组分缩合反应来合成2 H-吲唑并[ 2,1 - b ]邻苯二甲酮三酮。在无溶剂条件下作为多相固体酸催化剂的酸（DPA）。该方案提供了一种新颖且改进的方法，该方法以良好的收率和很少的催化剂载量获得了2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二嗪-三酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.095

文献信息

• Heteropolyacid-based ionic liquid [Simp] 3 PW 12 O 40 nanoparticle as a productive catalyst for the one-pot synthesis of 2H-indazolo[2,1- b ]phthalazine-triones under solvent-free conditions
  作者：Reza Tayebee、M. Fattahi Abdizadeh、Behrooz Maleki、Elham Shahri

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.06.033

  日期：2017.9

  by FT-IR, 1H NMR, XRD, SEM, EDX and TGA analyses. Then, the focused nanomaterial was handled as a productive and encouraging nanocatalyst for the establishment of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione attendants through one-pot, multi-component contraction of aldehydes, phthalhydrazide, and dimedone under solventless status and the generality and practical tolerance of this useful and environmentally

  通过合成的离子液体3-磺酸1-硫酸咪唑并吡啶鎓硫酸氢盐[Simp] HSO 4与H 3水溶液的反应，开发了一种新型的Keggin型杂多酸基离子液体[Simp] 3 PW 12 O 40。 PW 12 O 40。然后，通过在220℃下在四氢化萘中的溶剂热加工将配制的[Simp] 3 PW 12 O 40改变为纳米形式。之后，通过FT-IR对所提供的粉末状固体纳米材料进行表征，11 H NMR，XRD，SEM，EDX和TGA分析。然后，将聚焦的纳米材料作为生产性和令人鼓舞的纳米催化剂，用于通过一锅多组分收缩形成2H-吲唑并[2,1- b ]酞嗪-1,6,11（13H）-三酮化合物。说明了在无溶剂状态下的醛，邻苯二甲酰肼和二甲酮，以及这种有用且对环境有益的方法的一般性和实用性。简单的后处理，平稳的反应条件，良好至优异的收率以及相当短的反应时间是该方案的特殊优势。此外，新型的纳米粉状离子液体是一种
• Introduction of O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulfate as an efficient, and reusable solid acid catalyst for some solvent-free multicomponent reactions
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1039/c6ra08486a

  日期：——

  In this work, O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulphate has been prepared as a powerful recyclable solid acid catalyst and characterized using a variety of techniques including elemental analysis, FT-IR, TGA, SEM, XRD, pH analysis and Hammett acidity function.

  在这项工作中，已制备了O-磺化的聚（乙烯基吡咯烷酮）硫酸氢盐，它是一种功能强大的可循环使用的固体酸催化剂，并使用多种技术进行了表征，包括元素分析，FT-IR，TGA，SEM，XRD，pH分析和Hammett酸度函数。
• Application of O-sulfonic acid poly(4-vinylpyrrolidonium) chloride as an efficient polymer-supported catalyst in the rapid synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and Biginelli-like products
  作者：Seyedeh Zahra Dalil Heirati、Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei

  DOI：10.1007/s13738-020-01982-3

  日期：2020.12

  used as a catalyst for the synthesis of a series of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and Biginelli-like products. It was observed that only 10 mg of the catalyst was enough to catalyze these reactions under mild conditions, and the corresponding products were obtained in high to excellent yields. Moreover, the catalyst could be repeatedly used for at least five times without a noticeable decrease

  在这项工作中，使用O-磺酸聚（4-乙烯基吡咯烷鎓）氯化物（[PVP-SO]首次有效地合成了一系列2 H-吲唑并[2,1-b]邻苯二嗪三酮和类似Biginelli的产物。3 H] Cl）作为环保型聚合物负载型催化剂。首先，根据氯磺酸的量和磺化时间对催化剂的制备工艺进行优化，以得到最大酸度的催化剂。获得的[PVP-SO 3 H] Cl的最大酸度为3.31 mmol g -1。然后，将优化的[PVP-SO 3 H] Cl用作合成一系列2 H的催化剂-吲唑并[2,1-b]酞嗪三酮类和Biginelli样产品。观察到仅10mg的催化剂足以在温和的条件下催化这些反应，并且以高至优异的产率获得了相应的产物。此外，该催化剂可以重复使用至少五次而其催化活性没有明显降低。
• Efficient one-pot syntheses of 2H-indazolo[2,1-b] phthalazine-triones by catalytic H2SO4 in water–ethanol or ionic liquid
  作者：Jitender M. Khurana、Devanshi Magoo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.032

  日期：2009.12

  Sulfuric acid-catalyzed, three-component, one-pot condensation of phthalhydrazide, aromatic aldehydes and 1,3-dicarbonyl compounds has been reported for the synthesis of a series of 2H-indazolo[2,1-b] phthalazine-triones in water–ethanol or in ionic liquid. The protocol proves to be efficient and environmentally benign in terms of high yields, low reaction times, ease of recovery, and reusability of

  据报道，硫酸催化的三组分邻苯二甲酰肼，芳族醛和1,3-二羰基化合物的一锅缩合反应可用于合成一系列2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二甲腈-三酮。水-乙醇或离子液体中。该协议在高产率，低反应时间，易于回收和反应介质（离子液体）的可重复使用性方面被证明是有效且对环境无害的。
• Ionic Liquid 4-(3-Methyl-1-imidazolio)-1-butanesulfonic Acid Hydrogen Sulfate-catalyzed Synthesis of Phthalazinetrione Derivatives
  作者：Shihua Song、Xiang Deng、Zhi Guan、Yanhong He

  DOI：10.5560/znb.2012-0090

  日期：2012.7.1

  A simple method for the synthesis of phthalazinetrione derivatives by a one-pot three-component condensation reaction of phthalhydrazide, 1,3-dicarbonyl compounds and aldehydes catalyzed by the ionic liquid 4-(3-methyl-1-imidazolio)-1-butanesulfonic acid hydrogen sulfate ([BSO₃HmIm]HSO₄) is reported. Good to excellent yields were obtained in short reaction times in the solvent PEG 600 (polyethylene glycol 600) at 120 °C. The strategy proved to be efficient and environmentally benign. The catalyst/solvent system could easily be recovered and reused for at least 5 times without noticeable loss of activity

  本研究报道了一种在离子液体 4-(3-甲基-1-咪唑基)-1-丁烷磺酸硫酸氢盐（[BSO3HmIm]HSO4）催化下，通过邻苯二甲酰肼、1,3-二羰基化合物和醛的单锅三组分缩合反应合成邻苯二甲酰肼衍生物的简单方法。在 PEG 600（聚乙二醇 600）溶剂中，反应时间短，温度为 120 °C，即可获得良好甚至极佳的产率。事实证明，该策略既高效又环保。催化剂/溶剂系统可轻松回收并重复使用至少 5 次，而不会明显丧失活性