2-(6-aminohexyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 227473-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-aminohexyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(6-aminohexyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 227473-37-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: DGCAXQXPUJNDSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-aminohexyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(6-((4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amino)hexyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  香兰素衍生物作为阿尔茨海默氏病多靶点治疗剂的合成和体外评价。

  摘要：

  合成了许多新颖的萘二甲酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺香兰素衍生物，并在体外评价为抗氧化剂和胆碱酯酶抑制剂。使用DPPH，FRAP和ORAC分析评估抗氧化活性。与母体化合物香草醛相比，所有化合物均显示出增强的活性。他们还在Ellman分析中显示BuChE选择性。鉴定出一种铅化合物2a（2-（3-（双（4-（3-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）丙基）-1H-苯并[de]异喹啉-1,3（2H）-二酮）并显示出较强的抗氧化剂活性（在DPPH分析中，IC 50为16.67 µM，与FRAP分析中的香兰素相比，活性提高了25倍，在ORAC分析中与9.43 TE相比）。此外，具有IC的2a表现出有效的BuChE选择性0.27 µM中的50，比相应的AChE抑制活性高约53倍。分子建模研究表明，具有较大基团的分子（如2a中所示）表现出更好的BuChE选择性。这项工作为开发基于香草醛作为潜在的AD治疗剂的多目标杂化化合物提供了有希望的基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127505
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(6-aminohexyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和鉴定新型的萘酚-异硒氰酸酯化合物NISC-6作为双重拓扑异构酶-IIα和Akt途径抑制剂，并评估其抗黑素瘤活性。

  摘要：

  描述了新型萘二甲酰亚胺异异氰酸酯（NISC）和萘二甲酰亚胺硒（NSU）类似物的合成及其抗黑素瘤活性。筛选了新试剂对不同人类黑素瘤细胞系的生长抑制作用，包括具有BRAFV600E突变（UACC903、1205Lu和A375M）和BRAFWT（CHL-1）的那些。通常，NISC类似物（4a-d）比NSU类似物（7a-b）更有效地抑制细胞活力。总体而言，具有六碳烷基链的NISC-6（4d）被认为是BRAFV600E突变和BRAFWT细胞中最具细胞毒性的化合物。NISC-6与Akt1和人类拓扑异构酶IIα（Topo-IIα）的结合位点强烈对接，对接结果得到实验结果的支持，表明NISC-6以剂量依赖性方式抑制Akt途径和Topo-IIα活性。此外，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.052

文献信息

• Dansyl—Naphthalimide Dyads As Molecular Probes: Effect of Spacer Group on Metal Ion Binding Properties
  作者：Balaraman H. Shankar、Danaboyina Ramaiah

  DOI：10.1021/jp207895y

  日期：2011.11.17

  (PET) processes, both of which decrease with the increase in spacer length. Depending on the spacer group, these dyads interact selectively with divalent Cu2+ and Zn2+ ions, as compared to other mono- and divalent metal ions. Jobs plot analysis showed that these dyads form 2:3 complexes with Cu2+ ions, while 1:1 complexes were observed with Zn2+ ions. The association constants for the Zn2+ and Cu2+ complexes

  通过吸收，荧光，NMR，等温量热法（ITC）和激光闪光光解技术研究了通过聚亚甲基间隔基连接的一些丹磺基-萘二甲酰亚胺共轭物1a - e与各种金属离子的相互作用。这些二重体的特征在于它们表现出竞争的单重态-单重态能量转移（SSET）和光致电子转移（PET）过程，两者都随着间隔物长度的增加而降低。与其他一价和二价金属离子相比，取决于间隔基团，这些二元化合物可与二价Cu 2+和Zn 2+离子选择性相互作用。乔布斯图分析表明，这些二元化合物与Cu 2+形成2：3的络合物离子，而与Zn 2+离子则为1：1的配合物。确定了Zn 2+和Cu 2+配合物的缔合常数，发现其顺序为10 3 –10 5 M –1。不管间隔基团的长度如何，这些二元组通过改变丹磺酰基和萘二甲酰亚胺生色团的发射强度，可以有趣地充当荧光比率分子探针，用于Cu 2+离子。相反，只有较低同系物（n = 1-3）的萘二甲酰亚胺发色团的荧光强度被Zn
• Synthesis of novel multi-chromophoric soluble perylene derivatives and their photosensitizing properties with wide spectral response for SnO2 nanoporous electrode
  作者：He Tian、Pei-Hua Liu、Weihong Zhu、Enqin Gao、Da-Jun Wu、Sengmin Cai

  DOI：10.1039/b004063k

  日期：——

  Two series of new multi-chromophoric perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic dianhydride dyes for solar cell sensitizers have been synthesized. One series consists of oxadiazole or naphthaldicarboximide that are linked with perylene units as N,N′-substituted chromophores. The other series has four substituents in the bay-region of the perylene core in addition to N,N′-substituents. These novel routes to highly efficient sensitizers for Grätzel-type solar cells avoid the complication of doping. A wide spectral photoresponse (from 310 to 700 nm) was observed with maximum IPCE (incident photon-to-current efficiency) of 24%. In addition, the sensitization is dependent on the energy match of the energy bands of the semiconductor and the redox potential of the segments in such assembled dyes.

