N,N-diethyl-5-(trimethylsilyl)thiophene-2-carboxamide | 97308-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N,N-diethyl-5-(trimethylsilyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-5-trimethylsilylthiophene-2-carboxamide
• CAS: 97308-05-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NOSSi
• 分子量: 255.456
• InChiKey: UEFYNWJNHNNDRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硫 、 N,N-diethyl-5-(trimethylsilyl)thiophene-2-carboxamide 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到N,N-diethyl-3-methylsulfanyl-5-(trimethylsilyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用。第4部分：取代苯并[ b ]噻吩和萘噻吩的简便合成

  摘要：

  描述了几种不同取代的苯并[ b ]噻吩和一个萘噻吩的简短，简单和廉价的合成。该方法涉及通过定向金属化将甲基硫烷基邻位引入容易获得的芳基羧酸的N，N-二乙基酰胺的酰胺官能团。通过在一个罐中通过侧链去质子化和环化以高收率获得的硫吲哚酚被还原为苯并[ b ]噻吩或萘噻吩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00710-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)噻吩 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到N,N-diethyl-5-(trimethylsilyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Samanta, Subhendu Sekhar; Ghosh, Sukhen Chandra; De, Asish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 18, p. 2683 - 2685

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3,5-Dilithiated tertiary thiophene 2-carboxamide. Regioselective entries into diversely substituted thiophenes
  作者：E.G. Doadt、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98419-3

  日期：1985.1
• DOADT, E. G.;SNIECKUS, V., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 9, 1149-1152
  作者：DOADT, E. G.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——
• Application of directed metalation in synthesis. Part 4: Expedient synthesis of substituted benzo[b]thiophene and naphthothiophene
  作者：Chandrani Mukherjee、Sukanta Kamila、Asish De

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00710-5

  日期：2003.6

  inexpensive synthesis of several diversely substituted benzo[b]thiophenes and one naphthothiophene is described. The method involves introduction of methylsulfanyl group ortho- to the amide function of readily available N,N-diethylamides of aryl carboxylic acid by directed metalation. Thioindoxyls, obtained in high yields through side-chain deprotonation and cyclisation in one pot, are reduced to benzo[b]thiophene

  描述了几种不同取代的苯并[ b ]噻吩和一个萘噻吩的简短，简单和廉价的合成。该方法涉及通过定向金属化将甲基硫烷基邻位引入容易获得的芳基羧酸的N，N-二乙基酰胺的酰胺官能团。通过在一个罐中通过侧链去质子化和环化以高收率获得的硫吲哚酚被还原为苯并[ b ]噻吩或萘噻吩。
• Samanta, Subhendu Sekhar; Ghosh, Sukhen Chandra; De, Asish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 18, p. 2683 - 2685
  作者：Samanta, Subhendu Sekhar、Ghosh, Sukhen Chandra、De, Asish

  DOI：——

  日期：——