6-chloro-tetrazolo[5,1-a]-phthalazine | 52494-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-tetrazolo[5,1-a]-phthalazine
• 英文别名: 6-chlorotetrazolo[5,1-a]phthalazine；6-chloro-tetrazolo[5,1-a]phthalazine；6-Chlor-tetrazolo[5,1-a]phthalazin；6-Chlortetrazolo<1.5-a>phthalazin；6-Chlorotetraazolo(5,1-a)phthalazine
• CAS: 52494-54-9
• 化学式: C₈H₄ClN₅
• 分子量: 205.606
• InChiKey: AMLJDEYMDUHUAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-tetrazolo[5,1-a]-phthalazine 在 肼 作用下， 生成 tetrazolo[5,1-a]phthalazin-6-yl-hydrazine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stolle; Hanusch, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1933, vol. <2> 136, p. 9,12, 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 盐酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-chloro-tetrazolo[5,1-a]-phthalazine
  参考文献：
  名称：

  带有取代哌嗪部分的[1,2,4]三唑并[3,4-a]酞嗪和四唑并[5,1-a]酞嗪衍生物的合成和正性肌力评价

  摘要：

  合成了四个系列的带有取代哌嗪部分的[1,2,4]三唑并[3,4-]酞嗪和四唑并[5,1-]酞嗪衍生物，并通过测量分离的左心房搏出量来评估其正性肌力活性。兔心制剂。与标准药物米力农相比，开发了几种化合物，并显示出良好的活性，其中（4-（[1,2,4]三唑并[3,4-]酞嗪-6-基）哌嗪-1-基）（-甲苯基）甲酮 () 被认为是最有效的，浓度为 3×10M 时每搏输出量增加 19.15±0.22%（米力农：2.46±0.07%）。作用机制初步研究表明其正性肌力作用可能与PDE-cAMP-PKA信号通路有关。还根据变时作用评价表现出正性肌力作用的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.040

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity evaluation of 6-substituted-[1,2,4]triazolo[3,4-a](tetrazolo[5,1-a])phthalazine derivatives
  作者：Ming Bian、Xian-Qing Deng、Guo-Hua Gong、Cheng-Xi Wei、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.3109/14756366.2012.684052

  日期：2013.8.1

  With the aim of finding new anticonvulsant drugs, new 6-substituted-[1,2,4]triazolo[3,4-a] (tetrazolo[5,1-a]) phthalazine derivatives (1-34) have been designed and synthesized. All the compounds were evaluated for their anticonvulsant activities using the maximal electroshock test (MES). Most of the synthesized compounds exhibited potent anticonvulsant activities in the MES. The most promising compound

  为了找到新的抗惊厥药，已经设计了新的6-取代的[[1,2,4]三唑并[3,4-a]（四唑并[5,1-a]）酞嗪衍生物（1-34），并合成的。使用最大电击试验（MES）评估所有化合物的抗惊厥活性。大多数合成的化合物在MES中显示出强效的抗惊厥活性。最有希望的化合物14在MES试验中显示出显着的抗惊厥活性，ED 3值为9.3mg / kg。它显示出很大的安全性，其保护指数远高于标准药物卡马西平。在化学诱导的癫痫发作试验中，化合物14对戊四氮，异烟肼，硫代氨基脲和3-巯基丙酸引起的癫痫发作的效力表明，化合物14在几种模型中均显示出广谱的活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of [1,2,4]Triazolo[3,4-a]phthalazine and Tetrazolo[5,1-a]phthalazine Derivatives Bearing Substituted Benzylpiperazine Moieties as Positive Inotropic Agents
  作者：Yan Wu、Liang-Peng Sun、Long-Xu Ma、Jian Che、Ming-Xia Song、Xun Cui、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1111/cbdd.12101

  日期：2013.5

  Two series of [1,2,4]triazolo[3,4‐a]phthalazine and tetrazolo[5,1‐a]phthalazine derivatives bearing substituted benzylpiperazine moieties have been synthesized and evaluated for their positive inotropic activity by measuring left atrium stroke volume on isolated rabbit heart preparations. The majority of the derivatives exhibited better in vitro activity than the existing drug, milrinone, and 6‐((4

  合成了两个系列的带有取代的苄基哌嗪部分的[1,2,4]三唑并[3,4-a]酞嗪和四唑并[5,1-a]邻苯二嗪衍生物，并通过测量左心房搏动量来评估它们的正性肌力活性。在离体的兔子心脏制剂。大多数衍生物比现有药物米力农和6-（（4-（4-甲氧基苯基）哌嗪-1-基）甲基）四唑[5,1-a]酞嗪具有更好的体外活性。特别是8 m被认为是最有效的，在3×10 –5  m的浓度下，每搏输出量增加了12.02±0.20％（米力农：2.46±0.07％）。还评估了显示出良好效力的化合物的变时作用。
• N,N'-DIARYLUREA COMPOUNDS AND N,N'-DIARYLTHIOUREA COMPOUNDS AS INHIBITORS OF TRANSLATION INITIATION
  申请人：Aktas Bertal Huseyin

  公开号：US20120115915A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Compositions and methods for inhibiting translation initiation are provided. Compositions, methods and kits for treating (1) cellular proliferative disorders, (2) non-proliferative, degenerative disorders, (3) viral infections, and/or (4) disorders associated with viral infections, using N,N′-diarylureas and/or N,N′-diarylthiourea compounds are described.

  本文提供了抑制翻译起始的组合物和方法。描述了使用N，N'-二芳基脲和/或N，N'-二芳基硫脲化合物治疗（1）细胞增生性疾病，（2）非增生性退行性疾病，（3）病毒感染和/或（4）与病毒感染相关的疾病的组合物、方法和试剂盒。
• Iron-Catalyzed Intermolecular C–N Cross-Coupling Reactions via Radical Activation Mechanism
  作者：Subrata Das、Andreas W. Ehlers、Sima Patra、Bas de Bruin、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.3c05627

  日期：2023.7.12

  aromatic and aliphatic azides with boronic acids under iron-catalyzed conditions. The amination follows an unprecedented metalloradical activation mechanism that is different from traditional metal-catalyzed C–N cross-coupling reactions. The scope of the reaction has been demonstrated by the employment of a large number of tetrazoles, azides, and boronic acids. Moreover, several late-stage aminations

  在铁催化条件下，使用四唑、芳香族和脂肪族叠氮化物与硼酸，发现了分子间 C-N 交叉偶联胺化的概念。胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制，不同于传统的金属催化的 C-N 交叉偶联反应。该反应的范围已通过大量四唑、叠氮化物和硼酸的使用得到证明。此外，还展示了几种后期胺化反应和候选药物的简短合成，以供进一步的合成应用。总的来说，这种铁催化的 C-N 交叉偶联应该在药物化学、药物发现和制药工业中具有广泛的应用。
• Stolle; Storch, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 135, p. 128,131
  作者：Stolle、Storch

  DOI：——

  日期：——