[(2R)-1-[(2R)-1-methylsulfonylpiperidin-2-yl]heptan-2-yl] methanesulfonate | 116787-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [(2R)-1-[(2R)-1-methylsulfonylpiperidin-2-yl]heptan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 116787-72-5
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₅S₂
• 分子量: 355.52
• InChiKey: KYSRCDIWABRYEA-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-1-[(2R)-1-methylsulfonylpiperidin-2-yl]heptan-2-yl] methanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(2R)-2-pyrrolidin-1-ylheptyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（±）-tetraponerine-8，这是蚂蚁Tetraponera sp。的防御生物碱。

  摘要：

  标题化合物已通过6个步骤立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82019-5
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 在 镍 氢气 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 [(2R)-1-[(2R)-1-methylsulfonylpiperidin-2-yl]heptan-2-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselecnve total synthesis of (±)-tetraponerine-8

  摘要：

  A stereocontrolled total synthesis of the ant alkaloid (+/-)-tetraponerine-8 (1) has been achieved in 7 steps and 28% overall yield, starting from 1-hydroxypiperidine. Key steps are a 1,3-dipolar cycloaddition (3 + 4 -> 5), a nucleophilic substitution (14 -> 15), and a reductive cyclization affording the tricyclic skeleton of tetraponerine-8 (15 -> 17).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80905-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of (±)-tetraponerine-8, a defence alkaloid of the ant Tetraponera sp.
  作者：P. Merlin、J.C. Braekman、D. Daloze

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82019-5

  日期：1988.1

  The title compound has been stereoselectively synthesized in 6 steps.

  标题化合物已通过6个步骤立体选择性地合成。
• Stereoselecnve total synthesis of (±)-tetraponerine-8
  作者：P. Merlin、J.C. Braekman、D. Daloze

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80905-4

  日期：——

  A stereocontrolled total synthesis of the ant alkaloid (+/-)-tetraponerine-8 (1) has been achieved in 7 steps and 28% overall yield, starting from 1-hydroxypiperidine. Key steps are a 1,3-dipolar cycloaddition (3 + 4 -> 5), a nucleophilic substitution (14 -> 15), and a reductive cyclization affording the tricyclic skeleton of tetraponerine-8 (15 -> 17).