spiro-3-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[f]isoquinoline-1,2'-(1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'-one) | 1240465-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: spiro-3-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[f]isoquinoline-1,2'-(1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'-one)
• 英文别名: 3-methyl-3,3',4,4',5,6-hexahydro-1'H,2H-spiro[benzo[f]isoquinoline-1,2'-naphthalen]-1'-one；spiro-N-methylhexahydrobenzo[f]isoquinoline-1,2'-(tetrahydronaphthalen-1'-one)；3-methylspiro[2,4,5,6-tetrahydrobenzo[f]isoquinoline-1,2'-3,4-dihydronaphthalene]-1'-one
• CAS: 1240465-33-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: JOADYRADCODYKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro-3-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[f]isoquinoline-1,2'-(1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'-one) 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  嗪的氧化反应：XIII。3-甲基-3,3'，4,4'，5,6-六氢-1'H，2 H-螺[苯并[f]异喹啉-1,2'-萘的合成，分子结构和氧化反应] -1′-一

  摘要：

  3,4-二氢萘-1（2 H）-1与甲胺和甲醛在酸性介质中的缩合得到N，N-双（1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-基甲基）甲胺盐酸盐将其转变成3-甲基-3,3'，4,4'，5,6-六氢-1' ħ，2 ħ -螺[苯并[ ˚F ]异喹啉-1,2'-萘] -1'-一种方法是在48％的HBr水溶液或50％的H 2 SO 4中加热。用KMnO 4氧化螺环化合物首先涉及烯丙胺片段的亚甲基，形成相应的内酰胺，然后在C 4a和C处进行顺式-二羟基化。10b。在某些CH酸（三氟丙酮和4-溴苯乙酮）或芳香胺（4-氟苯胺和2-溴-4-硝基苯胺）存在下，用KMnO 4氧化同一化合物，分别得到4-酰基亚甲基或4-芳基衍生物通过4位CC或CN交叉耦合。

  DOI：

  10.1134/s1070428014120148
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylmethyl)methanamine hydrochloride 在 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到spiro-3-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[f]isoquinoline-1,2'-(1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'-one)
  参考文献：
  名称：

  嗪的氧化反应：XIII。3-甲基-3,3'，4,4'，5,6-六氢-1'H，2 H-螺[苯并[f]异喹啉-1,2'-萘的合成，分子结构和氧化反应] -1′-一

  摘要：

  3,4-二氢萘-1（2 H）-1与甲胺和甲醛在酸性介质中的缩合得到N，N-双（1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-基甲基）甲胺盐酸盐将其转变成3-甲基-3,3'，4,4'，5,6-六氢-1' ħ，2 ħ -螺[苯并[ ˚F ]异喹啉-1,2'-萘] -1'-一种方法是在48％的HBr水溶液或50％的H 2 SO 4中加热。用KMnO 4氧化螺环化合物首先涉及烯丙胺片段的亚甲基，形成相应的内酰胺，然后在C 4a和C处进行顺式-二羟基化。10b。在某些CH酸（三氟丙酮和4-溴苯乙酮）或芳香胺（4-氟苯胺和2-溴-4-硝基苯胺）存在下，用KMnO 4氧化同一化合物，分别得到4-酰基亚甲基或4-芳基衍生物通过4位CC或CN交叉耦合。

  DOI：

  10.1134/s1070428014120148

文献信息

• One-pot synthesis of spiro-N-methylhexahydrobenzo[f]isoquinoline-1,2′-(tetrahydro-1′-naphthalenone) by the condensation of α-tetralone with formaldehyde and methylamine
  作者：A. T. Soldatenkov、S. V. Volkov、K. B. Polyanskii、S. A. Soldatova

  DOI：10.1007/s10593-008-0087-4

  日期：2008.5
• Unexpected transformation of spiro-3-cyanomethyl-3-methyl- 1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[f]isoquin- olinium-1,2'-(1',2',3',4'-tetrahydro- naphthalen-1'-one) chloride to spiro- 3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[h]chromene-2,2'-(tetrahydronaphthalen-1'-one)
  作者：S. A. Soldatova、A. T. Soldatenkov、V. E. Kotsuba、V. N. Khrustalev

  DOI：10.1007/s10593-010-0479-0

  日期：2010.5
• Rearrangement of the cyanomethyl group in cycloammonium zwitterions generated from spiro-4-cyanomethyl-3-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[f]isoquinolinium-1,2'-(1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'-one) chloride
  作者：A. T. Soldatenkov、S. A. Soldatova、A. V. Malkova、N. M. Kolyadina、V. N. Khrustalev

  DOI：10.1007/s10593-010-0443-z

  日期：2009.11