  我们合成了两个系列的用于太阳能电池敏化剂的新型多色素过烯-3,4:9,10-四羧酸二酐染料。其中一个系列由噁二唑或萘二甲酰亚胺组成，与作为 N,N′-取代发色团的过烯单元相连。另一个系列除了 N,N′-取代基外，还在过烯烃核的畦区有四个取代基。这些用于格栅型太阳能电池的高效敏化剂的新路线避免了掺杂的复杂性。研究人员观察到了宽光谱光响应（从 310 纳米到 700 纳米），最大 IPCE（入射光子到电流的效率）为 24%。此外，敏化效果还取决于半导体能带的能量匹配以及这种组装染料中各段的氧化还原电位。
• Novel naphthalimide–aminobenzamide dyads as <i>OFF/ON</i> fluorescent supramolecular receptors in metal ion binding
  作者：Marco A. Landey-Álvarez、Adrián Ochoa-Terán、Georgina Pina-Luis、Marisela Martínez-Quiroz、Milagros Aguilar-Martínez、José Elías-García、Valentín Miranda-Soto、José-Zeferino Ramírez、Lorena Machi-Lara、Victoria Labastida-Galván、Mario Ordoñez

  DOI：10.1080/10610278.2016.1149180

  日期：2016.12.1

  dyads 3 connected by different length polymethylene chains were synthesized and studied as fluorescent supramolecular receptors in metal ion binding. The photophysical properties were evaluated and compared with separated chromophores. The electronic absorption spectra of dyads 3 showed no interaction between chromophores in the ground state. The fluorescence quantum yields were lower in dyads 3 in comparison

  摘要 合成了一系列由不同长度的多亚甲基链连接的新型萘二甲酰亚胺-氨基苯甲酰胺（NAPIM-2ABZ）二元组 3 作为金属离子结合中的荧光超分子受体。评估光物理性质并与分离的发色团进行比较。二元组 3 的电子吸收光谱显示基态发色团之间没有相互作用。与 N-丙基-2-氨基苯甲酰胺 (8) 相比，二元组 3 的荧光量子产率较低。荧光猝灭归因于荧光团（从 2ABZ 到 NAPIM）之间的 PET 机制，这取决于聚亚甲基链的长度。在金属结合研究中发现对过渡金属离子如 Hg(II)、Cu(II)、Zn(II) 和 Ni(II) 的响应。Dyad 3b 对 Cu(II) 具有选择性。紫外可见，IR 和 1H-NMR 研究证明了与基态 2ABZ 部分的相互作用，有趣的是，具有较短多亚甲基链 3a (n = 0)、3b (n = 1) 和 3c (n = 2) 的二元组表现出 OFF/ON 荧光由于 PET
• 一种脲基嘧啶酮衍生物荧光材料的合成
  申请人：常州大学

  公开号：CN109928955A

  公开（公告）日：2019-06-25

  一种脲基嘧啶酮衍生物荧光材料的制备，其中涉及一种化合物及其合成方法。所述连有萘酰亚胺活化异庚基嘧啶化合物为基于1,8‑萘二甲酸酐、己二胺桥联活化异庚基异胞嘧啶化合物。本发明的有益效果原料价廉易得，工艺合成路线简单，应用前景广；同时工艺改进，提高产率；所形成的萘酰亚胺脲基嘧啶酮衍生物具有强烈荧光，对光、热、有机溶剂具有较好稳定性，在热塑性塑料的染色以及液晶显示方面具有广泛应用。
• 一种能单一选择性识别苦味酸分子的分子传感器及其合成和应用
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN110790706A

  公开（公告）日：2020-02-14

  本发明设计合成了一种能单一选择性识别苦味酸分子的分子传感器的的合成方法，先以1,8‑萘二酸酐和己二胺为底物，在乙醇溶剂中反应制得萘酰亚胺衍生物；再以均苯三甲酰氯和萘酰亚胺衍生物为底物，在二氯甲烷中反应得到目标分子传感器。在分子传感器的DMF‑H2O溶液中，分别加入盐酸、醋酸、正丁酸、水杨酸、马尿酸、苯肼‑4‑磺酸、对羟基苯甲酸的DMF溶液，只有苦味酸的加入能使分子传感器的DMF‑ 溶液荧光猝灭，因此实现了对苦味酸具有单一选择性识别性能，且检测快速，灵敏。