2-(2-phenylpropoxy)tetrahydro-2H-pyran | 874960-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(2-phenylpropoxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2-phenylpropan-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran；C6H5CH(CH3)CH2OTHP；2-(2-Phenylpropoxy)oxane；2-(2-phenylpropoxy)oxane
• CAS: 874960-60-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: CBJJSUHIVOPADB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylpropoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 silica triflate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到1-苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸二氧化硅作为一种新型、温和、高效的催化剂，用于醇的四氢吡喃化和四氢吡喃醚的脱保护

  摘要：

  三氟甲磺酸二氧化硅是一种新型的硅胶稳定衍生物，通过硅胶与三氟甲磺酰氯反应很容易制备。在温和且完全非均相的反应条件下，三氟甲磺酸二氧化硅可作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于醇的四氢吡喃化反应和四氢吡喃基醚的脱保护。

  DOI：

  10.1080/10426500701407839
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-苯基-1-丙醇 在 C₁₂H₂₄KO₆⁽¹⁺⁾*Br₃H^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.02h， 以50%的产率得到2-(2-phenylpropoxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  {[[K.18-Crown-6]Br3}n：一种用于胺类和醇类催化保护的三溴化物催化剂

  摘要：

  摘要 {[K.18-Crown-6]Br3}n 是一种独特的三溴化物型催化剂，用于胺的 N-boc 保护以及醇的三甲基硅烷化 (TMS) 和四氢吡喃化 (THP)。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状）和芳香族的 N-boc 衍生物、伯胺和仲胺以及各种 TMS-醚和 THP-醚。催化剂与产品的简单分离是该方法的众多优点之一。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(12)60644-5

文献信息

• Polystyrene-supported GaCl3: A new, highly efficient and recyclable heterogeneous Lewis acid catalyst for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1016/j.poly.2012.06.063

  日期：2012.8

  highly chemoselective method for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) in the presence of polystyrene-supported gallium trichloride (PS/GaCl3) as a highly active and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst at room temperature is presented. In this catalytic system, primary, secondary and tertiary alcohols, as well as phenols, were converted to the corresponding

  在聚苯乙烯负载的三氯化镓（PS / GaCl 3）存在下，用3,4-二氢-2 H-吡喃（DHP）对醇和酚进行四氢吡喃基化的一种新的，简单且高度化学选择性的方法）是在室温下具有高活性和可重复使用的非均相路易斯酸催化剂。在该催化体系中，伯，仲和叔醇以及苯酚以短的反应时间和高收率转化为相应的四氢吡喃基（THP）醚。异质催化剂在吡喃基化反应中具有高可重复使用性和稳定性，并且被回收了数次，其活性损失可忽略不计且催化剂浸出可忽略不计，并且也不需要再生。该方法对对称二醇的单四氢吡喃基化反应也显示出良好的化学选择性。
• P4VPy–CuO nanoparticles as a novel and reusable catalyst: application at the protection of alcohols, phenols and amines
  作者：Farhad Shirini、Abdollah Fallah-Shojaei、Masoumeh Abedini、Laleh Samavi

  DOI：10.1007/s13738-016-0887-x

  日期：2016.9

  P4VPy–CuO nanoparticles were synthesized using ultrasound irradiations. Relevant properties of the synthesized nanoparticles were investigated by X-ray diffraction, scanning electron microscopy, transmission electron microscopy and Fourier transform infrared spectroscopy. After identification, the prepared reagent was used for the promotion of different types of protection reactions of alcohols, phenols and amines. Easy workup, short reaction times, excellent yields, relatively low cost and reusability of the catalyst are the striking features of the reported methods.

  采用了超声波辐照法合成了P4VPy–CuO纳米粒子。通过X射线衍射、扫描电子显微镜、透射电子显微镜和傅里叶变换红外光谱对合成的纳米粒子的相关性质进行了研究。在鉴定之后，制备的试剂被用于促进不同类型的醇、酚和胺的保护反应。操作简便、反应时间短、产率高、成本相对较低以及催化剂的重复使用性是所报道方法的显著特点。
• Efficient Trimethylsilylation and Tetrahydropyranylation of Alcohols in the Presence of 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Zolfigol、Maryam Paktinat

  DOI：10.1055/s-2006-950350

  日期：——

  Chemoselective trimethylsilylation and tetrahydropyranylation of benzylic and primary and secondary aliphatic alcohols proceed efficiently in the presence of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) under mild and completely heterogeneous reaction conditions in excellent yields.

  在1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH）存在下，苯甲位以及一级和二级脂族醇的化学选择性三甲基硅烷化和四氢吡喃化反应在温和且完全非均相的反应条件下高效进行，产率极佳。
• Silylation and Tetrahydropyranylation of Alcohols Catalyzed by Al(HSO₄)₃
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Ali Zolfigol、Masoumeh Abedini

  DOI：10.1246/bcsj.78.1982

  日期：2005.11

  Trimethylsilylation and tetrahydropyranylation of alcohols are efficiently catalyzed by Al(HSO4)3. All reactions were performed under mild and completely heterogeneous conditions in good-to-high yields.

  醇的特戊酰化和四氢吡喃化反应在Al(HSO4)3的高效催化下进行，所有反应均在温和且完全非均相的条件下进行，产率良好至高。
• High-valent tin(IV) porphyrin: An efficient and reusable catalyst for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols under mild conditions
  作者：Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shadab Gharaati

  DOI：10.1016/j.ica.2010.01.017

  日期：2010.4

  Abstract In this paper, rapid and highly efficient tetrahydropyranylation of alcohols and phenols with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) in the presence of catalytic amounts of high-valent tin (IV) tetraphenylporphyrinato trifluoromethanesufonate, [Sn IV (TPP)(OTf) 2 ] is reported. In this catalytic system, primary, secondary and tertiary alcohols as well as phenols were converted to their corresponding tetrahydropyranyl

  摘要本文在催化量的高价锡（IV）四苯基卟啉锡制三氟甲烷磺酸酯[Sn IV（TPP）]存在下，用3,4-二氢-2H-吡喃（DHP）快速高效地进行醇和酚的四氢吡喃基化反应。 （OTf）2]被报告。在该催化体系中，伯，仲和叔醇以及苯酚以优异的收率和较短的反应时间在室温下转化为它们相应的四氢吡喃基醚（THP-醚）。值得注意的是，该方法可用于在仲，叔醇和苯酚存在下伯醇的化学选择性四氢吡喃基化反应。催化剂在保护反应中重复使用了数次，而没有损失其催化活性。