13-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione | 1204395-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 13-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
• 英文别名: 13-(4-Hydroxyphenyl)-2,3,4,13-tetrahydro-1h-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione；13-(4-hydroxyphenyl)-2,3,4,13-tetrahydroindazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1204395-15-2
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 360.369
• InChiKey: HATWPNMYURTXFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 1,3-环己二酮 、 对羟基苯甲醛 在 succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以97%的产率得到13-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰亚胺N-磺酸硫酸氢盐为新型离子液体催化剂高效合成2 H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-三酮衍生物

  摘要：

  琥珀酰亚胺N-磺酸硫酸氢盐被制备为新型离子液体，并通过多种技术进行表征，包括FT-IR，1 H和13 C NMR，SEM，质谱法以及哈米特酸度函数。鉴定后，该试剂用作2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二甲腈-三酮衍生物的多组分合成的有效催化剂。简单的后处理，温和的反应条件，优异的收率和相对较短的反应时间是该方案的显着优势。另外，该离子液体可以循环使用几次而其催化活性没有明显降低。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2015.09.014

文献信息

• Introduction of O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulfate as an efficient, and reusable solid acid catalyst for some solvent-free multicomponent reactions
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1039/c6ra08486a

  日期：——

  In this work, O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulphate has been prepared as a powerful recyclable solid acid catalyst and characterized using a variety of techniques including elemental analysis, FT-IR, TGA, SEM, XRD, pH analysis and Hammett acidity function.

  在这项工作中，已制备了O-磺化的聚（乙烯基吡咯烷酮）硫酸氢盐，它是一种功能强大的可循环使用的固体酸催化剂，并使用多种技术进行了表征，包括元素分析，FT-IR，TGA，SEM，XRD，pH分析和Hammett酸度函数。
• Application of O-sulfonic acid poly(4-vinylpyrrolidonium) chloride as an efficient polymer-supported catalyst in the rapid synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and Biginelli-like products
  作者：Seyedeh Zahra Dalil Heirati、Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei

  DOI：10.1007/s13738-020-01982-3

  日期：2020.12

  used as a catalyst for the synthesis of a series of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and Biginelli-like products. It was observed that only 10 mg of the catalyst was enough to catalyze these reactions under mild conditions, and the corresponding products were obtained in high to excellent yields. Moreover, the catalyst could be repeatedly used for at least five times without a noticeable decrease

  在这项工作中，使用O-磺酸聚（4-乙烯基吡咯烷鎓）氯化物（[PVP-SO]首次有效地合成了一系列2 H-吲唑并[2,1-b]邻苯二嗪三酮和类似Biginelli的产物。3 H] Cl）作为环保型聚合物负载型催化剂。首先，根据氯磺酸的量和磺化时间对催化剂的制备工艺进行优化，以得到最大酸度的催化剂。获得的[PVP-SO 3 H] Cl的最大酸度为3.31 mmol g -1。然后，将优化的[PVP-SO 3 H] Cl用作合成一系列2 H的催化剂-吲唑并[2,1-b]酞嗪三酮类和Biginelli样产品。观察到仅10mg的催化剂足以在温和的条件下催化这些反应，并且以高至优异的产率获得了相应的产物。此外，该催化剂可以重复使用至少五次而其催化活性没有明显降低。
• Efficient one-pot syntheses of 2H-indazolo[2,1-b] phthalazine-triones by catalytic H2SO4 in water–ethanol or ionic liquid
  作者：Jitender M. Khurana、Devanshi Magoo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.032

  日期：2009.12

  Sulfuric acid-catalyzed, three-component, one-pot condensation of phthalhydrazide, aromatic aldehydes and 1,3-dicarbonyl compounds has been reported for the synthesis of a series of 2H-indazolo[2,1-b] phthalazine-triones in water–ethanol or in ionic liquid. The protocol proves to be efficient and environmentally benign in terms of high yields, low reaction times, ease of recovery, and reusability of

  据报道，硫酸催化的三组分邻苯二甲酰肼，芳族醛和1,3-二羰基化合物的一锅缩合反应可用于合成一系列2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二甲腈-三酮。水-乙醇或离子液体中。该协议在高产率，低反应时间，易于回收和反应介质（离子液体）的可重复使用性方面被证明是有效且对环境无害的。
• Lewis acid free synthesis of 3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-triones promoted by 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol
  作者：Behrooz Maleki、Samaneh Sedigh Ashrafi、Reza Tayebee

  DOI：10.1039/c4ra06768a

  日期：——

  A convenient, environmentally friendly and efficient procedure for the synthesis 3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione derivatives has been developed via multi-component and one-pot reactions of various aldehydes with cyclic 1,3-diketones and phthalhydrazide 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP). In simple and mild reaction conditions, the use of HFIP is explored as an easy workup and a green catalyst for the one-pot three-component synthesis of 3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-triones. Thus, this practical method is developed as a notable medium for these derivatives via a multicomponent reaction.

  通过各种醛与环状 1,3-二酮和酞酰肼 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）的多组分和一锅反应，开发了一种方便、环保和高效的 3,4-二氢-1H-吲唑并[1,2-b]酞嗪-1,6,11(2H,13H)-三酮衍生物的合成方法。在简单温和的反应条件下，研究人员探索了如何利用 HFIP 作为一种易于操作的绿色催化剂，一锅三组分合成 3,4- 二氢-1H-吲唑并[1,2-b]酞嗪-1,6,11(2H,13H)-三酮。因此，这种实用的方法被开发为通过多组分反应合成这些衍生物的显著介质。
• Novel sultone based Brønsted acidic ionic liquids with perchlorate counter-anion for one-pot synthesis of 2H‑indazolo[2,1‑b]phthalazine‑triones
  作者：Fatemeh Arian、Mosadegh Keshavarz、Haleh Sanaeishoar、Neda Hasanzadeh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129599

  日期：2021.4

  characterization of these ionic liquids. These ionic liquids are completely water soluble and have good thermal stability. Their catalytic efficiency was checked for the preparation of polycyclic 2H‑indazolo[2,1‑b]phthalazine‑trione compounds. Small amount (3-7 mmol%) of the prepared acidic ionic liquid catalysts is required and targeted products are obtained in short times (6-25 min) at high yields (86-96%). Moreover

  摘要 介绍了三种新型磺内酯基布朗斯台德酸性离子液体。这些离子液体是在三个类似的两步反应中制备的。使用1,4-二甲基哌嗪或1,10-菲咯啉作为氮亲核试剂源进行1,4-丁烷磺内酯的开环以获得两性离子，然后用高氯酸处理酸化以得到引入的离子液体。FTIR、1HNMR、13C-NMR、TGA和CHNS分析技术用于表征这些离子液体。这些离子液体完全溶于水并具有良好的热稳定性。在制备多环 2H-吲唑并[2,1-b] 酞嗪三酮化合物时检查了它们的催化效率。需要少量（3-7 mmol%）制备的酸性离子液体催化剂，并在短时间内（6-25分钟）以高产率（86-96%）获得目标产物。此外，引入的酸性离子液体是完全绿色、无害环境和任务特定的，并且可以简单地回收多达六次连续运行，而不会显着降低其催化性能。