1-(Dichloromethylene)-2,3-dichloroindene | 79977-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-(Dichloromethylene)-2,3-dichloroindene
• 英文别名: 2,3-Dichlor-1-(dichlormethylen)inden；1,2-Dichloro-3-(dichloromethylidene)indene
• CAS: 79977-55-2
• 化学式: C₁₀H₄Cl₄
• 分子量: 265.954
• InChiKey: DHYNGJFDMUUCDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  327.5±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二氯-1-苯基-2-丙烯-1-酮 在 正丁基锂 、 Trapp-mixture 、 五氯化磷 作用下， 反应 6.5h， 生成 1-(Dichloromethylene)-2,3-dichloroindene
  参考文献：
  名称：

  Roedig, Alfred; Ganns, Eva Maria; Henrich, Christian, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 9, p. 1674 - 1684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of indeno-1,2-thiazines, -[1,2]dithioles and thiophenes; new liquid crystalline materials
  作者：Lidia S. Konstantinova、Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees、Ljudmila I. Souvorova、Tomás Torroba

  DOI：10.1039/a809808e

  日期：——

  In a search for further examples of a new type of discotic liquid crystal, we have examined the reactions of S2Cl2 in the presence of a chlorinating agent (NCS) and a base (Hünig’s base or DABCO), mostly in THF, with cyclopent-1-enylacetic acid 6, inden-3-ylacetic acid 8 and its nitrile 16 and 1-(dicyanomethylene)indane 22. The cyclopentene acid 6 gives purple crystals of the trichlorocyclopenta[1,2]dithiole ester 7, the product of heterocyclic ring formation, chlorination and dehydrochlorination and, unexpectedly, conversion of the acid in THF into its 4-chlorobutyl ester. Indenylacetic acid 8 gives methyleneindenes 10 and 11, the tricyclic 1,2-dithiolone 12 and the deep purple thiophene 13. Indenylacetonitrile 16 gives the chlorocyanomethylene indane 17 and the E- and Z- isomers of both the dichloroindene 18 and the monochloroindane 19, depending upon the precise reaction conditions. Dicyanomethylene indane 22 gives the dichloroindene 23 and the red, thermochromic indeno-1,2-thiazine 24; the analogous cyano-ester 25 gives the corresponding products. On melting, crystals of 13 and 23 are strongly birefringent. Mechanisms are proposed for the new transformations.

  为了寻找新型盘状液晶的更多实例，我们研究了 S2Cl2 在氯化剂（NCS）和碱（许尼 格碱或 DABCO）存在下（主要在 THF 中）与环戊-1-烯基乙酸 6、茚-3-乙酸 8 及其腈 16 和 1-（二氰基亚甲基）茚 22 的反应。环戊烯酸 6 会产生紫色的三氯环戊二烯并[1,2]二硫代酯 7 结晶，这是杂环形成、氯化和脱氢氯化的产物，而且出乎意料的是，该酸在四氢呋喃中会转化为其 4-氯丁酯。茚乙酸 8 可以生成亚甲基茚 10 和 11、三环 1,2-二硫环戊酮 12 以及深紫色噻吩 13。根据精确的反应条件，茚乙腈 16 可以得到氯氰亚甲基茚 17 以及二氯茚 18 和一氯茚 19 的 E- 和 Z- 异构体。二氰亚甲基茚 22 可以生成二氯茚 23 和红色的热致变色茚-1,2-噻嗪 24；类似的氰酯 25 可以生成相应的产物。熔化时，13 和 23 的晶体具有强烈的双折射。提出了新转化的机理。
• One-pot synthesis of new liquid crystalline indeno heterocyclic materials
  作者：Lidia S. Konstantinova、Oleg A. Rakitin、Ljudmila I. Souvorova、Charles W. Rees、Andrew J. P. White、David J. Williams、Tomás Torroba

  DOI：10.1039/a807885h

  日期：——

  Disulfur dichloride converts 1-(dicyanomethylene)indane 3 into the methyleneindene 4 and the red indeno-1,2-thiazine 5; it also converts inden-3-ylacetic acid 7 into methyleneindenes 8 and 9, dithiolone 10 and the deep purple thiophenone 11; upon melting crystals of 4 and 11 are strongly birefringent and 5 exhibits thermochromicity; mechanisms are outlined for the novel transformations and X-ray crystal structures for 5 and 10 are analysed.

  二氯化二硫将 1-（二氰基亚甲基）茚 3 转化为亚甲基茚 4 和红色的茚-1,2-噻嗪 5；它还将茚-3-基乙酸 7 转化为亚甲基茚 8 和 9、二硫酮 10 以及深紫色的噻吩酮 11；4 和 11 的晶体在熔化后具有强烈的双折射性，而 5 则表现出热变色性；概述了新型转化的机理，并分析了 5 和 10 的 X 射线晶体结构。
• ROEDIG, A.;GANNS, E. M.;HENRICH, C.;SCHNUTENHAUS, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, N 9, 1674-1684
  作者：ROEDIG, A.、GANNS, E. M.、HENRICH, C.、SCHNUTENHAUS, H.

  DOI：——

  日期：——