1H-inden-3-yl acetate | 19455-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1H-inden-3-yl acetate
• 英文别名: 3H-inden-1-yl acetate
• CAS: 19455-83-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: HMQOCFQPJVGPBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  315.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-inden-3-yl acetate 在 甲基锂 、 乙酸-D3 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到2-deuterio-indanone
  参考文献：
  名称：

  对衍生自甲硅烷基烯醇醚和烯醇乙酸酯的烯醇的区域选择性氘化的研究

  摘要：

  结果报告了一系列烯醇的区域选择性 C-氘化，这些烯醇是将 MeLi 添加到相关的烯醇乙酸酯和甲硅烷基烯醇醚中而衍生的，并讨论了这些方法之间的相似性；评论了添加剂叔丁醇锂的可能作用。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.519
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxyindene 在 三乙胺 作用下， 生成 1H-inden-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Double-bond rearrangements of inden-1-yl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00894a012

文献信息

• α-Iodination of Ketones and Enol Acetates with Poly[styrene-<i>co</i>-(4-vinylpyridinium dichloroiodate(1–))]
  作者：Boris \u{S}ket、Pavel Zupet、Marko Zupan、Darko Dolenc

  DOI：10.1246/bcsj.62.3406

  日期：1989.10

  Crosslinked poly[styrene-co(4-vinylpyridinium dichloroiodate(1–))] can be used as a very efficient polymeric reagent for α-iodination of ketones, diketones, and corresponding enol acetates.

  交联的聚[苯乙烯-共-(4-乙烯基吡啶二氯碘化物(1–))]可用作非常高效的聚合物试剂，用于酮、二酮及其相应烯醇乙酸酯的α-碘化。
• Concerted Catalytic Reactions for Conversion of Ketones or Enol Acetates to Chiral Acetates
  作者：Hyun M. Jung、Jeong H. Koh、Mahn-Joo Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/ol9914043

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Enol acetates or ketones asymmetrically transformed to chiral acetates in high yields with high optical purities through multistep reactions catalyzed by a lipase and a ruthenium complex. 2,6-Dimethylheptan-4-ol was chosen as a suitable hydrogen donor, and 4-chlorophenyl acetate was used as an acyl donor for the conversion of ketones.

  [反应：见正文]通过脂肪酶和钌络合物催化的多步反应，烯醇乙酸酯或酮以高收率和高光学纯度不对称地转化为手性乙酸酯。选择2，6-二甲基庚烷-4-醇作为合适的氢供体，并且使用乙酸4-氯苯酯作为用于酮转化的酰基供体。
• Synthesis of Dienyl Ketones via Palladium(II)-Catalyzed Direct Cross-Coupling Reactions between Simple Alkenes and Vinyl Ketones: Application to the Synthesis of Vitamin A1 and Bornelone
  作者：Xiang Zhang、Min Wang、Ming-Xin Zhang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol402692t

  日期：2013.11

  An efficient and general method for the synthesis of conjugated dienyl ketones via palladium(II) acetate catalyzed direct cross-coupling between simple alkenes and vinyl ketones is reported. This method has been successfully applied for the synthesis of Vitamin A1 and bornelone.

  报道了通过乙酸钯（II）催化的简单烯烃与乙烯基酮之间的直接交叉偶联来合成共轭二烯基酮的有效且通用的方法。该方法已成功应用于维生素A1和冰片的合成。
• α,β-Unsaturated ketones via copper(II) bromide mediated oxidation
  作者：James S. Sharley、Ana María Collado Pérez、Estela Espinos Ferri、Amadeo Fernandez Miranda、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.011

  日期：2016.6

  effecting a rapid Saegusa-type oxidation of enol acetates is reported. This new method relies on the in situ elimination of an α-bromo intermediate to generate α,β-unsaturated ketones using copper(II) bromide. The methodology developed was applied to a range of substrates including a cyclohexanone, which could be directly converted to the corresponding phenol derivative. A catalytic system in which a

  据报道，用于实现烯醇乙酸酯的快速Saegusa型氧化的方案。这种新方法依赖于使用溴化铜（II）原位消除α-溴中间体以生成α，β-不饱和酮。开发的方法学应用于包括环己酮在内的多种底物，可以直接转化为相应的苯酚衍生物。作为原理的证明，还开发了一种催化系统，其中使用亚化学计量的CuBr 2成功氧化了未掩蔽的酮。
• Rational Design and Development of<scp>Low‐Price</scp>, Scalable,<scp>Shelf‐Stable</scp>and Broadly Applicable Electrophilic Sulfonium<scp>Ylide‐Based</scp>Trifluoromethylating Reagents
  作者：Yafei Liu、Yijing Ling、Hangming Ge、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.202100107

  日期：2021.6

  reagents (trifluoromethyl)(4-nitrophenyl)bis(carbomethoxy)methylide (1g) and (trifluoromethyl)(3-chlorophenyl)bis(carbomethoxy)methylide (1j) through structure-activity study was described. Under mild conditions, reagent 1g reacted with β-ketoesters and silyl enol ethers to give α-trifluoromethylated-β-ketoesters or α-trifluoromethylated ketones in high yields. In addition, reagent 1g could serve as

  通过结构活性研究，描述了两种高反应性亲电三氟甲基化试剂（三氟甲基）（4-硝基苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1g）和（三氟甲基）（3-氯苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1j）的开发。在温和的条件下，试剂1g与β-酮酸酯和甲硅烷基烯醇醚反应，以高收率得到α-三氟甲基化的β-酮酸酯或α-三氟甲基化的酮。另外，试剂1g可以在可见光照射下用作多种三氟甲基化转变的三氟甲基自由基，包括富电子吲哚和吡咯和芳基亚磺酸钠的自由基三氟甲基化，以及苯乙烯衍生物的三氟甲基化双官能化。另一方面，作为补充，在还原偶联条件下，试剂1j与多种（杂）芳基碘化物反应以形成三氟甲基化的（杂）芳烃。