2,3-bis(2'-hydroxyethoxy)naphthalene | 89012-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis(2'-hydroxyethoxy)naphthalene
• 英文别名: 2,3-bis-(2-hydroxyethoxy)naphthalene；2,3-bis(2-hydroxyethoxy)naphthalene；2-[3-(2-Hydroxy-ethoxy)-naphthalen-2-yloxy]-ethanol；2-[3-(2-hydroxyethoxy)naphthalen-2-yl]oxyethanol
• CAS: 89012-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: AEZSLBJLMMKVRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(2'-hydroxyethoxy)naphthalene 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2,3-bis(2'-chloroethoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  二苯并四氮杂冠醚：基于邻苯二甲胺的新冠醚族†

  摘要：

  二苯并四氮杂（DBTA）冠醚具有两个邻-苯二胺部分。它们是二苯并冠醚相转移催化剂的同系物，由苯并咪唑与低聚（乙二醇）二氯化物和低聚（乙二醇）二甲苯磺酸酯的缩合反应制得。制备了环大小为18冠6至42冠14的化合物。另外，各种改变的苯甲二唑被用于生产具有修饰的取代基和醚桥的DBTA冠醚，以及苯并咪唑烷冠醚。事实证明，此处提出的合成方法是通向冠醚新家族的便捷途径，基于苯并咪唑，其总收率可达48％。闭环步骤的收率通常较高，在51％至94％的范围内，而无需高稀释条件。N-有机基）化合物。进行了苦味酸盐提取研究以确定相转移催化能力。碱金属离子的萃取效率低于二苯并18-冠-6的萃取效率。其他金属离子的效率较高，对Pb 2+具有一定的选择性。四（N-甲基）DBTA-18-crown-6的提取效率通常高于其N-H类似物，但选择性较低。

  DOI：

  10.1021/jo050281z
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxycarbonylmethoxynaphthalen-2-yloxy)acetic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-bis(2'-hydroxyethoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Maximizing the relaxivity of HSA-bound gadolinium complexes by simultaneous optimization of rotation and water exchange

  摘要：

  我们制备并表征了两种新的 GdEGTA（EGTA = 乙二醇-双（2-氨基乙基醚）-N,N,N′,N′-四乙酸）衍生物，它们在氧代乙烯桥中加入了芳香分子，并对它们与 HSA 的共轭物进行了研究，发现它们具有前所未有的高弛豫性，接近理论预测的弛豫性。

  DOI：

  10.1039/b714438e

文献信息

• Synthesis and extraction properties of some lariat ethers derived from the spontaneously resolved guaifenesin, 3-(2-methoxyphenoxy)propane-1,2-diol
  作者：Zemfira A. Bredikhina、Rimma M. Eliseenkova、Robert R. Fayzullin、Viktorina G. Novikova、Sergey V. Kharlamov、Dilyara R. Sharafutdinova、Shamil K. Latypov、Alexander A. Bredikhin

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.a02

  日期：——

  Capable of spontaneous resolution rac-3-(2-methoxyphenoxy)propane-1,2-diol, guaifenesin 1 has been proposed as a cheap and readily available enantiopure precursor for the synthesis of nonracemic crown ethers having ligating OAr and OMe arms (lariat ethers). The crowns studied failed to form stable host/guest complexes with amine hydrochloride salts; the effective complexation was achieved using hexafluorophosphate

  能够自发拆分外消旋-3-(2-甲氧基苯氧基)丙烷-1,2-二醇，愈创甘油醚 1 已被提议作为一种廉价且容易获得的对映体纯前体，用于合成具有结扎 OAr 和 OMe 臂的非外消旋冠醚（套索醚） ）。研究的牙冠未能与胺盐酸盐形成稳定的宿主/客体复合物；使用六氟磷酸盐实现了有效的络合。套索醚11c 实现了R*NH2·HPF6 的适度对映体识别。总的来说，提取的对映选择性与套索醚的提取能力成反比。
• NHC macrometallocycles of mercury(<scp>ii</scp>) and silver(<scp>i</scp>): synthesis, structural studies and recognition of Hg(<scp>ii</scp>) complex 4 for silver ion
  作者：Qing-Xiang Liu、Qing Wei、Rui Liu、Xiao-Jun Zhao、Zhi-Xiang Zhao

