6-(hexyloxy)-2-naphthoic acid | 110209-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(hexyloxy)-2-naphthoic acid
• 英文别名: 6-hexyloxy-2-naphthoic acid；6-hexyloxy-[2]naphthoic acid；6-Hexyloxy-[2]naphthoesaeure；6-hexyloxynaphthalene-2-carboxylic acid；6-Hexoxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 110209-08-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: QCEQBCRMCWRRGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  426.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hexyloxy)-2-naphthoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21R,24S,25S,26S)-6-[(1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-11,20,21,25-tetrahydroxy-3,15-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-26-methyl-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-18-yl]-6-hexoxynaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗真菌脂肽类棘球菌素B（ECB）的半合成化学修饰：ECB的多芳基酰基类似物的亲脂性和几何参数的结构活性研究。

  摘要：

  Echinocandin B（ECB）是由亚油酸在N端酰化的复杂环状肽组成的脂肽。ECB的酶促脱酰作用提供了肽“核”作为无生物活性的底物，通过N端的化学酰化作用可从中产生新的ECB类似物。酰基的变化揭示了侧链的结构和物理性质，特别是其几何形状和亲脂性，在确定类似物的抗真菌效力方面起着关键作用。使用CLOGP值描述和比较侧链片段的亲脂性，表明抗真菌活性的表达要求> 3.5。其次，侧链的线性刚性几何形状是增强抗真菌效力的最有效形状。使用这些参数作为指导，合成了多种新型ECB类似物，其中包括结合了联苯，三联苯，四联和芳乙炔基的芳基。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，并且同样受侧链结构的影响。这些结构变化导致在体外和体内测定中抗真菌活性的增强。这些类似物中的一些，包括LY303366（14a），通过口服途径有效。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，

  DOI：

  10.1021/jm00017a012
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-萘甲酯 在 sodium hydroxide 、 tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-(hexyloxy)-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗真菌脂肽类棘球菌素B（ECB）的半合成化学修饰：ECB的多芳基酰基类似物的亲脂性和几何参数的结构活性研究。

  摘要：

  Echinocandin B（ECB）是由亚油酸在N端酰化的复杂环状肽组成的脂肽。ECB的酶促脱酰作用提供了肽“核”作为无生物活性的底物，通过N端的化学酰化作用可从中产生新的ECB类似物。酰基的变化揭示了侧链的结构和物理性质，特别是其几何形状和亲脂性，在确定类似物的抗真菌效力方面起着关键作用。使用CLOGP值描述和比较侧链片段的亲脂性，表明抗真菌活性的表达要求> 3.5。其次，侧链的线性刚性几何形状是增强抗真菌效力的最有效形状。使用这些参数作为指导，合成了多种新型ECB类似物，其中包括结合了联苯，三联苯，四联和芳乙炔基的芳基。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，并且同样受侧链结构的影响。这些结构变化导致在体外和体内测定中抗真菌活性的增强。这些类似物中的一些，包括LY303366（14a），通过口服途径有效。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，

  DOI：

  10.1021/jm00017a012

文献信息

• Biaromatic ligand activators of PPARgamma receptors
  申请人：——

  公开号：US20030134885A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  Novel pharmaceutical/cosmetic compositions contain at least one biaromatic ligand activator of a PPAR&ggr; receptor, such biaromatic ligand having the structural formula (I): 1 and are well suited, inter alia, for regulating and/or restoring skin lipid metabolism, for treating a wide variety of dermatological afflictions, and for preventing and/or treating the signs of aging and/or dry skin.

  新型的制药/化妆品组合物至少包含一种PPAR&ggr;受体的双芳香配体激活剂，该双芳香配体具有结构式(I):1，并且非常适合调节和/或恢复皮肤脂质代谢，治疗各种皮肤病症，以及预防和/或治疗衰老和/或干燥皮肤的迹象。
• [EN] ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016201283A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The invention features echinocandin class compounds. The compounds can be useful for the treatment of fungal infections.

