Cyclohexanon-dimethyl-dithioacetal-S-oxid | 57260-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: Cyclohexanon-dimethyl-dithioacetal-S-oxid
• 英文别名: Cyclohexanon-mercaptal-S-oxid；Cyclohexane, 1-(methylsulfinyl)-1-(methylthio)-；1-methylsulfanyl-1-methylsulfinylcyclohexane
• CAS: 57260-91-0
• 化学式: C₈H₁₆OS₂
• 分子量: 192.346
• InChiKey: AIJUFISEIOHHAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.5-59.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  354.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexanon-dimethyl-dithioacetal-S-oxid 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以79%的产率得到环己酮
  参考文献：
  名称：

  使用甲基甲硫基甲基亚砜多功能合成四元、五元和六元环酮

  摘要：

  在碱（n-BuLi 或 KH）存在下，1,n-二卤代[或双（甲苯磺酰氧基）]烷烃与甲基甲硫基甲基亚砜的环化得到三、四、五和六元 1-甲基亚磺酰基- 1-甲硫基环烷烃。这些环化产物很容易通过酸水解转化为相应的酮，除了 1-甲基亚磺酰基-1-甲硫基环丙烷提供复杂的混合物。因此，环化与酸水解的结合提供了合成四元、五元和六元环烷酮的新方法。描述了几种代表性的制备，例如取代的环丁酮、3-环戊烯酮和四氢-4-吡喃酮的制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1637
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexanone-dimethyldithioacetal 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Cyclohexanon-dimethyl-dithioacetal-S-oxid
  参考文献：
  名称：

  Mercaptomethylation Reaction Using Cyclohexanone Dimethyl DithioacetalS-Oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1976-23993

文献信息

• A novel synthesis of cyclic ketones using methyl methylthiomethyl sulfoxide
  作者：K. Ogura、M. Yamashita、S. Furukawa、M. Suzuki、G. Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75235-x

  日期：1975.1
• OGURA, KATSUYUKI;YAMASHITA, MITSUO;SUZUKI, MICHIYO;FURUKAWA, SHIGEKO;TSUC+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 6, 1637-1642
  作者：OGURA, KATSUYUKI、YAMASHITA, MITSUO、SUZUKI, MICHIYO、FURUKAWA, SHIGEKO、TSUC+

  DOI：——

  日期：——
• OGURA K.; FURUKAWA S.; TSUCHIHASHI G., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1976, NO 3, 202-204
  作者：OGURA K.、 FURUKAWA S.、 TSUCHIHASHI G.

  DOI：——

  日期：——
• A Versatile Synthesis of Four-, Five-, and Six-membered Cyclic Ketones Using Methyl Methylthiomethyl Sulfoxide
  作者：Katsuyuki Ogura、Mitsuo Yamashita、Michiyo Suzuki、Shigeko Furukawa、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/bcsj.57.1637

  日期：1984.6

  in the presence of a base (n-BuLi or KH) gave three-, four-, five-, and six-membered 1-methylsulfinyl-1-methylthiocycloalkanes. These cyclization products were easily converted to the corresponding ketones by acid hydrolysis except 1-methylsulfinyl-1-methylthiocyclopropane which afforded a complicated mixture. The combination of the cyclization with the acid hydrolysis thus provides a new method for

  在碱（n-BuLi 或 KH）存在下，1,n-二卤代[或双（甲苯磺酰氧基）]烷烃与甲基甲硫基甲基亚砜的环化得到三、四、五和六元 1-甲基亚磺酰基- 1-甲硫基环烷烃。这些环化产物很容易通过酸水解转化为相应的酮，除了 1-甲基亚磺酰基-1-甲硫基环丙烷提供复杂的混合物。因此，环化与酸水解的结合提供了合成四元、五元和六元环烷酮的新方法。描述了几种代表性的制备，例如取代的环丁酮、3-环戊烯酮和四氢-4-吡喃酮的制备。
• Mercaptomethylation Reaction Using Cyclohexanone Dimethyl Dithioacetal<i>S</i>-Oxide
  作者：Katsuyuki OGURA、Shigeko FURUKAWA、Gen-ichi TSUCHIHASHI

  DOI：10.1055/s-1976-23993

  日期：——