4,5,6,7-tetrafluoro-1,3-benzothiazole-2(3H)-thione | 786657-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrafluoro-1,3-benzothiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrafluoro-2(3H)-benzothiazolethione；4,5,6,7-tetrafluorobenzo[d]thiazole-2-thione；4,5,6,7-tetrafluoro-1,3-benzothiazol-2(3)-thione；tetrafluoro-1,3-benzothiazol-2(3H)-thione；4,5,6,7-tetrafluoro-3H-1,3-benzothiazole-2-thione
• CAS: 786657-51-0
• 化学式: C₇HF₄NS₂
• 分子量: 239.217
• InChiKey: AVWSRQLOHNLLTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrafluoro-1,3-benzothiazole-2(3H)-thione 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methyl-4-[(4,5,6,7-tetrafluoro-3-methyl-2(3H)-benzothiazolinylidene)methyl]quinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  不对称花青染料的实验和计算研究：了解扭转响应荧光染料

  摘要：

  不对称花青染料由于其发荧光行为而广泛用于生物分子检测，由此荧光量子产率在流体溶液中可能非常低，但在构象受限的环境中显着增强。在此，我们描述了一系列染料噻唑橙的氟化类似物，它们表现出改进的荧光量子产率和光稳定性。此外，对这些染料的计算研究表明，围绕单甲炔桥扭曲超过 60 度的晶面角会导致暗态，该暗态以非辐射方式衰减到基态，从而解释了观察到的荧光行为。氟取代基的位置和数量的影响与观察到的量子产率和计算的扭曲超过该临界角的活化能相关。

  DOI：

  10.1021/ja070025z
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 、 potassium ethyl xanthogenate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4,5,6,7-tetrafluoro-1,3-benzothiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  聚卤代苯胺与钾/ O-乙基黄原酸钠的邻位选择性亲核芳香取代反应：方便地获得卤代的2（3 H）-苯并噻唑硫酮

  摘要：

  带有邻卤原子的聚卤苯胺在相对温和的温度下（95-120°C）与阴离子硫亲核试剂进行平滑的亲核芳族取代反应。这些反应非常有效且具有高邻位选择性。以O-乙基黄原酸钾/钠为亲核试剂，随后的环化反应以高收率提供卤代的2（3 H）-苯并噻唑硫酮（2-巯基苯并噻唑）。

  DOI：

  10.1021/jo049056s

文献信息

• Synthesis, structure and long-lived NIR luminescence of lanthanide ate complexes with perfluorinated 2-mercaptobenzothiazole
  作者：Vasily A. Ilichev、Liubov I. Silantyeva、Artem N. Yablonskiy、Boris A. Andreev、Roman V. Rumyantcev、Georgy K. Fukin、Mikhail N. Bochkarev

  DOI：10.1039/c8dt04601h

  日期：——

  ligand. The ate-complexes [(Ln(mbtF)4)−(Na(DME)3)+] of Nd (1), Sm (2), Tb (3), Er (4), Yb (5) and [(Y(mbtF)4)−(Li(DME)3)+] (6) were synthesized in high yields by the reactions of the respective silylamide compounds Ln[N(SiMe3)2]3 and M[N(SiMe3)2] (M = Li, Na) with 4,5,6,7-tetrafluoro-1,3-benzothiazol-2(3H)-thione (HmbtF) in DME media. The complexes 1–3 and 6 were structurally characterized by X-ray diffraction

  为了获得新的高效的基于镧系元素的NIR发光体，将全氟化的2-巯基苯并噻唑用作配体。的酸根型配合物[（LN（MBT ˚F）4）- （钠（DME）3）+ ]的Nd（的1），SM（2），TB（3），二（4），镱（5）和[ （Y（MBT ˚F）4）- （李（DME）3）+ ]（6）在高收率由相应的甲硅烷的反应中合成的化合物LN [N（森达3）2 ] 3和M [N（森达3） 2 ]（M = Li，Na）与DME介质中的4,5,6,7-四氟-1,3-苯并噻唑-2（3 H）-硫酮（HMBT F）。配合物1-3和6在结构上通过X射线衍射分析进行了表征。已经显示，MBT F配体在温和的紫外线或蓝光激发下能敏化Nd，Sm，Tb，Er和Yb离子的发光。结晶的NIR荧光化合物1， 2， 4和6已经通过时间分辨技术进行了研究。不出所料，由于镧系元素中心的C–H基团被去除，并且镧系元素的配位域中没有C–O键，因此这些
• The Binding of Benzoarylsulfonamide Ligands to Human Carbonic Anhydrase is Insensitive to Formal Fluorination of the Ligand
  作者：Matthew R. Lockett、Heiko Lange、Benjamin Breiten、Annie Heroux、Woody Sherman、Dmitrij Rappoport、Patricia O. Yau、Philip W. Snyder、George M. Whitesides

  DOI：10.1002/anie.201301813

  日期：2013.7.22

  perfluorobenzoarylsulfonamide ligands bind to human carbonic anhydrase with a conserved binding geometry, an enthalpy‐driven binding, and indistinguishable binding affinities (see picture). These data support the pervasive theory that the lock‐and‐key model disregards an important component of binding: the water, which fills the binding pocket of the protein and surrounds the ligand.

