1-bromo-3-methoxynaphthalen-2-ol | 404965-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-3-methoxynaphthalen-2-ol
• CAS: 404965-07-7
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: WQTNUNHZFJXLNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-methoxynaphthalen-2-ol 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-methoxy-1-methylnaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS PGE2 RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES PGE2

  摘要：

  本发明涉及式(I)的嘧啶衍生物，其中(R1)n，R3，R4a，R4b，R5a，R5b和Ar1如描述中所述，以及它们通过调节免疫反应，包括肿瘤中免疫系统的再激活，用于治疗癌症。本发明进一步涉及新颖的苯并呋喃和苯并噻吩衍生物式(II)，及其作为药物的使用，其制备，药用可接受的盐，及其作为药物的使用，以及包含式(I)中一个或多个化合物的药物组合物，尤其是它们作为前列腺素2受体EP2和/或EP4的调节剂的使用。

  公开号：

  WO2018210988A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-萘酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-bromo-3-methoxynaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种脱芳香化/脱溴策略，用于[4 + 1]溴酚与α，β-不饱和亚胺的螺环化。

  摘要：

  已经开发了一种新颖的[4 + 1]邻和对溴苯酚与α，β-不饱和亚胺螺环合成的方法，用于直接合成新的氮杂螺环分子家族。值得注意的是，其他几种卤代酚（X = Cl，I）也适用于该转化。此外，通过使用手性Sc III / Py-Box催化剂，使用1-溴-2-萘酚实现了反应的催化不对称形式。机理研究表明，该多米诺反应是通过苯酚衍生物在其卤代位置的亲电触发的脱芳香化作用进行的，然后通过基于自由基的S RN 1机理用N-亲核试剂进行卤素置换。

  DOI：

  10.1002/anie.202008130

文献信息

• Synthesis of 2-arylbenzofuran-3-carbaldehydes <i>via</i> an organocatalytic [3+2] annulation/oxidative aromatization reaction
  作者：Huiwen Zhang、Chunmei Ma、Ziwei Zheng、Rengwei Sun、Xinhong Yu、Jianhong Zhao

  DOI：10.1039/c8cc02474j

  日期：——

  A novel organocatalytic [3+2] annulation/oxidative aromatization reaction of enals with 2-halophenols or β-naphthols is reported. This process enables chemo- and regioselective access to 2-arylbenzofuran-3-carbaldehydes without the use of transition metals or strong oxidants. Preliminary mechanistic studies reveal that an unprecedented, organocatalytic, direct α-arylation pathway is involved.

  报道了烯类与2-卤代苯酚或β-萘酚的新型有机催化[3 + 2]环化/氧化芳构化反应。该方法能够在不使用过渡金属或强氧化剂的情况下对2-芳基苯并呋喃-3-甲醛进行化学和区域选择性反应。初步的机理研究表明，涉及到前所未有的有机催化直接α-芳基化途径。
• Palladium‐Catalyzed [2+2+1] Spiroannulation via Alkyne‐Directed Remote C−H Arylation and Subsequent Arene Dearomatization
  作者：Zhijun Zuo、Jing Wang、Jingjing Liu、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201909557

  日期：2020.1.7

  Palladium-catalyzed alkene-directed cross-coupling of aryl iodide with another aryl halide through C-H arylation opens a unique avenue for unsymmetrical biaryl-derived molecules. However, homo-coupling of aryl iodides often erodes the overall synthetic efficiency. Reported herein is a highly chemoselective Pd0 -catalyzed alkyne-directed cross-coupling of aryl iodides with bromophenols, which was subsequently

  通过CH芳基化反应，钯催化的芳基碘化物与另一种芳基卤化物的烯烃定向交叉偶联为不对称联芳基衍生的分子开辟了一条独特的途径。但是，芳基碘化物的均偶联通常会损害整体合成效率。本文报道的是芳基碘化物与溴酚的高度化学选择性的Pd0催化的炔烃定向的交叉偶联，其后随后进行苯酚脱芳香化以提供非常有吸引力的[2 + 2 + 1]螺环化。值得注意的是，根本没有观察到芳基碘的可能的均偶联。机理研究表明，五元芳基/乙烯基palladacycle最有可能促进了联芳基交叉偶联的关键步骤。
• Modular Assembly of Spirocarbocyclic Scaffolds through Pd⁰ -Catalyzed Intermolecular Dearomatizing [2+2+1] Annulation of Bromonaphthols with Aryl Iodides and Alkynes
  作者：Zhijun Zuo、Hui Wang、Liangxin Fan、Jingjing Liu、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201612127

  日期：2017.3.1

  A novel palladium(0)‐catalyzed dearomatizing [2+2+1] spiroannulation of 1‐bromo‐2‐naphthols with aryl iodides and alkynes was developed for the rapid assembly of spiro[indene‐1,1′‐naphthalen]‐2′‐ones. This three‐component cascade reaction was realized through consecutive Catellani‐type C−H activation, unsymmetrical biaryl coupling, alkyne migratory insertion, and arene dearomatization. The potential

  开发了一种新型的钯（0）催化1-溴-2-萘与芳基碘化物和炔烃的[2 + 2 + 1]螺环芳环化反应，用于螺[茚-1,1'-萘] -2的快速组装。 '-那些。这种三组分级联反应是通过连续的Catellani型CH活化，不对称联芳基偶联，炔烃迁移插入和芳烃脱芳烃作用实现的。我们的方法的潜在用途是由炔烃系芳基碘化物和1-溴2-萘酚一步合成的dalesconols A和B的多环骨架说明的。
• Two-in-one strategy for fluorene-based spirocycles<i>via</i>Pd(0)-catalyzed spiroannulation of<i>o</i>-iodobiaryls with bromonaphthols
  作者：Bojun Tan、Long Liu、Huayu Zheng、Tianyi Cheng、Dianhu Zhu、Xiaofeng Yang、Xinjun Luan

  DOI：10.1039/d0sc04386a

  日期：——

  Rapid assembly of fluorene-based spirocycles represents a highly significant but challenging task in organic synthesis. Reported herein is a novel Pd(0)-catalyzed [4+1] spiroannulation of simple o-iodobiaryls with bromonaphthols for the one-step construction of [4,5]-spirofluorenes in high yields with excellent functional group tolerance. Noteworthily, these valuable fluorene-based coumarin skeletons

  芴基螺环的快速组装代表了有机合成中非常重要但具有挑战性的任务。本文报道的是一种新颖的Pd（0）催化的简单邻碘二芳基与溴酚合成的Pd（0）螺环化，用于一步合成高纯度[4,5]-螺芴并具有出色的官能团耐受性。值得注意的是，这些有价值的芴基香豆素骨架可以丰富C-香豆素的数据库，并具有出色的光谱性能。
• Derivatives of naphthalene with comt inhibiting activity
  申请人：——

  公开号：US20040034011A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  Compounds of formula (I′), wherein A, R 1 to R 3 and t are as defined in the disclosure, exhibit COMT enzyme inhibiting activity so that they are useful as COMT inhibitors.

  式(I′)的化合物，其中A、R1至R3和t如本公开所定义，具有COMT酶抑制活性，因此它们可用作COMT抑制剂。