diphenyl(2-hydroxynaphthyl)methanol | 55426-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diphenyl(2-hydroxynaphthyl)methanol
• 英文别名: Diphenyl(3-hydroxy-2-naphthyl)methanol；3-(hydroxydiphenylmethyl)naphthalen-2-ol；(3-Hydroxy-[2]naphthyl)-diphenyl-methanol；3-(Hydroxy-diphenyl-methyl)-naphthol-(2)；Hydroxy-diphenyl-(3-hydroxy-naphthyl-(2))-methan；3-(α-Hydroxy-benzhydryl)-naphthol-(2)；3-Oxy-2-(α-oxy-benzhydryl)-naphthalin；Diphenyl-(3-oxy-naphthyl-(2))-carbinol；3-Hydroxy-I+/-,I+/--diphenyl-2-naphthalenemethanol；3-[hydroxy(diphenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 55426-75-0
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: SUUOQGPQLYYSPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(2-hydroxynaphthyl)methanol 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 乙醚 、 丙酮 、 calcium chloride 作用下， 生成 benzyl-[3-(α-chloro-benzhydryl)-[2]naphthyl]-ether
  参考文献：
  名称：

  Gomberg; McGill, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 2400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 diphenyl(2-hydroxynaphthyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  对称三芳基甲醇的去对称化：7-芳基芴和 C 2-对称手性 BIFOL 磷酸的合成

  摘要：

  开发了一种在固体酸催化剂 NaHSO4/SiO2 存在下，通过相应的三芳基甲醇的分子内环化合成 7-芳基芴的简单有效的方法。通过使用这种方法，一种具有 C 2-对称双芴基单元的新型手性二醇，7,7'-二苯基-7H,7'H-5,5'-二苯并[c]芴-6,6'-二醇（BIFOL )，具有中心手性是由 (S)-(-)-BINOL-3,3'-二羧酸以旋光形式合成的。通过单晶 X 射线分析确定手性双芴衍生物 BIFOL 的绝对构型。此外，从 BIFOL 合成了一种新的手性磷酸，并评估了对映选择性转移氢化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589074

文献信息

• Development of a Photolabile Carbonyl-Protecting Group Toolbox
  作者：Haishen Yang、Xin Zhang、Lei Zhou、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/jo102429g

  日期：2011.4.1

  New salicyl alcohol derived photolabile carbonyl protecting groups have been developed, and the effect of substituents on the photochemical properties of photolabile protecting groups (PPGs) has been studied. The 3-(dimethylamino)phenyl groups at the α position prove to be important to the efficiency of the deprotection reactions, as shown in the photo reactions of the acetal 9. On the other hand,

  已经开发了新的水杨醇衍生的光不稳定的羰基保护基，并且已经研究了取代基对光不稳定的保护基（PPG）的光化学性质的影响。如在乙缩醛9的光反应中所示，在α位置的3-（二甲基氨基）苯基被证明对于脱保护反应的效率是重要的。。另一方面，将水杨醇的苯骨架扩展为萘并不能改善PPG的光化学性质。中性保护方案已推广到具有α，α-二芳基水杨醇骨架的新型PPG。因此，在不使用任何其他化学试剂的情况下，可以轻松地在140°C下将PPG安装在醛上。这些PPG在典型的水解乙缩醛的酸性条件下稳定，并与传统的羰基化合物的1,3-二恶烷/ 1,3-二恶戊环构成正交保护基。已经证明了碳水化合物分子的高效释放，其对于碳水化合物的位点特异性释放和固定化对于制备高密度微阵列可能潜在有用。借助丰富的PPG工具箱，PPG根据其紫外线吸收曲线分为三个亚组。来自不同亚组的PPG可以通过使用不同的紫外线照射波长顺序去除。对于吸收UVA（λ> 315
• NaHSO₄/SiO₂ catalyzed generation of <i>o</i>-quinone/ <i>o</i>-thioquinone methides: synthesis of arylxanthenes/ arylthioxanthenes <i>via</i> oxa-6π-electrocyclization
  作者：Muthupandi Karthick、Edwin Konikkara Abi、Nagamalla Someshwar、Savarimuthu Philip Anthony、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/d0ob01868f

  日期：——

  molecules of natural and biological significance. Among several synthetic protocols, the acid catalyzed generation of ortho-quinone methides from suitably substituted phenols is a promising method for further exploitation in organic synthesis. Such an interesting reactive species is conveniently employed in the synthesis of conformationally restricted triarylmethane derivatives such as 12/9-arylxanth

