(3R,6R)-6-(1H-imidazol-5-yl)oxan-3-amine | 1021699-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3R,6R)-6-(1H-imidazol-5-yl)oxan-3-amine
• CAS: 1021699-96-6
• 化学式: C₈H₁₃N₃O
• 分子量: 167.211
• InChiKey: VYFOVIWVTRKVSX-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R)-6-(1H-imidazol-5-yl)oxan-3-amine 、 3,3-二甲基丁醛 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脑微透析法测定新型4（5）-（5-氨基四氢吡喃-2-基）咪唑衍生物的合成及其神经组胺的体内释放。

  摘要：

  4（5）-（5-氨基四氢吡喃-2-基）咪唑的（2R，5S）-反式和（2S，5S）-顺式立体异构体1a和1b，具有两个手性中心并采用稳定的椅构型通过使用L-谷氨酰胺作为起始原料，通过二醇中间体7的环化来合成α，β。它们的对映异构体（2S，5R）-trans-1c和（2R，5R）-cis-1d是通过相同的方法由D-谷氨酰胺合成的。将立体异构体1a-d分别转化为氰基胍11a-d和N-异丙基和N-3,3-二甲基丁基衍生物12a-d和13a-d。衍生物体内脑微透析的结果显然表明只有（2S，5R）异构体会增加神经元组胺的释放。在许多（2S，5R）-N-烷基衍生物中，13c（OUP-133）和18（OUP-153）将组胺释放分别提高至基础水平的180-190％和180-200％，

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1245
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 19.0h， 生成 (3R,6S)-6-(1H-imidazol-5-yl)oxan-3-amine 、 (3R,6R)-6-(1H-imidazol-5-yl)oxan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  脑微透析法测定新型4（5）-（5-氨基四氢吡喃-2-基）咪唑衍生物的合成及其神经组胺的体内释放。

  摘要：

  4（5）-（5-氨基四氢吡喃-2-基）咪唑的（2R，5S）-反式和（2S，5S）-顺式立体异构体1a和1b，具有两个手性中心并采用稳定的椅构型通过使用L-谷氨酰胺作为起始原料，通过二醇中间体7的环化来合成α，β。它们的对映异构体（2S，5R）-trans-1c和（2R，5R）-cis-1d是通过相同的方法由D-谷氨酰胺合成的。将立体异构体1a-d分别转化为氰基胍11a-d和N-异丙基和N-3,3-二甲基丁基衍生物12a-d和13a-d。衍生物体内脑微透析的结果显然表明只有（2S，5R）异构体会增加神经元组胺的释放。在许多（2S，5R）-N-烷基衍生物中，13c（OUP-133）和18（OUP-153）将组胺释放分别提高至基础水平的180-190％和180-200％，

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1245

文献信息

• Synthesis of Novel 4(5)-(5-Aminotetrahydropyran-2-yl)imidazole Derivatives and Their in Vivo Release of Neuronal Histamine Measured by Brain Microdialysis
  作者：Shinya Harusawa、Makoto Kawamura、Lisa Araki、Ryusuke Taniguchi、Hiroki Yoneyama、Yasuhiko Sakamoto、Noritsugu Kaneko、Yumi Nakao、Kouta Hatano、Takeshi Fujita、Ryoko Yamamoto、Takushi Kurihara、Atsushi Yamatodani

  DOI：10.1248/cpb.55.1245

  日期：——

  and (2S,5S)-cis-stereoisomers 1a and 1b of 4(5)-(5-aminotetrahydropyran-2-yl)imidazole, which have two chiral centers and adopt a stable chair conformation, were synthesized via cyclization of diol intermediates 7 using L-glutamine as the starting material. Their enantiomers, (2S,5R)-trans-1c and (2R,5R)-cis-1d, were synthesized by the same methodology from D-glutamine. Stereo isomers 1a-d were converted

  4（5）-（5-氨基四氢吡喃-2-基）咪唑的（2R，5S）-反式和（2S，5S）-顺式立体异构体1a和1b，具有两个手性中心并采用稳定的椅构型通过使用L-谷氨酰胺作为起始原料，通过二醇中间体7的环化来合成α，β。它们的对映异构体（2S，5R）-trans-1c和（2R，5R）-cis-1d是通过相同的方法由D-谷氨酰胺合成的。将立体异构体1a-d分别转化为氰基胍11a-d和N-异丙基和N-3,3-二甲基丁基衍生物12a-d和13a-d。衍生物体内脑微透析的结果显然表明只有（2S，5R）异构体会增加神经元组胺的释放。在许多（2S，5R）-N-烷基衍生物中，13c（OUP-133）和18（OUP-153）将组胺释放分别提高至基础水平的180-190％和180-200％，