2-chloro-3,3-dimethylbutanal | 692291-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-chloro-3,3-dimethylbutanal
• 英文别名: (R)-2-chloro-3,3-dimethylbutanal；(2R)-2-chloro-3,3-dimethylbutanal
• CAS: 692291-20-6
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• 分子量: 134.606
• InChiKey: XUOMQVSEWBWEBA-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  145.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3,3-dimethylbutanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-chloro-3,3-dimethylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氟 (S)-吡咯烷-硫脲双功能有机催化剂对醛进行对映选择性 α-氯化。

  摘要：

  制备了一种新型的氟（S）-吡咯烷-硫脲双功能有机催化剂。该催化剂在使用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为氯源直接 α-氯化醛时表现出良好的活性和对映选择性。它可以通过氟固相萃取从反应混合物中回收，纯度极佳，可直接重复使用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219198
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 C₂₀H₁₆F₁₇N₃S 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-chloro-3,3-dimethylbutanal
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氟 (S)-吡咯烷-硫脲双功能有机催化剂对醛进行对映选择性 α-氯化。

  摘要：

  制备了一种新型的氟（S）-吡咯烷-硫脲双功能有机催化剂。该催化剂在使用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为氯源直接 α-氯化醛时表现出良好的活性和对映选择性。它可以通过氟固相萃取从反应混合物中回收，纯度极佳，可直接重复使用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219198

文献信息

• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE alpha-HALO-CARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE CATALYTIQUE DE COMPOSES DE DOLLAR G(A)-HALO-CARBONYLE OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：HALLAND NIS

  公开号：WO2005080298A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A process for the catalytic asymmetric synthesis of an optically active compound of the formula (la) or (lb): wherein R is an organic group; X is halogen; Rl and R2which may the same or different represents H, or an organic group or Rl and R2 may be bridged together forming part of a ring system; R and R2 may be bridged together forming part of a ring system; with the provisio that R and Rl are different and R2, when different from H, is attached though a carbon-carbon bond, comprising the step of reacting a compound of the formula (2): with a halogenation agent in the presence of a catalytic amount of a chiral nitrogen containing organic compound.

  一种用于催化不对称合成光学活性化合物的方法，其化学式为(la)或(lb)：其中R是有机基团；X是卤素；R1和R2可以相同也可以不同，分别代表H，或者是有机基团，或者R1和R2可以通过形成环系统的桥连接在一起；R和R2可以通过形成环系统的桥连接在一起；在R和R1不同且R2与H不同时通过碳-碳键连接时，包括以下步骤：将化合物(2)与卤化试剂在含有含有手性氮的有机化合物的催化剂量的情况下反应。
• Direct Organocatalytic Asymmetric α-Chlorination of Aldehydes
  作者：Nis Halland、Alan Braunton、Stephan Bachmann、Mauro Marigo、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja049231m

  日期：2004.4.1

  The direct organocatalytic enantioselective α-chlorination of aldehydes has been developed. The reaction proceeds for a series of different aldehydes with NCS as the chlorine source using easily available catalysts such as l-proline amide and (2R,5R)-diphenylpyrrolidine. The α-chloro aldehydes are obtained in up to 99% yield and up to 95% ee. The synthetic utility of the enantioselective α-chlorination

  已经开发了醛的直接有机催化对映选择性 α-氯化。使用容易获得的催化剂如 l-脯氨酸酰胺和 (2R,5R)-二苯基吡咯烷，以 NCS 作为氯源，对一系列不同的醛进行反应。α-氯醛的产率高达 99%，ee 高达 95%。通过标准还原将 α-氯醛转化为相应的 α-氯醇（>90% 产率）并进一步转化为末端环氧化物和氨基醇，证明了醛的对映选择性 α-氯化的合成效用在不损失光学纯度的情况下获得。氧化 α-氯醛，然后酯化，得到光学活性的 α-氯酯，而没有损失光学纯度。
• Duhamel, Lucette; Plaquevent, Jean-Christophe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 1-2, p. 69 - 74
  作者：Duhamel, Lucette、Plaquevent, Jean-Christophe

  DOI：——

  日期：——
• DUHAMEL, L.;PLAQUEVENT, J. -C., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1982, N 3-4, 69-74
  作者：DUHAMEL, L.、PLAQUEVENT, J. -C.

  DOI：——

  日期：——
• CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE ALPHA-HALO-CAR BONYL COMPOUNDS
  申请人：Cheminova A/S

  公开号：EP1716088A1

  公开（公告）日：2006-11-02