1,5-bis(2-hydroxyethoxy)naphthalene | 14031-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-bis(2-hydroxyethoxy)naphthalene
• 英文别名: 2,2'-(Naphthalene-1,5-diylbis(oxy))diethanol；2-[5-(2-hydroxyethoxy)naphthalen-1-yl]oxyethanol
• CAS: 14031-45-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: JWQRAVLDBQBSFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  468.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(2-hydroxyethoxy)naphthalene 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁（II）“束缚”卟啉配合物的合成与氧合

  摘要：

  描述了在对角相反的介观位置之间桥接的“带状”卟啉的一般路线。关于其铁（II）配合物的氧合和羰基化的研究表明，它们不如“带帽”卟啉作为载氧血红蛋白的模型。本文报道的结果表明，不具有明确限定的刚性腔和用于氧结合的捆扎结构几乎不能提供针对（双氧）（卟啉）铁（II）配合物不可逆氧化的保护作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85041-2
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 1,5-bis(2-hydroxyethoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过与外部折叠剂的两点相互作用折叠聚合物：H键和电荷转移相互作用的使用

  摘要：

  含有富电子芳族供体（1,5-二烷氧基萘（DAN））的聚合物被包含缺电子芳族受体（均苯四甲二酰亚胺（PDI））单元的外部折叠剂强制折叠为折叠状态。含供体的聚合物被设计成在连接链段中带有叔胺部分，该叔胺部分用作H-键位，以增强与还带有羧酸基团的含受体折叠剂的相互作用。羧酸和叔胺的H键相互作用使PDI单元沿着聚合物主链在两个相邻DAN单元之间带动，从而诱导电荷转移（CT）相互作用，进而导致聚合物链形成褶状结构。这种褶状结构形成的证据是从NMR滴定研究以及通过监测其UV可见光谱中的CT谱带获得的。通过改变将PDI受体与羧酸基团连接的链段的长度，我们显示出最有效的折叠剂是具有单个碳间隔基的折叠剂，这从缔合常数的最高值可以明显看出。用丙酸进行的对照实验清楚地证明了额外的CT相互作用对于产生折叠结构的重要性。此外，在存在不同量的折叠剂的情况下进行溶液粘度测量，发现在PDI带有羧酸的情况下链逐渐变硬，而在

  DOI：

  10.1021/ma100189q
• 作为试剂：
  描述：

  2-叠氮基-1,4-二甲基苯 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 1,5-bis(2-hydroxyethoxy)naphthalene 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  供体-受体分子的八位数字。

  摘要：

  分子间模板指导的合成，分离和表征是自配合的供体-受体[1]轮烷的两种结构异构体，它是通过点击化学方法完成的，它是从含有两个叠氮官能团和一个π-的π电子缺陷的四阳离子环烷开始的。由炔丙基终止的富含电子的含1,5-二氧萘的聚醚链。

  DOI：

  10.1039/c1cc15333a

文献信息

• Synthesis of naphthalenophane-type macrocyclic compounds using Mn(III)-based dihydrofuran-clipping reaction
  作者：Chiaki Matsumoto、Ken-ji Yasutake、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.025

  日期：2016.11

  The Mn(III)-based oxidation of 2,7-, 1,8-, and 1,5-disubstituted naphthalenes bearing both the 1,4-dioxa-7,7-diphenylhep-6-enyl and 1,4-dioxa-5,7-dioxooctyl groups gave new [12]naphthalenophanes along with the corresponding diploids via assembly of the dihydrofuran ring. A similar reaction of the 2,6-disubstituted naphthalene having the same substituents did not produce the naphthalenophane, but the

  2,7-，1,8-和1,5-二取代的萘的Mn（III）基氧化，同时带有1,4-二氧杂-7,7-二苯基庚-6-烯基和1,4-二氧杂萘-5,7-二氧辛基基团通过二氢呋喃环的组装产生了新的[12]萘二酚以及相应的二倍体。具有相同取代基的2，6-二取代萘的相似反应没有产生萘酚，但是少量获得了二倍体[12，12]（2，6）萘酚。拴系在1,4,7-三氧杂-10,10-二苯基癸-9-烯基和1,4,7-三氧杂-8,10-二氧杂癸基上的2,6-二取代的萘也经历了二氢呋喃截留反应提供痕量的所需[18]（2,6）萘酞菁。描述了反应的细节和产物的结构确定。
• Self-Assembly and Self-Organization of Self-Recognizing Cyclophanes
  作者：Peter R. Ashton、Alexandre Chemin、Christian G. Claessens、Stephan Menzer、J. Fraser Stoddart、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<969::aid-ejoc969>3.0.co;2-g

  日期：1998.6

  has been shown to pack as highly ordered two-dimensional, mosaic-like sheets in the solid state. Its dicationic precursor also forms extended π-π-stacked layers in the solid state. An analogous cyclophane – containing two π-electron-rich resorcinol rings in place of the two hydroquinone rings – forms, in the solid state, one-dimensional arrays wherein the component resorcinol rings interact through their

