1,3-diphenylindene | 4467-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1,3-diphenylindene
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-inden；1,3-diphenyl-1H-indene；1H-Indene, 1,3-diphenyl-
• CAS: 4467-88-3
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: PTZVKDFWFSDSMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85°C
• 沸点：
  346.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1003 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenylindene 在 硫酸 、 copper(II) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-Nitro-1,3-diphenyl-inden-1-propionsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Substitution in 1,3-Diphenylindene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01069a016
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮腙 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-diphenylindene
  参考文献：
  名称：

  芳基/芳基重氮烷的光化学卡宾转移反应——实验与理论**

  摘要：

  控制卡宾中间体的反应性是选择性卡宾转移反应发展的关键参数，通常通过单线态金属卡宾中间体通过金属配合物来实现。在这项结合实验和计算的研究中，我们表明游离二芳基卡宾的反应性可以通过取代基的电子特性来控制，而不需要外部添加剂。给电子基团和吸电子基团的引入导致二芳基卡宾中间体的单线态三线态能量分裂和连续卡宾转移反应的活化能的显着扰动。该策略现在克服了二芳基卡宾反应性中长期存在的范例，并允许与炔烃实现高度化学选择性的卡宾转移反应。我们可以证明，通过相应重氮化合物的光解可以很容易地获得游离的二芳基卡宾，并且这些卡宾可以进行高度化学选择性的环丙烯化、级联或CH官能化反应。实验和理论机理分析证实了不同卡宾自旋态的参与，并对观察到的反应性进行了合理化解释。

  DOI：

  10.1002/anie.202100299

文献信息

• Cumulene photochemistry: photorearrangments of tetraphenyl and triphenyl C3 isomers
  作者：Michael W. Klett、Richard P. Johnson

  DOI：10.1021/ja00299a036

  日期：1985.6

  Photoreactions dans des solvants aprotiques du tetraphenylallene, du triphenylallene, des triphenyl-1,2,3- et -1,3,3-cyclopropenes. Description des isomeres de l'indene diversement substitues figurant parmi les photoproduits. Mecanisme

  光反应 dans des solvants aprotiques du tetraphenylallene, du triphenylallen, des triphenyl-1,2,3- et -1,3,3-cyclopropenes。描述 des isomeres de l'indene 多样性替代 figurant parmi les photoproduits。机制
• Reactions of arylacetylenic compounds with arenes in the presence of aluminum halides
  作者：A. O. Shchukin、A. V. Vasil’ev、E. V. Grinenko

  DOI：10.1134/s1070428010010082

  日期：2010.1

  Conjugated arylacetylenic ketones and aldehydes, propargyl-type alcohols, and arylacetylenes reacted with arenes in the presence of AlBr3 or AlCl3 as catalyst to give substituted indenes. 3-Arylpropynoic acids under analogous conditions gave rise to 3,3-diarylindan-1-ones, while the corresponding methyl esters were converted into methyl 3,3-diarylprop-2-enoates. The key intermediates in the transformations

  在作为催化剂的AlBr 3或AlCl 3的存在下，共轭的芳基炔基酮和醛，炔丙基型醇和芳基乙炔与芳烃反应，得到取代的茚基。在类似条件下，3-芳基丙酸产生3，3-二芳烃基-1-酮，而相应的甲酯被转化为3，3-二芳基丙-2-烯酸甲酯。炔酮和醛以及炔丙基型醇转化为茚衍生物的关键中间体是共振稳定的炔丙基-烯丙基阳离子-C≡CC + ↔-C + = C = C，它与一个共振结构反应生成异构体取决于取代基的性质。
• Ozonolysis of a series of 1-substituted indenes. The substituent steric effects on the ozonide exo/endo ratios
  作者：Masahiro Miura、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1021/ja00322a032

  日期：1984.5

  Ozonolyse d'une serie d'indenes disubstitues (-1,2 et -1,3) et trisubstitues (-1,2,3) dans CCl 4

  Ozonolyse d'une serie d'indenes dissubstitues (-1,2 et -1,3) et trisubstitues (-1,2,3) dans CCl 4
• Aromatic Substituted Group 4 Metallocene Catalysts for the Polymerization of α-Olefins
  作者：Patrick Foster、James C. W. Chien、Marvin D. Rausch

  DOI：10.1021/om960519x

  日期：1996.11.12

  Six new group 4 metallocene complexes were synthesized as precursors for the polymerization of α-olefins. The phenyl-substituted precursors 2b−4b when activated by methylaluminoxane (MAO) were highly active for the polymerization of ethylene but exhibited no activity for the polymerization of propylene. Bis(2-methylbenz[e]indenyl)zirconium dichloride (5b) was activated with both MAO and triphenylcarbenium

  合成了六个新的第4组茂金属配合物，作为α-烯烃聚合的前体。当被甲基铝氧烷（MAO）活化时，苯基取代的前体2b - 4b对乙烯的聚合具有高活性，但对丙烯的聚合则没有活性。双（2-甲基苯并[ e ]茚基）二氯化锆（5b）被MAO和三苯基碳四（五氟苯基）硼酸酯（三苯甲基）/三异丁基铝活化，其分子量根据聚合温度而变化。与锆类似物5b相比，钛前体6b对乙烯的活性较低。 当被MAO或三苯甲基活化时，对丙烯几乎没有活性。
• The intramolecular reaction of acetophenone <i>N</i>-tosylhydrazone and vinyl: Brønsted acid-promoted cationic cyclization toward polysubstituted indenes
  作者：Zhixin Wang、Yang Li、Fan Chen、Peng-Cheng Qian、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/d0cc07966a

  日期：——

  TsNHNH2, a Brønsted acid-promoted intramolecular cyclization of o-(1-arylvinyl) acetophenone derivatives was developed, leading to polysubstituted indenes with complexity and diversity in moderate to excellent yields. In sharp contrast with either the radical or carbene involved cyclization of aldehydic N-tosylhydrazone with vinyl, a cationic cyclization pathway was involved, where N-tosylhydrazone served

  在存在TsNHNH 2的情况下，开发了布朗斯台德酸促进的邻-（1-芳基乙烯基）苯乙酮衍生物的分子内环化反应，导致多取代的茚并酮具有复杂性和多样性，产率中等至优异。与自由基或卡宾涉及醛基N-甲苯磺酰hydr与乙烯基的环化形成鲜明对比，涉及阳离子环化途径，其中N-甲苯磺酰zone在该转化过程中用作亲电试剂和烷基化试剂。