diisopropyldimethylsilane | 3429-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: diisopropyldimethylsilane
• 英文别名: Dimethyldi(propan-2-yl)silane；dimethyl-di(propan-2-yl)silane
• CAS: 3429-53-6
• 化学式: C₈H₂₀Si
• 分子量: 144.332
• InChiKey: QFMAXCHTUPRFOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  832.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyldimethylsilane 在 溴 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 hexamethylsilirane
  参考文献：
  名称：

  六甲基甲硅烷基：I.制备，表征和热分解

  摘要：

  六甲基甲硅烷基烷是通过镁在四氢呋喃（THF）溶液中的二甲基双（α-溴异丙基）硅烷作用下制备的。发现它对大气中的氧气和湿气具有很高的反应性，并且在60–75°C的溶液中加热时会分解。它的分解导致二甲基甲硅烷基的挤出，该二甲基甲硅烷基可能会添加到分解过程中产生的四甲基乙烯中，从而再生出硅烷，插入到硅烷的反应性SiC 2环中以生成八甲基-1，2-二硅环丁烷或低聚生成（Me 2 Si ）n油。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92575-0
• 作为产物：
  描述：

  二-(2-丙烯基)二甲基硅烷 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到diisopropyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  六甲基甲硅烷基：I.制备，表征和热分解

  摘要：

  六甲基甲硅烷基烷是通过镁在四氢呋喃（THF）溶液中的二甲基双（α-溴异丙基）硅烷作用下制备的。发现它对大气中的氧气和湿气具有很高的反应性，并且在60–75°C的溶液中加热时会分解。它的分解导致二甲基甲硅烷基的挤出，该二甲基甲硅烷基可能会添加到分解过程中产生的四甲基乙烯中，从而再生出硅烷，插入到硅烷的反应性SiC 2环中以生成八甲基-1，2-二硅环丁烷或低聚生成（Me 2 Si ）n油。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92575-0

文献信息

• Cleavage of Unactivated Si−C(sp³) Bonds with Reed's Carborane Acids: Formation of Known and Unknown Silylium Ions
  作者：Qian Wu、Zheng-Wang Qu、Lukas Omann、Elisabeth Irran、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201805637

  日期：2018.7.16

  An efficient method for the benzenium‐ion‐mediated cleavage of inert Si−C(sp3) bonds is reported. Various tetraalkylsilanes can thus be converted into the corresponding counteranion‐stabilized silylium ions. The reaction is chemoselective in the case of hexamethyldisilane. Computations reveal a mechanism with backside attack of the proton at one of the alkyl groups. Several activated Si−C(spn) bonds

  据报道，一种有效的方法可用于苯离子介导的惰性Si-C（sp 3）键的裂解。因此，各种四烷基硅烷可转化为相应的抗衡阴离子稳定的甲硅烷基离子。在六甲基乙硅烷的情况下，该反应是化学选择性的。计算揭示了质子在一个烷基上具有背面进攻的机理。几个活化的Si-C（sp n）键（n = 3-1）反应同样好，该过程可以扩展到生成苯乙烯离子。
• Reaction of dimethylsilylene with cyclooctene oxide
  作者：William F. Goure、Thomas J. Barton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84519-2

  日期：1980.10

  The deoxygenation of cyclooctene oxide with both thermally and photochemically generated dimethylsilylene is described. Four mechanistic possibilities are considered; two involving initial silaoxetane formation, and two involving ylide formation. It is concluded that ylide formation must be favored. However, whether this ylide actually extrudes dimethylsilanone (Me2SiO), or simply acts as a “silanone

  描述了用热和光化学产生的二甲基甲硅烷基对环辛烯氧化物进行脱氧。考虑了四种机械可能性；两个涉及初始硅氧杂环丁烷的形成，两个涉及叶立德的形成。结论是必须形成叶立德。然而，不能从数据中确定地确定该内鎓盐实际上是挤出二甲基硅酮（Me 2 Si = O），还是仅充当“硅酮转移剂”。
• Arenium-ion-catalysed halodealkylation of fully alkylated silanes
  作者：Tao He、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1038/s41586-023-06646-9

  日期：2023.11.16

  molecules. Yet these methods often suffer from challenging separation problems5. Conversely, silanes with four alkyl groups are considered synthetic dead ends. Here we introduce an arenium-ion-catalysed halodealkylation that effectively converts Me4Si and related quaternary silanes into a diverse range of functionalized derivatives. The reaction uses an alkyl halide and an arene (co)solvent: the alkyl

  “有机硅”在自然界中并不存在，但现代化学很难想象没有硅与碳结合的情况。虽然含硅商品化学品（例如通过“直接工艺” 1,2,3,4产生的那些）看起来很简单，但选择性制备芳基取代和烷基取代（官能化）硅化合物（称为硅烷）并非易事。氯硅烷如 Me 4− n SiCl n ( n = 1–3) 以及 SiCl 4 ( n = 4) 是合成含硅分子的常见起点。然而这些方法常常遇到具有挑战性的分离问题5 。相反，具有四个烷基的硅烷被认为是合成的死角。在这里，我们介绍了芳烃离子催化的卤代脱烷基化反应，可有效地将 Me 4 Si 和相关的季硅烷转化为各种官能化衍生物。该反应使用烷基卤和芳烃（共）溶剂：烷基卤是卤化物源，最终与芳烃进行弗里德尔-克来福特烷基化以再生催化剂6 ，而芳烃离子则充当强布朗斯台德酸原脱烷基化步骤7 。例如，在硅药物前体的合成中，证明了自上而下的卤代烷基化方法相对于报道的自下而上程序的优势。此外，连接到烷基链上的相当惰性的Me
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 9, page 28 - 32
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Thermal extrusion of dimethylsilanone from (hydridosilyt)ketenes. A retro-Wolff rearrangement
  作者：Thomas J. Barton、Brian L. Groh

  DOI：10.1021/ja00310a101

  日期：1985.11