5,5-Dimethyl-3-(naphthalene-2-sulfanyl)hexanoic acid | 351072-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-3-(naphthalene-2-sulfanyl)hexanoic acid
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-naphthalen-2-ylsulfanylhexanoic acid
• CAS: 351072-10-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂S
• 分子量: 302.437
• InChiKey: JVKUJZJZYJWVPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-3-(naphthalene-2-sulfanyl)hexanoic acid 在 hydroxylamine Wang resin 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5,5-Dimethyl-3-(naphthalene-2-sulfinyl)hexanoic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of β-Sulfinyl- and β-Sulfonyl-Hydroxamic Acids via CsF-Mediated Ring Opening of Substituted β-Lactones

  摘要：

  以 DMF 中的 CsF 为促进剂，实现了 3-取代δ-内酯与硫醇的开环反应。生成的δ-硫酰基羧酸中间体与羟胺-王树脂偶联，硫原子被选择性氧化，得到δ-硫酰基和δ-磺酰基羟肟酸库。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12311
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 在 三氟化硼乙醚 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 5,5-Dimethyl-3-(naphthalene-2-sulfanyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of β-Sulfinyl- and β-Sulfonyl-Hydroxamic Acids via CsF-Mediated Ring Opening of Substituted β-Lactones

  摘要：

  以 DMF 中的 CsF 为促进剂，实现了 3-取代δ-内酯与硫醇的开环反应。生成的δ-硫酰基羧酸中间体与羟胺-王树脂偶联，硫原子被选择性氧化，得到δ-硫酰基和δ-磺酰基羟肟酸库。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12311

文献信息

• A Novel Synthesis of <i>β</i>-Sulfinyl- and <i>β</i>-Sulfonyl-Hydroxamic Acids via CsF-Mediated Ring Opening of Substituted <i>β</i>-Lactones
  作者：Gérard Rossé、Fernand Gerber、Jean-Luc Specklin、Christian Hubschwerlen

  DOI：10.1055/s-2001-12311

  日期：——

  The ring-opening reaction of 3-substituted β-lactones with thiols was achieved using CsF in DMF as promoter. The resulting β-sulfanyl-carboxylic acid intermediates were coupled to hydroxylamine-Wang resin and the sulfur atom was selectively oxidized to afford β-sulfinyl- and β-sulfonyl-hydroxamic acid libraries.

  以 DMF 中的 CsF 为促进剂，实现了 3-取代δ-内酯与硫醇的开环反应。生成的δ-硫酰基羧酸中间体与羟胺-王树脂偶联，硫原子被选择性氧化，得到δ-硫酰基和δ-磺酰基羟肟酸库。