JS-11-105 | 345340-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: JS-11-105
• 英文别名: 1-hydroxy-(3,3-pentamethylene)-1-triazene 2-oxide sodium salt；sodium 1-(piperidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate
• CAS: 345340-05-8
• 化学式: C₅H₁₀N₃O₂*Na
• 分子量: 167.143
• InChiKey: WLOWQDMMYUVOGH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.15
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基甲硫醚 、 JS-11-105 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以25%的产率得到1-[(methylthio)methoxy]-3,3-pentamethylene-1-triazene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  亚甲基-双(1-氧基-3, 3-二烷基-1-三氮烯2-氧化物)的2-羟乙基衍生物的合成与性质

  摘要：

  开发了亚甲基-双（1-氧基-3，3-二烷基-1三氮烯 2-氧化物）的 2-羟乙基衍生物的合成方法，有前途的 NO 供体，可以在活生物体中释放 NO。研究了合成化合物的羟乙基部分的一些转化。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1211-0
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 甲醇 、 titanium(IV) oxide 、 sodium methylate 、 硝基二甲基苯基 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 JS-11-105
  参考文献：
  名称：

  Identification of nitric oxide-releasing derivatives of oleanolic acid as potential anti-colon cancer agents

  摘要：

  NO释放杂交物6调节结肠癌相关信号通路，在体外和体内展现出强大的抗结肠癌活性。

  DOI：

  10.1039/c5ra00270b

文献信息

• Design and synthesis of new hybrids from 2-cyano-3,12-dioxooleana- 9-dien-28-oic acid and O 2 -(2,4-dinitrophenyl) diazeniumdiolate for intervention of drug-resistant lung cancer
  作者：Fenghua Kang、Yong Ai、Yihua Zhang、Zhangjian Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.062

  日期：2018.4

  To search for new drugs for intervention of drug-resistant lung cancer, a series of hybrids 4-15 from 2-cyano-3,12-dioxooleana-9-dien-28-oic acid (CDDO) and O2-(2,4-dinitrophenyl) diazeniumdiolate were designed, synthesized and biologically evaluated. The most active compound 7 produced relatively high levels of nitric oxide (NO) and reactive oxygen species (ROS) in drug-resistant lung cancer A549/Taxol

  要搜索新药物耐药性肺癌的干预，一系列杂交的4 - 15从2-氰基-3,12- dioxooleana -9-二烯-28-酸（CDDO）和Ö 2 - （2，设计，合成和生物评价了4-二硝基苯基）重氮二醇酯。最活跃的化合物7产生相对高含量的一氧化氮（NO）和反应性氧物质（ROS）的耐药性肺癌A549 /紫杉醇的细胞过表达谷胱甘肽S-转移酶的π（GST π），和显著抑制细胞的增殖（IC 50  = 0.349±0.051μM），优于阳性对照CDDO-Me，JS-K和紫杉醇。抑制活性7可能是由NO清除剂，清除剂ROS或GST被衰减π抑制剂。此外，有7种药物比CDDO-Me或JS-K更能抑制A549 / Taxol细胞中Lon蛋白酶的表达以及诱导的细胞凋亡和周期停滞。在一起，我们的发现表明7值得进一步研究对耐药性肺癌的干预。
• 一种川芎嗪/偶氮鎓二醇盐衍生物、制备方法及其用途
  申请人：泰州学院

  公开号：CN110483419B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一种川芎嗪/偶氮鎓二醇盐衍生物、制备方法及其用途，该衍生物具有如式(I)所示的结构：其中，R1与R2相同或不同，并独立代表氢原子、C1‑C4烷基、R1和R2与其所连接的氮原子一起形成5至7元脂肪杂环或芳杂环，该脂肪杂环或芳杂环可任意地由下述相同或不同的取代基单取代至五取代，所述取代基为C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、羟基或卤素。本发明提供的川芎嗪/偶氮鎓二醇盐衍生物能够不同程度地抑制肿瘤细胞的增殖。此外，与普通乳腺癌细胞相比，本发明提供的川芎嗪/偶氮鎓二醇盐衍生物对耐药乳腺癌细胞具有更强的增殖抑制作用，提示其对耐药肿瘤具有良好的应用前景。
• <i>O</i>²-3-Aminopropyl diazeniumdiolates suppress the progression of highly metastatic triple-negative breast cancer by inhibition of microvesicle formation <i>via</i> nitric oxide-based epigenetic regulation
  作者：Fenghua Kang、Jiayi Zhu、Jianbing Wu、Tian Lv、Hua Xiang、Jide Tian、Yihua Zhang、Zhangjian Huang

  DOI：10.1039/c8sc00167g

  日期：——

  A novel strategy to inhibit MV formation for the intervention of TNBC by NO-based epigenetic modification of miR-203/RAB22A expression is presented.

  通过基于NO的表观遗传修饰miR-203/RAB22A表达的新策略来抑制TNBC的MV形成干预方案。
• 3,3-Bis(2-nitroxyethyl) derivatives of 1,1′-[methylenebis(oxy)]bis(triaz-1-ene 2-oxides) as a new type of NO donors
  作者：G. V. Pokhvisneva、P. B. Gordeev、S. V. Nikitin、G. A. Smirnov、T. V. Ternikova、O. A. Luk’yanov

  DOI：10.1007/s11172-018-2273-6

  日期：2018.9

  Abstract3,3-Bis(2-nitroxyethyl) derivatives of 1,1′-[methylenebis(oxy)]bis(triaz-1-ene 2-oxides) were synthesized by either nucleophilic substitution of the bromine atoms of parent 3,3-bis(2- bromoethyl) compounds or nitration of structurally related 3,3-bis(2-hydroxyethyl) derivatives. The synthesized compounds comprise two different NO donating moieties, namely, oxytriaz- 1-ene 2-oxide and nitrate

  摘要 1,1'-[亚甲基双(氧基)]双(三氮杂-1-烯2-氧化物)的3,3-双(2-硝基乙基)衍生物是通过亲核取代母体3,3-的溴原子而合成的。双（2-溴乙基）化合物或结构相关的 3,3-双（2-羟乙基）衍生物的硝化。合成的化合物包含两种不同的NO供体部分，即oxytriaz-1-ene 2-oxide和硝酸盐基团，因此可以被视为一种新型的NO供体剂。
• <i>O</i>²-(6-Oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl diazen-1-ium-1,2-diolates: a new class of nitric oxide donors activatable by GSH/GSTπ with both anti-proliferative and anti-metastatic activities against melanoma
  作者：Chengfeng Bai、Rongfang Xue、Jianbing Wu、Tian Lv、Xiaojun Luo、Yun Huang、Yan Gong、Honghua Zhang、Yihua Zhang、Zhangjian Huang

  DOI：10.1039/c7cc00213k

  日期：——

  3c, a new nitric oxide donor activatable by GSH/GSTπ, exhibits both anti-proliferative and anti-metastatic activities against melanoma.

  “3c”是一种新的一氧化氮供体，可以被GSH/GSTπ激活，对黑色素瘤具有抗增殖和抗转移的活性。