1-(1-phenylvinyl)-1H-indazole | 1176684-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-(1-phenylvinyl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-(1-Phenylethenyl)indazole
• CAS: 1176684-28-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: DVUXOZPXPCGHSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲唑 、 alpha- 溴苯乙烯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到1-(1-phenylvinyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  一般的铜催化的腈与乙烯基溴的偶合

  摘要：

  已经开发了铜催化的乙烯基溴与唑偶联的方法。该方案使用10摩尔％的碘化铜和20摩尔％的乙二胺的组合作为催化剂。反应与各种唑和乙烯基溴一起进行，并且乙烯基溴的双键几何形状在反应条件下得以保留。

  DOI：

  10.1021/jo901105r

文献信息

• Synthesis of Terminal <i>N</i> ‐Vinylazoles from Aromatic Aldehydes, DMSO, and Azoles Based DMSO as Terminal Carbon Synthon
  作者：Zhiwen Nie、Huifang Lv、Hui Li、Miaodong Su、Tonglin Yang、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.202100663

  日期：2021.10.5

  A protocol for the synthesis of terminal N-vinylazoles from aromatic aldehydes, DMSO, and azoles has been reported. In this strategy, DMSO was involved in the construction of the C=C bond as a terminal carbon synthon. Both aromatic aldehydes and azoles could be well tolerated and give the corresponding terminal N-vinylazoles in 52–91% yields. Based on preliminary experiments, a plausible mechanism

  已经报道了从芳香醛、DMSO 和唑类合成末端N-乙烯基唑的方案。在该策略中，DMSO 作为末端碳合成子参与了 C=C 键的构建。芳香醛和唑类都具有良好的耐受性，并以 52-91% 的产率得到相应的末端N-乙烯基唑。在初步实验的基础上，提出了一个合理的机制。