5-(二甲氨基)-戊腈 | 3209-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-(二甲氨基)-戊腈
• 英文名称: 5-dimethylaminovaleronitrile
• 英文别名: 5-(dimethylamino)-pentanenitrile；5-(Dimethylamino)pentanenitrile
• CAS: 3209-45-8
• 化学式: C₇H₁₄N₂
• mdl: MFCD08582883
• 分子量: 126.202
• InChiKey: XUNJHMIOVRBSAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  85 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避光，惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(二甲氨基)-戊腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-铵基戊基-二甲基铵
  参考文献：
  名称：

  深入了解用于将 CO2 高效转化为环状碳酸酯的基于硫脲的双功能催化剂

  摘要：

  具有亲电和亲核中心的双功能硫脲催化剂体系已被证明在温和的反应条件下可有效固定 CO 2 ；但是，仍然存在许多问题，特别是关于结构和性能之间的关系。在此，我们系统地研究了一系列具有不同链长、亲核阴离子和取代基的双功能催化剂，它们对催化性能有明显的影响。通过原位红外计算不同链长催化剂的活化能。在此基础上，我们首次公开了四亚甲基-(CH 2 ) 6的间隔长度是环氧化物与CO 2偶联的最佳空间效应。. 特别是双功能催化剂C8分子结构的单晶X射线衍射分析表明硫脲基上的硫原子与苯环上的一个氢原子之间存在相互作用力，以及分子间溴化物 (Br – ) 与硫脲基团上的两个 NH 基团的氢键相互作用。催化剂结构性能、晶体结构的直接观察、热力学研究和广泛的底物（12 个例子）应该为现有催化剂的优化或未来新催化剂的设计提供信息。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02888
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊腈 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-(二甲氨基)-戊腈
  参考文献：
  名称：

  Anthelmintic 1-(substituted phenyl)-3-alkanimidoyl ureas

  摘要：

  本发明的化合物是具有驱虫活性的新型咪唑脲和具有抗生育活性的咪唑硫脲。它们是通过适当的脲类化合物与适当的异氰酸酯或异硫氰酸酯反应制备而成。

  公开号：

  US03984467A1

文献信息

• Regioselective Covalent Modification of Hemoglobin in Search of Antisickling Agents
  作者：Soobong Park、Brittany L. Hayes、Fatima Marankan、Debbie C. Mulhearn、Linda Wanna、Andrew D. Mesecar、Bernard D. Santarsiero、Michael E. Johnson、Duane L. Venton

  DOI：10.1021/jm020361k

  日期：2003.3.1

  the resulting increase in solubility of the modified hemoglobin. Depending on the attached R-group, the isothiocyanates were found to react either with the Cysbeta93 or the N-terminal amine of the alpha-chain. One of the most effective compounds in the series, 2-(N,N-dimethylamino)ethyl isothiocyanate, selectively reacts with the thiol of Cysbeta93 which, in conjunction with the cationic group, was seen

  尽管镰状血红蛋白产生镰状细胞疾病的分子缺陷已经知道了数十年，但仍然没有有效的药物治疗作用于血红蛋白本身。在这项工作中，检查了一系列不同取代的异硫氰酸盐（R-NCS）与血红蛋白的区域选择性反应，试图改变镰刀型血红蛋白的溶解性。电喷雾质谱，分子建模，X射线晶体学和常规蛋白质化学用于研究这种区域选择性以及由此产生的修饰血红蛋白溶解度的增加。取决于所连接的R基团，发现异硫氰酸酯与Cysbeta93或α链的N端胺反应。该系列中最有效的化合物之一，2-（N，N-二甲基氨基）乙基异硫氰酸酯，与Cysbeta93的巯基发生选择性反应，后者与阳离子基团一起干扰了局部的血红蛋白结构。这种改性的HbS在完全脱氧状态下显示出约30％的溶解度增加，同时氧亲和力也显着增加。该化合物和相关的类似物似乎很容易穿过红细胞膜。讨论了这些结构变化与抑制胶凝的关系。增强HbS氧亲和力并直接抑制脱氧HbS聚合的双重活性，以及​​易
• Batch Versus Flow Lithiation–Substitution of 1,3,4‐Oxadiazoles: Exploitation of Unstable Intermediates Using Flow Chemistry
  作者：Jeff Y. F. Wong、John M. Tobin、Filipe Vilela、Graeme Barker

  DOI：10.1002/chem.201902917

  日期：2019.9.20

  isolated yields. Notably, lithiation in batch at room temperature results only in ring fragmentation and we propose that the superior mixing in flow allows interception and exploitation of an unstable intermediate before decomposition can occur.