  邻醌甲基化物是一种非常活泼的瞬态中间体，已成功用于合成具有天然和生物学意义的复杂有机分子。在几种合成方案中，从适当取代的酚中酸催化生成邻醌甲基化物是进一步开发有机合成的有前景的方法。这种有趣的活性物质可方便地用于使用 SiO 2 -NaHSO 4分别从对称/不对称 2-(羟基二芳基甲基)苯酚/苯硫酚开始合成构象受限的三芳基甲烷衍生物，例如 12/9-芳基氧杂蒽/芳基噻吨. 使用该方案以 52% 至 96% 的收率获得了构象受限的 12/9-芳基氧杂蒽/芳基硫氧杂蒽，这被认为涉及形成邻醌甲基化物，然后在高温下进行电环闭合和异构化。对酸性介质中选定示例的光物理研究表明，通过氢阴离子转移介导的 π 共轭黄嘌呤盐形成开启荧光，并表明其在生物成像和荧光传感器中的应用潜力。
• Catalytic Asymmetric Oxidative Couplings of 2-Naphthols by Tridentate <i>N</i>-Ketopinidene-Based Vanadyl Dicarboxylates
  作者：Nivrutti B. Barhate、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1021/ol026156g

  日期：2002.7.1

  no acids were synthesized. They serve as efficient catalysts for the enantioselective oxidative couplings of various 3-, 6-, or 7-substituted 2-naphthols. The best scenario involves the use of a vanadyl complex arising from L-tert-leucine in CCl4. The asymmetric couplings of 2-naphthols can be conducted smoothly at 40-45 degrees C under a stream of gaseous oxygen, leading to 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyls

  [反应：见正文]合成了一系列由三齿N-酮亚基-α-氨基酸衍生的氧钒（IV）配合物。它们可作为有效的催化剂，用于各种3-，6-或7-取代的2-萘酚的对映选择性氧化偶联。最佳方案涉及使用CCl4中L-叔亮氨酸产生的钒基复合物。2-萘酚的不对称偶联可在40-45摄氏度的气态氧气流中平稳进行，从而以高收率（61-99％）生成2,2'-二羟基-1,1'-联萘，并具有对映选择性高达87％。
• Nucleophilic Addition Reaction with Dearomatization of Naphthalene Ring
  作者：Hirotaka Sasaki、Kotaro Kiyotaki、Ayumi Imayoshi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1248/cpb.c19-01117

  日期：2020.4.1

  Various aromatic lactones have been synthesized and their regioselectivity (1,2-addition vs. 1,4- or 1,6-addition) investigated in reactions with organolithium species, particularly n-BuLi and sec-BuLi. The regioselectivity varied greatly depending on various factors, such as the bulkiness of both substrates and organolithium species, and types of solvent and cosolvent. In particular, 1,4-addition with dearomatization occurred preferentially using sec-BuLi as the nucleophile in tetrahydrofuran (THF) with hexamethylphosphoramide (HMPA) or N,N′-dimethylpropyleneurea (DMPU) as cosolvent. For sec-BuLi, the reaction was estimated to proceed through a single-electron transfer mechanism.

  我们合成了各种芳香族内酯，并研究了它们在与有机锂（尤其是正-BuLi 和仲-BuLi）反应时的区域选择性（1,2-加成与 1,4- 或 1,6- 加成）。反应的区域选择性因各种因素（如底物和有机锂的体积、溶剂和助溶剂的类型）的不同而有很大差异。特别是，在以六甲基磷酰胺（HMPA）或 N,N′-二甲基丙烯脲（DMPU）为共溶剂的四氢呋喃（THF）中，以仲丁锂为亲核体的 1,4-加成脱芳香化反应优先发生。对于仲丁基锂，估计反应是通过单电子转移机制进行的。
• Reactions of Quino-Ketenes with C-Nucleophiles: Syntheses of (2-Hydroxyphenyl)methanols and 2<i>-</i>Hydroxyphenyl Ketones
  作者：Hande Gündüz、Volkan Kumbaraci、Naciye Talinli

  DOI：10.1002/hlca.201300391

  日期：2014.8

  In this study, we have developed a new, efficient, and one‐step protocol for the synthesis of derivatives of 2,4‐dihydroxyphenyl ketones and/or 2,4‐dihydroxyphenyl/naphthalenyl methanols starting from benzodioxinones/naphthodioxinones and organolithium compounds. Reactions have been performed under thermal conditions without catalyst. This work is the first example of the preparation of these products

  在这项研究中，我们开发了一种新的，高效的，一步一步的方法，用于从苯并二恶英酮/萘二恶英酮和有机锂化合物开始合成2,4-二羟基苯基酮和/或2,4-二羟基苯基/萘甲醇的衍生物。反应是在没有催化剂的热条件下进行的。这项工作是从2-羟基酸开始制备这些产品的第一个例子。

表征谱图