4-Hydroxy-2-methyl-4-[(2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl)methyl]isoquinoline-1,3-dione | 1448156-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-2-methyl-4-[(2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl)methyl]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 4-hydroxy-2-methyl-4-[(2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl)methyl]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1448156-68-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 348.358
• InChiKey: WELHFOCVQASPCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-phenyloxazole 、 2-甲基异喹啉-1,3,4-三酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Photocycloadditions of substituted oxazoles with isoquinoline-1,3,4-trione—chemo-, regio-, diastereoselectivities and transformation of the photocycloadducts

  摘要：

  不同取代基的异喹啉-1,3,4-三酮和噁唑的光反应发现具有不同的化学选择性、区域选择性和非对映选择性。噁唑环C5处的取代基对光反应的化学选择性以及光环加成产物的转化有很大影响。2-甲基-5-甲氧基噁唑与异喹啉-1,3,4-三酮反应迅速，产生具有高区域选择性和非对映选择性的螺氧烷。2-苯基-5-甲氧基噁唑与异喹啉-1,3,4-三酮的反应中的非对映选择性与噁唑环4位的取代基相关。用5-甲基或5-苯基替换5-甲氧基过程显著降低了噁唑的反应活性，并改变了与异喹啉-1,3,4-三酮的光环加成反应中的非对映选择性。酸介导的光环加成产物螺氧烷的转化在不同反应条件下发现可以生成不同类型的产物，包括β-羟基-α-氨基碳基化合物和螺异喹啉噁唑啉。螺氧烷上的取代基以及反应中使用的酸的类型和量在确定产物的类型和非对映选择性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob40645h