(S)-methyl 5-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 828925-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-methyl 5-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: (S)-5-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-(S)-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphtalene-2-carboxylate；5(S)-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl (S)-5-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate；methyl (5S)-5-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 828925-92-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: JHHRDBVCXBENEC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 5-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-tert-butyl 6-formyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONYLATED TETRAHYDROAZOLOPYRAZINES AND THEIR USE AS MEDICINAL PRODUCTS
  [FR] TÉTRAHYDROAZOLOPYRAZINES SULFONYLÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS MÉDICAMENTEUX

  摘要：

  本发明涉及磺酰化四氢咯啉吡嗪，其制备方法，含有这些化合物的药物产品以及用于制备药物产品的取代吲哚化合物的使用（式I）。

  公开号：

  WO2010099938A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-四氢萘酮 在 palladium diacetate 、 dimethyl sulfide borane 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-methyl 5-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型的缓激肽1受体拮抗剂，含有哌啶乙酸四氢萘核。

  摘要：

  缓激肽1（B1）受体在炎症过程中被上调，对于维持发炎和慢性疼痛状态非常重要。在动物模型中，阻断该受体可逆转和/或减轻疼痛和炎症。在此报告中，我们描述了一种新的B1受体拮抗剂，其中包含哌啶乙酸四氢萘核心。本文描述了这些类似物的构效关系。在B1受体功能测定中，此类最有效的化合物的IC50小于20 nM。这些化合物之一13g在大鼠中显示适度的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.069

文献信息

• Piperazine derivatives and methods of use
  申请人：Chen J. Jian

  公开号：US20050014749A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Selected compounds are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation, and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于治疗疼痛和炎症介导的疾病等方面有效。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物，以及用于预防和治疗涉及疼痛、炎症等疾病或其他疾病或病况的药物组合物和方法。该发明还涉及制备这类化合物的方法，以及在这类方法中有用的中间体。
• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDOPROPIONAMIDES AND METHODS OF USE<br/>[FR] SULFONAMIDOPROPIONAMIDES SUBSTITUES ET PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2006036664A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  This invention is in the field of pharmaceutical agents and specifically relates to compounds, compositions, uses and methods for treating inflammation-related disorders, including pain.

  这项发明属于药物代理领域，具体涉及化合物、组合物、用途和治疗与炎症相关的疾病，包括疼痛的方法。
• 1,2,3,4-Tetrahydropyrazin-2-yl acetamides and methods of use
  申请人：Askew C. Benny

  公开号：US20060025400A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Selected compounds are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation, and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于治疗疼痛和疾病，如炎症介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物，药物组合物以及用于预防和治疗涉及疼痛、炎症等疾病和其他不适或情况的方法。该发明还涉及制备此类化合物的方法，以及在此类过程中有用的中间体。
• 新型S型或R型四氢化萘酰胺类化合物及其药学上可接受的盐及制备方法和应用
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN110467620A

  公开（公告）日：2019-11-19

  本发明涉及新型S型或R型四氢化萘酰胺类化合物及其药学上可接受的盐及制备方法和应用。本发明涉及的S型或R型四氢化萘酰胺类化合物及其药学上可接受的盐具有通式(I)的结构，本发明还提供了这类化合物的制备方法，以及含有它们的药物组合物和抗肿瘤作用结果，本发明得到的新型取代S型和R型四氢化萘酰胺类化合物具有优于对照药的抗肿瘤活性和安全性，可在治疗白血病、胃肠道间质瘤、肺癌、结肠癌、卵巢癌及肾癌等肿瘤中的应用，因而治疗范围广，所以在医药领域中作为抗肿瘤剂是非常有价值的。
• Discovery of 5-substituted tetrahydronaphthalen-2yl-methyl with N-phenyl-N-(piperidin-4-yl)propionamide derivatives as potent opioid receptor ligands
  作者：Srinivas Deekonda、Lauren Wugalter、Vinod Kulkarni、David Rankin、Tally M. Largent-Milnes、Peg Davis、Neemah M. Bassirirad、Josephine Lai、Todd W. Vanderah、Frank Porreca、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.071

  日期：2015.9

  several aromatic ring-contained amino acids were conjugated with N-phenyl-N-(piperidin-4-yl)propionamide and examined their biological activities at the μ and δ opioid receptors. In continuation of our efforts in these novel 4-anilidopiperidine analogues, we took a peptidomimetic approach in the present design, in which we substituted aromatic amino acids with tetrahydronaphthalen-2yl methyl moiety with

  基于含有5-取代四氢萘-2基)甲基的4-苯胺哌啶支架和不同的N-苯基-N- (哌啶-4-基)丙酰胺衍生物，设计并合成了一系列新型阿片配体，以研究其这些取代基对 μ 和 δ 阿片受体相互作用的生物学影响。最近，我们课题组报道了新型4-苯胺哌啶类似物，其中几个含有芳香环的氨基酸与N-苯基-N- (哌啶-4-基)丙酰胺缀合，并检测了它们对μ和δ阿片受体的生物活性。为了继续我们在这些新型4-苯胺哌啶类似物方面的努力，我们在本设计中采用了肽模拟方法，其中我们用四氢萘-2基甲基部分取代了芳香族氨基酸，并在第5位上进行了氨基、酰胺和羟基取代。在体外测定中，这些配体显示出非常好的结合亲和力和对μ阿片受体的高度选择性。其中，先导配体20对 μ 阿片受体表现出优异的结合亲和力 (2 nM) 和 5000 倍的选择性，以及 GPI 测定中的功能选择性 (55.20 ± 4.30 nM) 和 MVD 测定中的弱或