  DOI：10.1039/c4ra14340j

  日期：——

  bis-imidazolium) salts, and their seven N-heterocyclic carbene mercury(II) and silver(I) complexes 2–8, as well as one anionic complex 1 have been synthesized and characterized. In complex 1, two benzimidazole rings point in opposite directions, and π–π interactions between these two benzimidazole rings are observed. In complex 2, two 13-membered macrometallocycles are linked together by one bridging chlorine

  已合成并表征了一系列双苯并咪唑鎓盐（或双咪唑鎓盐）及其七个N-杂环卡宾汞（II）和银（I）配合物2-8，以及一个阴离子配合物1。在配合物1中，两个苯并咪唑环指向相反的方向，并且观察到这两个苯并咪唑环之间存在π-π相互作用。在络合物2中，两个13元大环金属环通过一个桥连的氯原子连接在一起，其中每个大环金属环由一个二齿卡宾配体（L 2）和一个Hg（II）离子形成。在复杂3–6中，每个分子包含一个由一个二齿卡宾配体和一个金属离子形成的13元大金属环。在1–8的晶体堆积中，一维聚合物链，2D超分子层和3D超分子框架是通过分子间的弱相互作用形成的，包括氢键，π–π相互作用和C–H⋯π接触。特别地，基于荧光和UV / vis光谱滴定法研究了使用4作为主体化合物对Ag +的选择性识别。
• Synthesis of new chiral crown ethers containing a (p-methoxyphenoxy)methyl moiety and their chiral recognition ability towards amino acid esters
  作者：Mehmet Karakaplan、Tarik Aral

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.05.019

  日期：2005.6

  Novel crown ethers 9–13 containing a chiral subunit derived from 3-(p-methoxyphenoxy)propane-1,2-diol 7 were prepared in enantiomerically pure forms. Chiral recognition properties of these receptors towards l- and d-amino acid derivatives were examined by the UV–vis titration method. These receptors exhibit good chiral recognition towards the isomers (up to KL/KD = 5.81, ΔΔG0 = 4.30 kJ mol−1) in CHCl3

  新颖冠醚9 - 13含有从3-衍生手性亚基（p甲氧基苯氧基）丙烷-1,2-二醇7在对映体纯形式制备。通过UV-vis滴定法检查了这些受体对L和D氨基酸衍生物的手性识别特性。这些受体表现出对异构体良好手性识别（高达ķ大号/ ķ d  = 5.81，ΔΔ ģ 0  = 4.30千焦摩尔-1）在CHCl 3在25℃下。
• Synthesis and solution thermodynamic study of rigidified and functionalised EGTA derivatives
  作者：Lorenzo Tei、Zsolt Baranyai、Mauro Botta、Laura Piscopo、Silvio Aime、Giovanni B. Giovenzana

  DOI：10.1039/b804195d

  日期：——

  (ethyleneglycol-bis(2-aminoethylether)-N,N,N',N'-tetraacetic acid) derivatives incorporating aromatic and functionalized aromatic moieties into the oxoethylenic bridge is described. A solution thermodynamic study was carried out to determine the influence of structural modifications on the coordinating ability towards lanthanide and alkaline earth metal ions. The presence of remote functional groups

  描述了一系列新的EGTA（乙二醇-双（2-氨基乙基醚）-N，N，N'，N'-四乙酸）衍生物的合成，这些衍生物将芳族和官能化的芳族部分引入了氧乙烯烯桥中。进行了溶液热力学研究，以确定结构修饰对镧系元素和碱土金属离子配位能力的影响。芳族部分上远程官能团的存在将使复合物与大分子或其他生物靶标结合。
• 环状银配合物的制备及其在识别客体方面的应 用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN104230965B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了氮杂环卡宾金属银配合物的单晶数据。氮杂环卡宾金属银配合物的制备方法是在有机溶剂中以2,3-二(2’-卤烷氧基)萘与N-取代基苯并咪唑反应，所得产物为2，3-二[2’-（N-取代基苯并咪唑）烷氧基]萘卤化物，且在甲醇中交换成六氟磷酸盐；在惰性气体保护下，将2，3-二[2’-（N-取代基苯并咪唑）烷氧基]萘六氟磷酸盐与金属化合物在高纯除水试剂中反应制备卡宾金属配合物。所提出的氮杂环卡宾金属银配合物是一种在标准状态下可以稳定存在的高级荧光材料，具有结构可调整、制备简洁、荧光感光效果明显的优点，可以在荧光分子识别体系中作为受体，有望在分子识别领域得到应用。