  1,3,4-恶二唑是药物化学中的常见基序，但是很少有方便的修饰方法。与以前的报道相矛盾的是，在批量和连续流动条件下，使用金属化-亲电捕集技术开发了一种快速，方便，高收率的和一般的1,3,4-恶二唑α-取代的方法，这与以前的报道相矛盾。该环系统导致环断裂。分批地，在工业上方便的温度-30°C下完成锂化，随后的捕集可得到高达91％的分离产率。在连续流动条件下，金属化在室温下进行，随后在流动中进行亲电捕集，得到定量的分离产率。尤其，
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1396488A1

  公开（公告）日：2004-03-10

  The fused heterocyclic compound of the present invention, which is represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, an optically active form thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof and a water adduct thereof show poly(ADP-ribose) synthase inhibitory action and are useful as therapeutic drugs for cerebral infarction.

  本发明的融合杂环化合物，其化学式表示为（I）：其中每个符号如规范中定义，其光学活性形式，其药学上可接受的盐，其水合物和水加合物显示聚(ADP-核糖)合酶抑制作用，并可用作治疗脑梗死的药物。
• Synthesis and screening of conformationally restricted and conformationally free N -(tertiary aminoalkyl)dithiocarbamic acids and esters as inhibitors of neuronal nitric oxide synthase
  作者：Mark B. Sassaman、John Giovanelli、Virendar K. Sood、William C. Eckelman

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00132-1

  日期：1998.10

  N-(Tertiary aminoalkyl)dithiocarbamic acids and esters were synthesized and evaluated for their ability to inhibit neuronal nitric oxide synthase. Preliminary results show these compounds are able to act at the binding site for L-arginine and the conformationally restricted esters may have a second site of activity involving the cofactor (6R)-5,6,7,8-tetrahydro-L-biopterin.

  合成了N-（叔氨基烷基）二硫代氨基甲酸和酯并评估了它们抑制神经元一氧化氮合酶的能力。初步结果显示这些化合物能够在L-精氨酸的结合位点起作用，并且构象受限的酯可能具有涉及辅因子（6R）-5,6,7,8-四氢-L-生物蝶呤的第二个活性位点。
• Preparation of secondary amines from nitriles
  申请人：——

  公开号：US20020128513A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Secondary amines of the formula (II) (X—CH 2 —) 2 NH  (II) where X is a C 1-20 -alkyl, C 2-20 -alkenyl or C 3-8 -cycloalkyl group which may be unsubstituted or substituted by C 1-20 -alkyl, C 3-8 -cycloalkyl, C 4-20 -alkylcycloalkyl, C 4-20 -cycloalkylalkyl, C 2-20 -alkoxyalkyl, C 6-14 -aryl, C 7-20 -alkylaryl, C 7-20 -aralkyl, C 1-20 -alkoxy, hydroxy, C 1-20 -hydroxyalkyl, amino, C 1-20 -alkylamino, C 2-20 -dialkylamino, C 2-12 -alkenylamino, C 3-8 -cycloalkylamino, arylamino, diarylamino, aryl-C 1-8 -alkylamino, halogen, mercapto, C 2-20 -alkenyloxy, C 3-8 -cycloalkoxy, aryloxy and/or C 2-8 -alkoxycarbonyl, are prepared by reacting nitriles of the formula (III) X—CN  (III) with hydrogen at from 20 to 250° C. and pressures of from 60 to 350 bar in the presence of an Rh-containing catalyst comprising from 0.1 to 5% by weight, based on the total weight of the catalyst, of Rh on a support to give mixtures of primary amines of the formula (I) X—CH 2 —NH 2 (I) and secondary amines of the formula (II) (X—CH 2 —) 2 NH  (II) and returning at least part of the primary amines separated from the mixtures obtained to the reaction.

  化学方程式中的次要胺的公式（II）（X—CH2—）2NH  （II），其中X是C1-20-烷基、C2-20-烯基或C3-8-环烷基，可以未取代或被C1-20-烷基、C3-8-环烷基、C4-20-烷基环烷基、C4-20-环烷基烷基、C2-20-烷氧基烷基、C6-14-芳基、C7-20-烷基芳基、C7-20-芳基烷基、C1-20-烷氧基、羟基、C1-20-羟基烷基、氨基、C1-20-烷基氨基、C2-20-二烷基氨基、C2-12-烯基氨基、C3-8-环烷基氨基、芳基氨基、二芳基胺基、芳基-C1-8-烷基氨基、卤素、巯基、C2-20-烯氧基、C3-8-环烷氧基、芳氧基和/或C2-8-烷氧羰基，通过在20至250°C和60至350巴的压力下，在含有0.1至5%重量Rh的催化剂的存在下，将公式（III）X—CN  （III）的腈与氢反应制备而成，所述催化剂基于总重量的0.1至5%的Rh载于载体上，以给出公式（I）X—CH2—NH2（I）的一次胺和公式（II）（X—CH2—）2NH  （II）的二次胺的混合物，并将至少从所得混合物中分离的一部分一次胺返回反应中。