(2RS,3SR)-3-(4-chloro-phenyl)-2,3-epoxy-2-phenyl-propionic acid | 109513-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2RS,3SR)-3-(4-chloro-phenyl)-2,3-epoxy-2-phenyl-propionic acid
• 英文别名: (2RS,3SR)-3-(4-Chlor-phenyl)-2,3-epoxy-2-phenyl-propionsaeure；(2R,3S)-3-(4-chlorophenyl)-2-phenyloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 109513-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₃
• 分子量: 274.704
• InChiKey: UHOXLVMIVZZITG-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-3-(4-chloro-phenyl)-2,3-epoxy-2-phenyl-propionic acid 在 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 (2RS,3RS)-3-(4-chloro-phenyl)-2,3-dihydroxy-2-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于4-芳基-2-羟基四酰亚胺与芳族和杂环-芳族醛的扩环。9.关于还原酮的交流†

  摘要：

  4-芳基-2-羟基四酰亚胺（I）的五元环通过以下方式转化为5，6-二芳基-3,4,5-三羟基-5,6-二氢的六元环系统。芳族或杂环-芳族醛在弱碱性溶液中于室温-2-吡喃酰亚胺（II）转化; 新进入的芳基仅在II的6位上发现，通过放射性标记可以表明，该反应以环扩展的形式发生，而I没有事先降解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400535
• 作为产物：
  描述：

  a-氯苯基乙酸甲酯 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 生成 (2RS,3SR)-3-(4-chloro-phenyl)-2,3-epoxy-2-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  关于4-芳基-2-羟基四酰亚胺与芳族和杂环-芳族醛的扩环。9.关于还原酮的交流†

  摘要：

  4-芳基-2-羟基四酰亚胺（I）的五元环通过以下方式转化为5，6-二芳基-3,4,5-三羟基-5,6-二氢的六元环系统。芳族或杂环-芳族醛在弱碱性溶液中于室温-2-吡喃酰亚胺（II）转化; 新进入的芳基仅在II的6位上发现，通过放射性标记可以表明，该反应以环扩展的形式发生，而I没有事先降解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400535

文献信息

• Über eine Ringerweiterung von 4-Aryl-2-hydroxytetronimiden mit aromatischen und heterocyclisch-aromatischen Aldehyden. 9. Mitteilung über Redukton
  作者：H. Dahn、Lotte Loewe、H. Hauth

  DOI：10.1002/hlca.19570400535

  日期：——

  (I) wird durch aromatische oder heterocyclisch-aromatische Aldehyde in schwach alkalischer Lösung bei Zimmertemperatur in das Sechsringsystem der 5,6-Diaryl-3,4,5-trihydroxy-5,6-dihydro-2-pyronimide (II) verwandelt; die neu eintretende Arylgruppe findet sich ausschliesslich in der 6-Stellung von II. Durch radioaktive Signierung konnte gezeigt werden, dass diese Reaktion als Ringerweiterung ohne vorherigen

  4-芳基-2-羟基四酰亚胺（I）的五元环通过以下方式转化为5，6-二芳基-3,4,5-三羟基-5,6-二氢的六元环系统。芳族或杂环-芳族醛在弱碱性溶液中于室温-2-吡喃酰亚胺（II）转化; 新进入的芳基仅在II的6位上发现，通过放射性标记可以表明，该反应以环扩展的形式发生，而I没有事先降解。