N-(1-naphthalenemethylene)-4-methoxybenzenamine | 3525-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthalenemethylene)-4-methoxybenzenamine
• 英文别名: (E)-4-methoxy-N-(naphthalene-1-ylmethylene)phenylamine；(E)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-1-yl)methanimine；N-(4-methoxyphenyl)-(α-naphthyl)methylimine；(E)-4-methoxy-N-(naphthalen-1-ylmethylene)aniline；4-methoxy-N-(naphthalen-1-ylmethylene)phenylamine；(E)-4-methoxy-N-(1-naphthylidene)aniline
• CAS: 3525-60-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: BTMKCBKTOQNRBX-CPNJWEJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 沸点：
  447.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthalenemethylene)-4-methoxybenzenamine 在 indium(III) triflate 、 盐酸 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 水 、 三对苯甲基膦 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-甲基苯[a]蒽
  参考文献：
  名称：

  苯丙胺对醛的定向支化选择性芳基化

  摘要：

  分支：简单且廉价的钴/三芳基膦催化剂可在高支化区域选择性的情况下，以高支化区域选择性促进苯乙烯的醛亚胺定向加氢芳基化，从而以高收率提供1,1-二芳基乙烷衍生物。加氢芳基化产物中的邻甲酰基适合于脱水环化作用，以生成稠合的多环芳烃以及脱羰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201207958
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 甲氧苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N-(1-naphthalenemethylene)-4-methoxybenzenamine
  参考文献：
  名称：

  电子和空间控制有机锂试剂与烯醛胺的区域选择性加成反应。

  摘要：

  衍生自萘-1-甲醛和无环α，β-不饱和醛的亚胺与有机锂试剂的反应方式取决于亚胺氮原子上取代基的特征。在氮原子上具有吸电子芳基的亚胺表现为朝向有机锂试剂的1,2-亚胺。相反，带有烷基或庞大的芳基的亚胺有利于有机锂试剂的1，4-加成。基于分子轨道计算，合理化了亚胺氮原子上取代基的电子和空间反应模式调节。

  DOI：

  10.1021/jo015766b

文献信息

• Iron-Catalyzed Reductive Ethylation of Imines with Ethanol
  作者：Marie Vayer、Sara P. Morcillo、Jennifer Dupont、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1002/anie.201800328

  日期：2018.3.12

  complex as precatalyst. This approach opens new perspectives in this area as it enables the synthesis of unsymmetric tertiary amines from readily available substrates and ethanol as a C2 building block. A variety of imines bearing electron‐rich aryl or alkyl groups at the nitrogen atom could be efficiently reductively alkylated without the need for molecular hydrogen. The mechanism of this reaction, which

  借用氢的策略已应用于以空气稳定的铁络合物为预催化剂的亚胺的乙基化反应。这种方法为该领域开辟了新的前景，因为它能够从容易获得的底物中合成不对称的叔胺，并以乙醇作为C 2的结构单元。可以在氮原子上带有多个富电子芳基或烷基的亚胺被高效还原烷基化，而无需分子氢。通过DFT计算和实验研究了该反应的机理，该机理显示出乙醇对其他醇的完全选择性。
• Organocatalytic Aziridine Synthesis Using F⁺ Salts
  作者：Sean P. Bew、Shirley A. Fairhurst、David L. Hughes、Laurent Legentil、John Liddle、Paolo Pesce、Sanket Nigudkar、Martin A. Wilson

  DOI：10.1021/ol901784m

  日期：2009.10.15

  This paper describes a unique application of the fluoronium cation (F+) as an organocatalyst for mediating the reaction between N-substituted imines and ethyl diazoacetate affording excellent yields of N-substituted aziridines.

  本文介绍了氟阳离子（F +）作为有机催化剂在N-取代的亚胺与重氮乙酸乙酯之间的介导的独特应用，提供了N-取代的氮丙啶的优异收率。
• Synthesis and application of a new pseudo C2-symmetric tertiary diamine for the enantioselective addition of MeLi to aromatic imines
  作者：Quentin Perron、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.018

  日期：2007.10

  A new tertiary pseudo C2-symmetric diamine derived from (1S,2S)-(+)-pseudoephedrine was synthesized and tested in the enantioselective addition of methyllithium on different aromatic imines. A comparative study with a similar C2-symmetric ligand derived from the cyclohexane diamine showed better reactivity and enantioselectivity up to 91%.

  合成了一种新的由（1 S，2 S）-（+）-伪麻黄碱衍生的叔伪C 2对称二胺，并在不同芳族亚胺上对甲基锂的对映选择性加成进行了测试。使用类似的衍生自环己烷二胺的C 2对称配体的比较研究显示了更高的反应性和对映选择性，最高可达91％。
• Cobalt-catalyzed ortho-alkenylation of aromatic aldimines via chelation-assisted C–H bond activation
  作者：Takeshi Yamakawa、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.092

  日期：2013.6

  An ortho-alkenylation reaction of an aromatic aldimine with an internal alkyne is efficiently promoted by a cobalt catalyst generated from CoBr2, triarylphosphine, and iPrMgBr. The reaction takes place under mild room-temperature conditions to afford, upon acidic hydrolysis, a variety of ortho-alkenylated aromatic aldehydes in moderate to excellent yields. The neighboring formyl and alkenyl groups

  由CoBr 2，三芳基膦和i PrMgBr生成的钴催化剂可有效地促进芳族醛亚胺与内部炔烃的邻链烯基化反应。该反应在温和的室温条件下进行，以酸性水解后以中等至极好的收率得到各种邻链烯基化的芳族醛。产物中相邻的甲酰基和烯基可用作合成结构，以方便地构造茚和萘碳环。
• Cooperative Catalysis with Chiral Brønsted Acid-Rh₂(OAc)₄: Highly Enantioselective Three-Component Reactions of Diazo Compounds with Alcohols and Imines
  作者：Wenhao Hu、Xinfang Xu、Jing Zhou、Wei-Jun Liu、Haoxi Huang、Juan Hu、Liping Yang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja801755z

  日期：2008.6.1

  An asymmetric three-component reaction of diazo compounds and alcohols with imines catalyzed cooperatively by a rhodium complex and a chiral Brønsted acid provides a general and efficient entry to beta-amino-alpha-hydroxyl acid derivatives in high yields with excellent stereoselectivities.

  在铑配合物和手性布朗斯台德酸的协同催化下，重氮化合物和醇与亚胺的不对称三组分反应以高产率和优异的立体选择性提供了一种通用且有效的β-氨基-α-羟基酸衍生物。