4-Methyl-7-phenylindene | 144284-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 4-Methyl-7-phenylindene
• 英文别名: 4-methyl-7-phenyl-1H-indene
• CAS: 144284-64-0
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: UVNUOFZTZKBXIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-Methyl-7-phenylindene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以79.5%的产率得到C₁₆H₁₃Si(CH₃)3
  参考文献：
  名称：

  3,4-, 4,7- und 1,4,7-substituierte Indenyl-TiCl₃-Komplexe: Synthese und vergleichende Diskussion der Substituenteneinflüsse / 3,4-, 4,7- and 1,4,7-Substituted Indenyl-TiCl₃ Complexes: Synthesis and Comparison of Substituent Effects

  摘要：

  使用Me3Si取代的1-SiMe3-3,4-(CH2)3C9H5（9）、1-SiMe3-4-R-7-R'C9H5（11a，R = R' = Me; 11b，R = R' = Ph; 11c，R = Me，R'' = Ph）和1,1'-(SiMe3)2-4,7-Me2C9H4（12）被合成为钢琴凳型半夹心茚基钛三氯化物配合物的前体。将9、11和12与等摩尔量的TiCl4处理，得到配合物(η5-3,4-(CH2)3C9H5)TiCl3（13）、(η5-4-R-7-R'C9H5)TiCl3（14a，R = R' = Me; 14b，R = R' = Ph; 14c，R = Me，R' = Ph）和(η5-1-SiMe3-4,7-Me2C9H4)TiCl3（15），同时释放出Me3SiCl。进行了详细的紫外/可见光谱和循环伏安研究，可以比较13-15中取代基效应。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0811
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 1-苯基-1,4-戊二酮 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到4-Methyl-7-phenylindene
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of substituted indenes

  摘要：

  公式I或Ia的化合物##STR1##中，其中R.sup.1是烷基、芳基、烷氧基、烯基、芳基烷基、烷基芳基、芳氧基、氟烷基、卤代芳基、炔基、三烷基硅基或杂芳基，R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4除了氢外，具有R.sup.1给定的含义，R.sup.5是氢、烷基、氟烷基或烯基，可以通过将化合物II##STR2##与（取代）环戊二烯在碱存在下反应而在一步过程中获得。化合物I和Ia适用作为配位基，用作烯烃聚合催化剂的茂金属配合物。

  公开号：

  US05194619A1

文献信息

• Process for the preparation of substituted indenes
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05194619A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  The compounds of the formula I or Ia ##STR1## in which R.sup.1 is alkyl, aryl, alkoxy, alkenyl, arylalkyl, alkylaryl, aryloxy, fluoroalkyl, halogenoaryl, alkynyl, trialkylsilyl or a heteroaromatic radical, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4, in addition to hydrogen, have the meanings given under R.sup.1 and R.sup.5 is hydrogen, alkyl, fluoroalkyl or alkenyl, can be obtained in a one-stage process by reaction of a compound II ##STR2## with (substituted) cyclopentadiene in the presence of a base. The compounds I and Ia are suitable as ligands for metallocene complexes which are used as catalysts in olefin polymerization.

  公式I或Ia的化合物##STR1##中，其中R.sup.1是烷基、芳基、烷氧基、烯基、芳基烷基、烷基芳基、芳氧基、氟烷基、卤代芳基、炔基、三烷基硅基或杂芳基，R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4除了氢外，具有R.sup.1给定的含义，R.sup.5是氢、烷基、氟烷基或烯基，可以通过将化合物II##STR2##与（取代）环戊二烯在碱存在下反应而在一步过程中获得。化合物I和Ia适用作为配位基，用作烯烃聚合催化剂的茂金属配合物。
• 3,4-, 4,7- und 1,4,7-substituierte Indenyl-TiCl₃-Komplexe: Synthese und vergleichende Diskussion der Substituenteneinflüsse / 3,4-, 4,7- and 1,4,7-Substituted Indenyl-TiCl₃ Complexes: Synthesis and Comparison of Substituent Effects
  作者：Thomas Weiß、Eduard Meichel、Helga Sachse、Stefan Spange、Heinrich Lang

  DOI：10.1515/znb-2007-0811

  日期：2007.8.1

  Me₃Si-substituted indenes of type 1-SiMe₃-3,4-(CH₂)₃C₉H₅ (9), 1-SiMe₃-4-R-7-R′C₉H₅ (11a, R = R′ = Me; 11b, R = R′ = Ph; 11c, R = Me, R′′ = Ph) and 1,1′ -(SiMe₃)₂-4,7-Me₂C₉H₄ (12) were synthesised as precursors for piano-stool type halfsandwich indenyl-titanium trichloride complexes.Treatment of 9, 11, and 12 with equimolar amounts of TiCl₄ gives the complexes (η⁵-3,4-(CH₂)₃C₉H₅)TiCl₃ (13), (η⁵-4-R-7-R′C₉H₅)TiCl₃ (14a, R =R′ = Me; 14b, R =R′= Ph; 14c, R = Me, R′ = Ph), and (η⁵-1-SiMe₃-4,7-Me₂C₉H₄)TiCl₃ (15), respectively, with liberation of Me₃SiCl.Detailed UV/vis spectroscopic and cyclic voltammetric studies were carried out which allow a comparison of substituent effects in 13 - 15.

  使用Me3Si取代的1-SiMe3-3,4-(CH2)3C9H5（9）、1-SiMe3-4-R-7-R'C9H5（11a，R = R' = Me; 11b，R = R' = Ph; 11c，R = Me，R'' = Ph）和1,1'-(SiMe3)2-4,7-Me2C9H4（12）被合成为钢琴凳型半夹心茚基钛三氯化物配合物的前体。将9、11和12与等摩尔量的TiCl4处理，得到配合物(η5-3,4-(CH2)3C9H5)TiCl3（13）、(η5-4-R-7-R'C9H5)TiCl3（14a，R = R' = Me; 14b，R = R' = Ph; 14c，R = Me，R' = Ph）和(η5-1-SiMe3-4,7-Me2C9H4)TiCl3（15），同时释放出Me3SiCl。进行了详细的紫外/可见光谱和循环伏安研究，可以比较13-15中取代基效应。