  这项发明涉及壳聚糖类化合物。这些化合物可用于治疗真菌感染。
• フルオロアルカン誘導体、ゲル化剤、液晶性化合物及びゲル状組成物
  申请人：国立大学法人山口大学

  公开号：JP2016175873A

  公开（公告）日：2016-10-06

  【課題】新規なフルオロアルカン誘導体、その化合物よりなるゲル化剤及びそのゲル化剤を含むゲル状組成物、並びに、新規なフルオロアルカン誘導体よりなる液晶性化合物を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表されるフルオロアルカン誘導体。 Ｒ2−Ｌ1−Ａｒ1−Ｘ1−Ｒ1 （１）（式（１）中、Ａｒ1は、置換若しくは無置換の核原子数６〜３０の２価の芳香族基を示し、Ｒ1はパーフルオロアルキル基を有する飽和又は不飽和の炭素数２〜２２の１価の炭化水素基を示し、Ｘ1は酸素原子、硫黄原子又は−ＳＯ2−で表される基を示し、Ｒ2は特定の１価の基を示し、Ｌ1は、Ｒ2の種類により−ＣＯＯ−で表される基又は−ＯＣＯ−で表される基を示す。）【選択図】なし

  提供一种新型全氟烷基衍生物，包括该化合物的凝胶剂以及含有该凝胶剂的凝胶状组合物，以及提供一种新型全氟烷基衍生物的液晶性化合物。解决方案是一种由下述通用式（1）表示的全氟烷基衍生物。 R2−L1−Ar1−X1−R1（1）（在式（1）中，Ar1表示取代或未取代的核原子数为6至30的二价芳香族基，R1表示具有全氟烷基的饱和或不饱和碳数为2至22的一价碳氢基，X1表示氧原子、硫原子或表示为−SO2−的基，R2表示特定的一价基，L1根据R2的类型表示为表示为−COO−或−OCO−的基。）【选择图】无
• New metallomesogens derived from unsymmetric 1,3,4-thiodiazoles: synthesis, single crystal structure, mesomorphism, and optical properties
  作者：Cheng-Tsung Liao、Yueh-Ju Wang、Chi-Shuen Huang、Hwo-Shuenn Sheu、Gene-Hsiang Lee、Chung K. Lai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.031

  日期：2007.12

  A series of copper(II) complexes 1 derived from unsymmetric 1,3,4-thiadiazoles 2 exhibiting mesogenic properties are reported. All the precursors 2 and 3 exhibited smectic A or/and smectic C phases, whereas, copper complexes formed nematic, SmA or SmC phases. The mesophases formed by derivatives 2 and 3 were probably attributed to the H-bondings induced both intramolecularly or/and intermolecularly

  报道了衍生自具有介晶性质的不对称1,3,4-噻二唑2的一系列铜（II）配合物1。所有前体2和3均表现出近晶A相和/或近晶C相，而铜络合物形成向列相，SmA或SmC相。衍生物2和3形成的中间相可能归因于酰胺（-NH）和酚（-OH）基团在分子内或分子间诱导的H键。介晶的2-（5-（2-（己氧基氧基）萘-6-基）-1,3,4-恶二唑-2-基）苯酚的晶体和分子结构（2 ; n = 6，m＝ 6）通过X射线结构分析确定。它在单斜空间群P -1中结晶，a = 7.4255（18）Å，b = 8.209（2）Å，c = 17.315（5）Å，Z = 2。观察到N2和H1A原子之间的分子间H键（d = 1.89Å）的夹角为161.5°。所有分子堆积成倾斜层排列，并观察到π-π相互作用（约3.56Å）。可变温度FTIR和1 H NMR光谱也用于探测化合物2（m = 0，n = 6）中可能形成的H键。这些化合
• Symmetric mesogenic twins derived from salicylaldimines
  作者：Hsiu-Ming Kuo、I Chu-Hsuan、Hwo-Shuenn Sheu、Chung K. Lai

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.087

  日期：2013.5

  chains. Dimers 1a exhibited crystal or SmX phases. Other dimers 1b–e were truly mesogenic, giving enantiotropic SmC, SmA or/and N phases. Odd–even effect was observed on phase temperatures, and nematic phases were observed for derivatives with odd spacer, and a value of d/l=0.92 (1a; m=5, n=8)–0.84 (1c; m=7, n=14) was obtained by powder X-ray diffraction data, therefore, a monolayer structure in mesophase

  据报道，一系列衍生自介晶水杨醛亚胺1a – e的对称二聚体孪晶的合成，表征和同构性质。为了理解结构与属性的关系，系统地改变了桥间隔基（m = 5、6、7、8、9 ）和烷氧基链（n = 6、8、10、12、14）。除1a以外，所有衍生物1b – e均表现出中间相，其介晶性质强烈依赖于间隔基团和烷氧基链。二聚体1a表现出结晶或SmX相。其他二聚体1b – e具有真正的介晶作用，提供对映SmC，SmA或/和N相。在相温上观察到奇偶效应，对于带有奇数间隔基的衍生物观察到向列相，d / l = 0.92（1a ; m = 5，n = 8）–0.84（1c ; m = 7，通过粉末X射线衍射数据获得n＝ 14），因此提出了中间相的单层结构。