2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]phenol | 192878-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]phenol
• 英文别名: Phenol, 2-[[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]methyl]-；2-(oxan-2-yloxymethyl)phenol
• CAS: 192878-08-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: LUXCPAGCLDDEPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]phenol 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 以84%的产率得到水杨醇
  参考文献：
  名称：

  使用硅硫酸作为可重复使用催化剂的醇的化学选择性四氢吡喃化及其去四氢吡喃化

  摘要：

  摘要描述了一种简单、温和、有效的方案，用于对醇类化学选择性保护作为四氢吡喃基醚，并使用硅硫酸作为可重复使用的固体酸催化剂对其进行脱保护。

  DOI：

  10.1081/scc-120038489
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 水杨醇 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  使用硅硫酸作为可重复使用催化剂的醇的化学选择性四氢吡喃化及其去四氢吡喃化

  摘要：

  摘要描述了一种简单、温和、有效的方案，用于对醇类化学选择性保护作为四氢吡喃基醚，并使用硅硫酸作为可重复使用的固体酸催化剂对其进行脱保护。

  DOI：

  10.1081/scc-120038489

文献信息

• Magnetic nanoparticle-supported DABCO tribromide: a versatile nanocatalyst for the synthesis of quinazolinones and benzimidazoles and protection/deprotection of hydroxyl groups
  作者：Amin Rostami、Omid Pourshiani、Yahya Navasi、Neda Darvishi、Shaghayegh Saadati

  DOI：10.1039/c7nj00479f

  日期：——

  supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles (MNPs-DABCO tribromide) as a novel heterogeneous tribromide type compound was found to be an efficient and reusable nanocatalyst for the one-pot synthesis of 2-arylquinazolin-4(3H)-ones and 2-aryl-1H-benzo[d]imidazoles through oxidative cyclization of aldehydes with 2-aminobenzamides and 1,2-phenylenediamine, respectively. Also, MNPs-DABCO tribromide catalyzed tr

  发现一种新型的非均相三溴化物类型化合物，负载在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒上的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷三溴化物（MNPs-DABCO三溴化物）是一种高效且可重复使用的纳米催化剂，可用于一锅法合成2通过分别用2-氨基苯甲酰胺和1,2-苯二胺对醛进行氧化环化反应，制得-芳基喹唑啉-4（3 H）-ones和2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑。而且，MNPs-DABCO三溴化物通过在室温下改变溶剂介质，催化了多种醇和酚的三甲基甲硅烷基化/四氢吡喃基化和甲硅烷基化/脱吡喃基化。
• Drug Delivery Systems Employing 1,4- or 1,6-Elimination:  Poly(ethylene glycol) Prodrugs of Amine-Containing Compounds
  作者：Richard B. Greenwald、Annapurna Pendri、Charles D. Conover、Hong Zhao、Yun H. Choe、Anthony Martinez、Kwok Shum、Shuiyun Guan

  DOI：10.1021/jm990166e

  日期：1999.9.1

  strategy that relies, first, on enzymatic separation of PEG followed by the classical and rapid 1,4- or 1, 6-benzyl elimination reaction releasing the amine (drug) bound in the form of a carbamate. The prodrug trigger was comprised of ester, carbonate, carbamate, or amide bonds in order to secure predictable rates of hydrolysis. Further refinement of the hydrolysis was accomplished by the introduction

  已经开发了一种合成含氨基化合物的聚乙二醇（PEG）前药的通用方法，并为增溶不溶性药物，延长血浆循环半衰期以及就抗癌药而言明显的肿瘤蓄积奠定了基础。因此，我们成功地设计了PEG共轭指定物或“触发物”作为双前药策略的一部分，该策略首先依赖于PEG的酶促分离，然后进行经典的快速1,4或1，6-苄基消除反应释放以氨基甲酸酯形式结合的胺（药物）。前药引发剂由酯，碳酸酯，氨基甲酸酯或酰胺键组成，以确保可预测的水解速率。通过在前药的苄基组分上使用邻位取代基引入空间位阻，可以进一步水解。这种修饰导致最终三方形式的循环血浆半衰期更长。“邻位”效应还具有将亲核攻击几乎专门地引导至异双功能中间体的活化的苄基6-位的有益效果。在此研究过程中制备的PEG柔红霉素前药（运输形式）的体内测试最终确定了1型氨基甲酸酯（34b），其循环t（1/2）为4 h，是实体瘤最有效的衍生物生长抑制。“邻位”效应还具有将亲核攻击几乎专
• Investigation on the reactions of<i>o</i>-hydroxybenzyl alcohols with vinyl ethers under acidic and/or thermal conditions
  作者：Volkan Kumbaraci、Duygu Ergunes、Melike Midilli、Seckin Begen、Naciye Talinli

