(3S,4S)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hept-1-ene-3,4-diol | 1374646-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hept-1-ene-3,4-diol
• 英文别名: (3S,4S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-1-ene-3,4-diol；(3S,4S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-1-ene-3,4-diol
• CAS: 1374646-24-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃Si
• 分子量: 384.591
• InChiKey: ZLGQJYPMEZAFHE-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hept-1-ene-3,4-diol 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-5-((S)-1-(4-methoxybenzyloxy)allyl)-11,11- dimethyl-10,10-diphen yl-2,4,9-trioxa-10-silado decane
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了一种20元海洋大环内酯类棕榈油内酯A（一种高效的抗肿瘤剂）的立体选择性形式全合成。该合成中涉及的关键步骤是还原消除，Sharpless不对称二羟基化，保护基依赖性的闭环复分解反应，Sharpless不对称环氧化，Takai烯化和通过Heck偶联反应进行的大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.036
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-ethyl-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-dihydroxyhexanoate 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (3S,4S)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hept-1-ene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了一种20元海洋大环内酯类棕榈油内酯A（一种高效的抗肿瘤剂）的立体选择性形式全合成。该合成中涉及的关键步骤是还原消除，Sharpless不对称二羟基化，保护基依赖性的闭环复分解反应，Sharpless不对称环氧化，Takai烯化和通过Heck偶联反应进行的大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.036

文献信息

• Iterative Asymmetric Allylic Substitutions: syn- and anti-1,2-Diols through Catalyst Control
  作者：Jin Kyoon Park、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1002/anie.201107874

  日期：2012.3.12

  A copper‐catalyzed asymmetric allylic boronation (AAB) gives access to syn‐ and anti‐1,2‐diols. The method facilitates an iterative strategy for the preparation of polyols (see scheme), such as the fully differentiated L‐ribo‐tetrol and protected D‐arabino‐tetrol. P=protecting group

  铜催化的不对称烯丙基硼化（AAB）使人们可以合成顺式和反式1,2-二醇。该方法便于迭代策略多元醇（参见方案），如完全分化的制备大号-ribo-四醇和保护d -arabino-四醇。P =保护基
• Synthesis of the C1–C15 fragment of palmerolide A via protecting group dependent RCM reaction
  作者：Bighnanshu K. Jena、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.069

  日期：2013.6

  The steric effect of protecting groups on the outcome of the ring-closing metathesis reaction has been studied for the construction of key 13-membered macrolactone. The protocol has been successfully utilized for the synthesis of C1-C15 fragment of palmerolide A in a highly convergent and concise manner. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Formal total synthesis of Palmerolide A
  作者：Bighnanshu K. Jena、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.036

  日期：2015.8

  A stereoselective formal total synthesis of the 20-membered marine macrolide Palmerolide A, a highly potent antitumor agent, is described. The key steps involved in this synthesis are reductive elimination, Sharpless asymmetric dihydroxylation, protecting group dependent ring-closing metathesis reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, Takai olefination and macrolactonization via Heck coupling reaction

  描述了一种20元海洋大环内酯类棕榈油内酯A（一种高效的抗肿瘤剂）的立体选择性形式全合成。该合成中涉及的关键步骤是还原消除，Sharpless不对称二羟基化，保护基依赖性的闭环复分解反应，Sharpless不对称环氧化，Takai烯化和通过Heck偶联反应进行的大内酯化。