3',3',4',4'-tetramethylspiro<1,3-dihydro-2-benzothiophene-1,2'-thietane> | 141636-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 3',3',4',4'-tetramethylspiro<1,3-dihydro-2-benzothiophene-1,2'-thietane>
• 英文别名: 3',3',4',4'-tetramethylspiro(1,3-dihydro-2-benzothiophene-1,2'-thietane)；2',2',3',3'-tetramethylspiro[1H-2-benzothiophene-3,4'-thietane]
• CAS: 141636-36-4
• 化学式: C₁₄H₁₈S₂
• 分子量: 250.429
• InChiKey: ZEVHONQVMCWEQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯并噻吩-1(3H)-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3',3',4',4'-tetramethylspiro<1,3-dihydro-2-benzothiophene-1,2'-thietane>
  参考文献：
  名称：

  Nishio, Takehiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 561 - 568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoreactions of isoindoline-1-thiones with alkenes: unusual formation of tricyclic isoindolines
  作者：Takehiko Nishio、Norikazu Okuda

  DOI：10.1021/jo00040a049

  日期：1992.7

  Photochemical cycloaddition reactions of cyclic thioamides and alkenes have been examined. Irradiation of 2-arylisoindoline-1-thiones 1 in the presence of alkenes 2 gave the unexpected tricyclic isoindolines 3-18. The formation of tricyclic isoindolines can best be explained in terms of the intermediacy of aminospirothietane 27, formed by [2 + 2] photocycloaddition of the C=S double bond of 1 to the C=C double bond of 2. Ring cleavage of the resultant amino thietane, assisted by the participation of the nitrogen lone-pair electrons, produced zwitterions 28 and 29 or 1-mercaptoethylisoindole (30). Subsequent nucleophilic attack of the thiol anion on the iminium carbon of 29 or attack of the thiol group on C-3 of 30 gave the final products. Irradiation of isobenzofuran-1-thione (22) and isobenzothiophene-l-thione (23) in the presence of tetramethylethylene (2a) gave the corresponding spirothietanes 24 and 25.
• Nishio, Takehiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 561 - 568
  作者：Nishio, Takehiko

  DOI：——

  日期：——