bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl) hydrogen phosphite | 120104-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl) hydrogen phosphite
• 英文别名: bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl)phosphonate；Bis(hexafluoroisopropyl) phosphite；1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxyphosphonoyloxy)propane
• CAS: 120104-57-6
• 化学式: C₆H₃F₁₂O₃P
• 分子量: 382.043
• InChiKey: CCZMOLMHRCZRHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.4±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl) hydrogen phosphite 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到Bis(hexafluoroisopropyl) iodophosphate
  参考文献：
  名称：

  The first isolable dialkyl iodophosphates

  摘要：

  描述了第一种在纯状态下分离出的二烷基碘磷酸酯的合成和表征；(CF3CH2O)2P(O)I 和 [(CF3)2CHO]2P(O)I 具有电负性的氟酯基团，可以在真空下蒸馏。

  DOI：

  10.1039/b101049m
• 作为产物：
  描述：

  六氟异丙醇 在 dichloro(oxo)phosphanium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl) hydrogen phosphite
  参考文献：
  名称：

  The first isolable dialkyl iodophosphates

  摘要：

  描述了第一种在纯状态下分离出的二烷基碘磷酸酯的合成和表征；(CF3CH2O)2P(O)I 和 [(CF3)2CHO]2P(O)I 具有电负性的氟酯基团，可以在真空下蒸馏。

  DOI：

  10.1039/b101049m

文献信息

• Fluorinated phosphorus compounds
  作者：Christopher M. Timperley、Robert E. Arbon、Sally A. Saunders、Matthew J. Waters

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00468-7

  日期：2002.1

  phosphorus trichloride with tert-butanol and fluoroalcohols gave bis(fluoroalkyl) phosphites (RFO)2P(O)H in 42–89% yield, where RF=HCF2CH2, H(CF2)2CH2, H(CF2)4CH2, CF3CH2, C2F5CH2, C3F7CH2, (CF3)2CH, (FCH2)2CH, CF3(CH3)2C, (CF3)2CH3C, CF3CH2CH2, C4F9CH2CH2 and C6F13CH2CH2. Treatment of these with chlorine in dichloromethane gave the bis(fluoroalkyl) phosphorochloridates (RFO)2P(O)Cl in 49–96% yield. The chloridate

  三氯化磷与反应叔丁醇和氟代醇，得到双（氟烷基）亚磷酸酯（R ˚F O）2 P（O）H在42-89％的产率，其中R ˚F = HCF 2 CH 2，H（CF 2）2 CH 2，H（CF 2）4 CH 2，CF 3 CH 2，C 2 F 5 CH 2，C 3 F 7 CH 2，（CF 3）2 CH，（FCH 2）2CH，CF 3（CH 3）2 C，（CF 3）2 CH 3 C，CF 3 CH 2 CH 2，C 4 F 9 CH 2 CH 2和C 6 F 13 CH 2 CH 2。用在二氯甲烷中的氯的这些处理，得到二（氟代烷基）phosphorochloridates（R ˚F O）2 P（O）氯在49-96％的产率。氯化物（CF 3 CH 2 O）2从亚硫酰氯与亚磷酸双（三氟乙基）酯的相互作用中分离出P（O）Cl，产率要低得多。将其在二氯甲烷中与氟化钾和催化量的三氟乙酸一起加热，得到相应的氟化物（CF
• A Convenient Approach to the Synthesis of Deoxyribonucleoside-3′-hydrogen Phosphonates via Bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl) Phosphonate Intermediate
  作者：Hiroshi Takaku、Shunitchy Yamakage、Osamu Sakatsume、Michiya Ohtsuki

  DOI：10.1246/cl.1988.1675

  日期：1988.10.5

  Transesterification of a new reagent, bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl)phosphonates was found to be very effective for the preparation of deoxyribonucleoside-3′-hydrogen phosphonates. The yields of deoxyribooligonucleotides by the H-phosphonate method on a solid support depended on the molar concentrations of the reacting species.

  新试剂双（1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基）磷酸酯的酯交换反应被发现对于制备脱氧核糖核苷-3′-氢磷酸酯非常有效。固相上的H-磷酸酯方法制备脱氧核糖寡核苷酸的产率依赖于反应物的摩尔浓度。
• Synthesis and characterization of new bis(fluoroalkyl) phosphoramidates bearing sulfoximine groups
  作者：Hanen Mechi、M.A.K. Sanhoury、F. Laribi、M. T. Ben Dhia

  DOI：10.1080/17415993.2021.1931213

  日期：2021.9.3

  A series of new sulfoximine derived bis(fluoroalkyl)phosphoramidates of the type MeRS(O)NP(O)(ORF)2 (R = Me or Ph; RF = CH2CF3, CH2C2F5, CH(CF3)2, CH2CH2C6F13 or CH2CH2C8F17) have been synthesized from phosphoramidation reaction of sulfoximine with bis(polyfluoroalkyl)phosphites as phosphorylating agents. These fluoroalkyl phosphoramidates were characterized by multinuclear (1H, 13C, 19F and 31P) NMR

  一系列新的亚砜亚胺衍生的双（氟烷基）氨基磷酸酯，类型为 MeRS(O)NP(O)(OR F ) 2 (R = Me 或 Ph；R F  = CH 2 CF 3 , CH 2 C 2 F 5 , CH (CF 3 ) 2、CH 2 CH 2 C 6 F 13或CH 2 CH 2 C 8 F 17 )是由亚砜亚胺与作为磷酸化剂的双(多氟烷基)亚磷酸酯的磷酰胺化反应合成的。这些氟代烷基氨基磷酸酯的特点是多核（1 H、13 C、19 F 和31 P) NMR、IR 和元素分析。检查了不同的文献方法；结果表明，虽然在此类反应中氟代烷氧基的存在比非氟化类似物具有更好的反应性，但氨基磷酸酯形成方法的选择取决于亚砜亚胺和氟代烷氧基的性质。
• Catalytic Enantioselective Pudovik Reaction of Aldehydes and Aldimines with Tethered Bis(8-quinolinato) (TBOx) Aluminum Complex
  作者：Joshua P. Abell、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja803859p

  日期：2008.8.13

  New chiral tethered bis(8-quinolinolato) (TBOx) aluminum(III) complexes effectively catalyze the addition of phosphites to aldehydes and aldimines to give enantioenriched alpha-hydroxy and a-amino phosphonates in high yields and enantioselectivities with unprecedented reactivity (TON = 100 as high as 200). The catalyst is optimized with the low catalyst loading of 0.5 - 1.0 mol %. The modular synthesis of the catalyst allows for potential to tune the reaction for maximum catalytic activity. To date there are few examples with broad substrate scopes that can catalyze both aldehydes and aldimines with such high selectivity and no reports utilizing such low catalyst loading.
• Mironov, V. F.; Konovalova, I. V., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 10.1, p. 1548 - 1550
  作者：Mironov, V. F.、Konovalova, I. V.

  DOI：——

  日期：——