(2R,3aR)-2-pentyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridine | 116787-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3aR)-2-pentyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridine
• CAS: 116787-69-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO
• 分子量: 197.321
• InChiKey: BKZWRLMMVLZUCF-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aR)-2-pentyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridine 在 Ra-Ni 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-1-[(2S)-piperidin-2-yl]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（±）-tetraponerine-8，这是蚂蚁Tetraponera sp。的防御生物碱。

  摘要：

  标题化合物已通过6个步骤立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82019-5
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基哌啶 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (2R,3aR)-2-pentyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（±）-tetraponerine-8，这是蚂蚁Tetraponera sp。的防御生物碱。

  摘要：

  标题化合物已通过6个步骤立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82019-5

文献信息

• Stereoselecnve total synthesis of (±)-tetraponerine-8
  作者：P. Merlin、J.C. Braekman、D. Daloze

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80905-4

  日期：——

  A stereocontrolled total synthesis of the ant alkaloid (+/-)-tetraponerine-8 (1) has been achieved in 7 steps and 28% overall yield, starting from 1-hydroxypiperidine. Key steps are a 1,3-dipolar cycloaddition (3 + 4 -> 5), a nucleophilic substitution (14 -> 15), and a reductive cyclization affording the tricyclic skeleton of tetraponerine-8 (15 -> 17).
• Stereoselective synthesis of (±)-tetraponerine-8, a defence alkaloid of the ant Tetraponera sp.
  作者：P. Merlin、J.C. Braekman、D. Daloze

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82019-5

  日期：1988.1

  The title compound has been stereoselectively synthesized in 6 steps.

  标题化合物已通过6个步骤立体选择性地合成。