  分析了导致在各种基于联吡啶的分子组装和超分子阵列的晶体结构中观察到的堆积的不同贡献。展示了如何利用有助于这些分子和超分子固态排列的各种相互作用——静电、范德华力和 π-π 相互作用来设计一系列四阳离子环烷由于它们包含 π 电子供体和 π 电子受体，因此它们在固态中以高度有序的方式组织。概述了这些环芳烃的合成，并证明了自组装方法在其构造中的可调性。这些四阳离子环芳中的一种——包括富含 π 电子的氢醌环和缺乏 π 电子的双吡啶单元——已被证明在固态下以高度有序的二维马赛克状片状堆积。它的双阳离子前体还在固态下形成扩展的 π-π 堆叠层。一个类似的环烷——包含两个富含 π 电子的间苯二酚环代替两个氢醌环——在固态下形成一维阵列，其中组分间苯二酚环通过它们的平行 π-π 堆叠相互作用。还已经确定，上述四阳离子环芳中的第一个与二茂铁在溶液和固态形成 1:1 加合物。X 射线晶体学，在 1:1 加合物上进行，
• Design and synthesis of a bis-macrocyclic host and guests as building blocks for small molecular knots
  作者：Elizabeth A Margolis、Rebecca J Keyes、Stephen D Lockey、Edward E Fenlon

  DOI：10.3762/bjoc.16.192

  日期：——

  molecular knots. The modular second-generation approach to small trefoil knots described herein involves electrostatic interactions between an electron-rich bis-macrocyclic host compound and electron-deficient guests in the threading step. The bis-macrocyclic host was synthesized in eight steps and 6.6% overall yield. Ammonium and pyridinium guests were synthesized in 4–5 steps. The TLC knot-forming sequence

  以前，线切割（TLC）方法已显示出有望成为合成分子结的一种新方法。本文所述的小三叶结的模块化第二代方法涉及在穿线步骤中富电子的双大环主体化合物与缺电子的客体之间的静电相互作用。双大环主体以八步合成，总收率为6.6％。铵和吡啶鎓客体以4-5个步骤合成。进行了TLC结形成序列，并产生了具有预期分子量的产物，但是，不幸的是，进一步的表征并未就产物的拓扑产生决定性的结果。
• Esters of 3-tert-butyl- and 3-tert-butyl-5-alkyl-4-hydroxyphenyl
  申请人：Huels Aktiengesellschaft

  公开号：US04859790A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  Esters of 3-tert-butyl- and 3-tert-butyl-5-alkyl-4-hydroxyphenyl(alkane) carboxylic acids of Formula I ##STR1## with oxethylates of polyhydroxyaromatics of 2-6 hydroxy groups of general Formulae II and III, containing 1-6 oxethylate units, ##STR2## with X=(CH.sub.2).sub.q OH X'=(CH.sub.2).sub.r OH wherein q, r, s can be 0 or 1, preferably 0, X"=(CH.sub.2).sub.s OH R,R', R"=H, alkyl, halogen, ##STR3## preferably 4-hydroxyphenyl, n=2 to 6 for z or z'=0, preferably 2 or 3, and n=1 to 5 for z or z'.noteq.0, preferably 2 or 3, o+p=n 0.ltoreq.a, z.ltoreq.a+z.ltoreq.6-n (in Formula II) 0.ltoreq.b, c, z'.ltoreq.4.ltoreq.8-n (in Formula III). are useful for the stabilization of polymers.

  公式I中3-叔丁基和3-叔丁基-5-烷基-4-羟基苯基（烷基）羧酸的酯与公式II和III的2-6羟基团的聚羟基芳香族氧乙酸酯反应，含有1-6个氧乙酸酯基团，其中X =（CH2）qOH，X' =（CH2）rOH，其中q，r，s可以为0或1，优选为0，X" =（CH2）sOH，R，R'，R" = H，烷基，卤素，优选为4-羟基苯基，n = 2至6，用于z或z'=0时，优选为2或3，用于z或z'≠0时，优选为2或3，o+p=n，0≤a，z≤a+z≤6-n（在公式II中），0≤b，c，z'≤4≤8-n（在公式III中），可用于稳定聚合物。
• Probing the dimensions of semi-rigid inner functionalised U-shaped bis-porphyrin cavities
  作者：Shaun P. Gaynor、Maxwell J. Gunter、Martin R. Johnston、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1039/b601417h

  日期：——

  The synthesis of a series of open U-shaped bis-porphyrin cavity molecules is described, with bridged bicyclic backbones to confer rigidity, and a pendant substituted aromatic probe unit suspended on the inside of the cavity. The dimensions and flexibility of the bis-zincporphyrin cavity were probed using several different techniques. Initially the molecular ruler concept was employed, using flexible bidentate ligands as guests with a range of possible linear dimensions. Secondly, NMR methods were employed with rigid bidentate ligand guests of fixed lengths, and thirdly diffusion based NMR methods were utilised. The range of inter-porphyrin distances estimated by these methods suggests that these types of open-cavity systems have a surprising degree of flexibility.

  本文描述了一系列U形双卟啉空腔分子的合成，这些分子具有桥联双环骨架，以赋予其刚性，并且空腔内部悬挂着一种取代芳族探针单元。使用多种不同的技术来探测双锌卟啉空腔的尺寸和柔性。首先，采用分子标尺概念，使用柔性双齿配体作为具有一系列可能线性尺寸的客体。其次，使用核磁共振方法，使用固定长度的刚性双齿配体客体，第三，使用基于扩散的核磁共振方法。通过这些方法估计的卟啉间距离范围表明，这些类型的开放空腔系统具有令人惊讶的柔性。