  重要的是水。成对的苯并和全氟苯甲酰基磺酰胺配体以保守的结合几何结构，焓驱动结合和难以区分的结合亲和力与人碳酸酐酶结合（参见图片）。这些数据支持普遍的理论，即锁匙模型忽略了结合的重要组成部分：水充满了蛋白质的结合口袋并包围了配体。
• Fluorinated mercaptobenzothiazolates of lanthanides: Synthesis, structure and photoluminescence
  作者：Vasily A. Ilichev、Lubov I. Blinova、Anton V. Rozhkov、Tatyana V. Balashova、Roman V. Rumyantcev、Georgy K. Fukin、Mikhail N. Bochkarev

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.07.035

  日期：2017.11

  Abstract In search of new fully fluorinated ligands which effectively sensitized the lanthanide luminescence the 4,5,6,7-tetrafluoro-1,3-benzothiazol-2(3Н)-thione (HmbtF) was proposed. Based on this ligand a set of new complexes LnL3(THF)2 (Ln1) (Ln = Nd, Gd, Tb, Dy, Er, Yb) was synthesized and their luminescence were studied. The structure of the compounds was established with an example of Gd derivative

  摘要 为了寻找有效敏化镧系元素发光的新型全氟化配体，提出了 4,5,6,7-四氟-1,3-苯并噻唑-2(3Н)-硫酮 (HmbtF)。基于该配体，合成了一组新的复合物 LnL3(THF)2 (Ln1)（Ln = Nd、Gd、Tb、Dy、Er、Yb）并研究了它们的发光。以Gd衍生物为例确定了化合物的结构。mbtF 的三重态能量被发现为 21500 cm-1，这使得共振能量转移到 Dy3+、Tb3+、Nd3+ 和 Er3+ 离子，并规定了一些配合物的金属中心发射。在 Yb1 的情况下，观察到的 Yb3+ 离子发光可能是由于非共振能量转移。
• Di(4,5,6,7-tetrafluorobenzothiazol-2-yl) disulfide: synthesis and reactions with amines
  作者：N. A. Orlova、E. F. Kolchina、V. V. Shelkovnikov

  DOI：10.1007/s11172-007-0193-y

  日期：2007.6

  Di(4,5,6,7-tetrafluorobenzothiazol-2-yl) disulfide, obtained by oxidation of 2-mercapto-4,5,6,7-tetrafluorobenzothiazole, readily reacts with aliphatic and alicyclic amines to form the corresponding sulfenyl amides.

  二(4,5,6,7-四氟苯并噻唑-2-基)二硫化物由 2-巯基-4,5,6,7-四氟苯并噻唑氧化而得，容易与脂肪族和脂环族胺反应生成相应的亚磺酰酰胺。
• Discovery of Benzothiazol-2-ylthiophenylpyrazole-4-carboxamides as Novel Succinate Dehydrogenase Inhibitors
  作者：Yan-Ming Yin、Xiao-Ming Zhang、Xiao-Yue Shang、Zi-Han Gao、Zheng-Bei Liang、Da-Wei Wang、Zhen Xi

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c01739

  日期：2024.8.14

  Succinate dehydrogenase (SDH) has been considered an ideal target for discovering fungicides. To develop novel SDH inhibitors, in this work, 31 novel benzothiazol-2-ylthiophenylpyrazole-4-carboxamides were designed and synthesized using active fragment exchange and a link approach as promising SDH inhibitors. The findings from the tests on antifungal activity indicated that most of the synthesized

  琥珀酸脱氢酶（SDH）被认为是发现杀菌剂的理想靶点。为了开发新型 SDH 抑制剂，在这项工作中，使用活性片段交换和连接方法设计并合成了 31 种新型苯并噻唑-2-基硫代苯基吡唑-4-甲酰胺，作为有前景的 SDH 抑制剂。抗真菌活性测试结果表明，大多数合成的化合物对测试的真菌表现出显着的抑制作用。化合物Ig N- (2-(((5-氯苯并[ d ]噻唑-2-基)硫代)甲基)苯基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，具有EC对四种真菌的 50 值低于 10 μg/mL，对花生尾孢菌的50值甚至低于 2 μg/mL，显示出比商业杀菌剂 thifluzamide 更优异的抗真菌活性，特别是化合物Ig和Im 的预防效力高达 90.6%对立枯丝核菌的抑制效果分别为 81.3% 和 81.3%，与阳性杀菌剂 thifluzamide 相似。分子模拟研究表明疏水相互作用是配体和SDH之间的