  DOI：10.1002/jhet.74

  日期：2009.3

  presence of acid catalyst, reactions yielded regular protection products. However, butyl vinyl ether and 4-methoxy-3-butenone could not give intermolecular cycloaddition reactions under the acidic conditions, because both decomposed to the new products with acids. Hetero-Diels–Alder products obtained only under thermal conditions but in low yields. J. Heterocyclic Chem., 46, 226 (2009).

  研究了乙烯基醚与邻羟基苄醇在不同反应条件下的反应。这种尝试的目的是找出是否保护反应或醌甲基化物的杂Diels-Alder反应在原位从产生邻羟基苄醇更可能发生。在高温下，邻羟基苄醇可与二氢-2 H-吡喃产生杂Diels-Alder反应，但仅在与酸催化剂一起使用时才可发生。在室温下，即使在酸催化剂的存在下，反应也会产生常规的保护产物。但是，丁基乙烯基醚和4-甲氧基-3-丁烯酮在酸性条件下不能发生分子间的环加成反应，因为它们都被酸分解为新产物。Hetero-Diels–Alder产品仅在热条件下才能获得，但收率低。杂环化学杂志，46，226（2009）。
• Protection of alcohols in the presence of a new nano-sized DABCO-based ionic liquid catalyst containing zinc cation
  作者：Pouran Pourayoob Foumani、Maryam Mousapour、Farhad Shirini、Hassan Tajik、Shahed Hassanpoor

  DOI：10.1007/s13738-023-02928-1

  日期：2024.2

  performance of the prepared reagent was studied in the protection of alcohols in two ways using HMDS and DHP to obtain trimethylsilyl (TMS) and tetrahydropyranyl (THP) ethers, respectively. Solvent-free conditions, recoverability of the catalyst, use of low-cost starting materials, proper reaction times, high isolated yields and simple work-up procedure are among the most important features of this catalytic

  在目前的研究中，一种纳米路易斯酸性催化剂被命名为1,1ˊ-(butane-1,4-diyl)bis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium)-bis-zinc( II)三氯化物是通过ZnCl 2与[C 4 (DABCO) 2 ].2Cl的简单反应制备的，并通过FT-IR（傅立叶变换红外光谱）、TGA（热重分析）、XRD（X-射线粉末衍射）、SEM（扫描电子显微镜）、ICP-OES（电感耦合等离子体发射光谱仪）和 EDX（能量色散 X 射线）分析。然后，利用HMDS和DHP两种方式研究了所制备的试剂在醇保护中的催化性能，分别得到三甲基硅基(TMS)和四氢吡喃基(THP)醚。无溶剂条件、催化剂的可回收性、低成本原材料的使用、适当的反应时间、高分离产率和简单的后处理程序是该催化方法的最重要特征。
• Introduction of a New Ionic Liquid Catalyst for the Trimethylsilyl and Tetrahydropyranyl Protection of Alcohols
  作者：Farhad Shirini、Masoumeh Abedini、Nosratollah Mahmoodi、Mohammad Biglari、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langrudi

  DOI：10.1080/10426507.2015.1034311

  日期：2015.11.2

  1,1-Disulfo-[2,2-bipyridine]-1,1-hydrogen sulfate, BiPy(SO3H)(2)(HSO4)(2), is prepared and identified as a new ionic liquid. This reagent was used for the promotion of the chemoselective trimethylsilyl and tetrahydropyranyl protection of alcohols. All reactions were performed under mild reaction conditions in high to excellent yields. Ease of the preparation of the heterogeneous catalyst, simplicity and easy work-up procedure, high reaction rates, and recyclability and reusability of the catalyst are the main advantages of this method.