1-(N-acetylamino)-2-fluoro-1,2-diphenylethane | 60100-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(N-acetylamino)-2-fluoro-1,2-diphenylethane
• 英文别名: N-(2-Fluoro-1,2-diphenylethyl)-acetamid；N-(2-fluoro-1,2-diphenylethyl)acetamide
• CAS: 60100-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₆FNO
• 分子量: 257.308
• InChiKey: AVNVEFJMEJLCOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 在 Selectfluor 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-(N-acetylamino)-2-fluoro-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  亲电子氟化试剂介导的氟化α-酮醚，苯甲醚和6,6'-二烷氧基-2,2'-联吡啶的合成。

  摘要：

  研究了在亲电子试剂存在下各种氟化和非氟化醇与反式二苯乙烯的相互作用。在纯净条件下，反式二苯乙烯（1）与氟化醇R（f）OH（R（f）= CF3CH2-，CFH2CH2-，CF3CF2CH2-，CF2H（CF2）3CH2-，（CF3）2CH-，（ CF3）3C-（2a-f）在亲电子试剂，1-（氯甲基）-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（Selectfluor）或N，N-二氟-2,2'-联吡啶双（四氟硼酸酯）（MEC-31）得到的α-酮醚（3a-f）和苯甲腈（4）的产率中等至中等，α-酮醚和苯甲醚的形成非常依赖在反应时间，醇的氟化程度以及是否使用诸如CH3CN，DMF或DMA等溶剂方面，在溶液中均未形成α-酮醚和苯甲醚。在纯净条件下，非氟化醇ROH（R ​​= CH3-，CH3CH2-，CH3CH2CH2-，CH3CH2CH2CH2-，CH3CH2CH2CH2CH2C

  DOI：

  10.1021/jo0258554

文献信息

• <i>cis</i>-Specific Hydrofluorination of Alkenylarenes under Palladium Catalysis through an Ionic Pathway
  作者：Enrico Emer、Lukas Pfeifer、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201310056

  日期：2014.4.14

  paper describes the hydrofluorination of alkenes through sequential H− and F+ addition under palladium catalysis. The reaction is cis specific, thus providing access to benzylic fluorides. The mechanism of this reaction involves an ionic pathway and is distinct from known hydrofluorinations involving radical intermediates. The first catalytic enantioselective hydrofluorination is also disclosed.

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。
• Photolysis of Bromo- and Chloro-Substituted Benzyl Derivatives. Competition between Ionic and Radical Pathways
  作者：Berta Košmrlj、Boris Šket

  DOI：10.1021/jo0001481

  日期：2000.10.1

  solutions of tetrahydrofuran, acetonitrile, and cyclohexane. The effect of free radical inhibitor and metal hydrides on products formation as well as their ratio was analyzed to elucidate the reaction pathway. In the first step homolytic C-X bond cleavage occurs from a single excited state, resulting in a biradical pair. Further reaction path depends on the type of the halogen bonded and on the solvent polarity

  在四氢呋喃，乙腈和环己烷溶液中研究了1-氟-2-卤代-1,2-二苯乙烷的光解作用。分析了自由基抑制剂和金属氢化物对产物形成及其比例的影响，以阐明反应途径。在第一步中，均一的激发态发生均质的CX键断裂，形成双自由基。进一步的反应路径取决于结合的卤素的类型和溶剂的极性。对于溴化物来说，自由基对笼中的电子转移显然比氯化物更快，并且与基于氯和溴的相对电负性所预期的相反。当自由基彼此接近时，它们落入离子或自由基产物通道。这受溶剂极性的影响，
• Electrophilic Fluorinating Reagent Mediated Synthesis of Fluorinated α-Keto Ethers, Benzil, and 6,6‘-Dialkoxy-2,2‘-bipyridines
  作者：Sudha Manandhar、Rajendra P. Singh、Gary V. Eggers、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/jo0258554

  日期：2002.9.1

  regioselectively, in excellent isolated yields. On the other hand, fluorinated alcohols did not react with MEC-31. Reaction of MEC-31 with an excess of diethylene glycol (7) gave the bipyridine derivative (8) in 88% isolated yield. Reaction of 8 either with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) or bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride (Deoxofluor) readily produced the corresponding difluoro derivative

  研究了在亲电子试剂存在下各种氟化和非氟化醇与反式二苯乙烯的相互作用。在纯净条件下，反式二苯乙烯（1）与氟化醇R（f）OH（R（f）= CF3CH2-，CFH2CH2-，CF3CF2CH2-，CF2H（CF2）3CH2-，（CF3）2CH-，（ CF3）3C-（2a-f）在亲电子试剂，1-（氯甲基）-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（Selectfluor）或N，N-二氟-2,2'-联吡啶双（四氟硼酸酯）（MEC-31）得到的α-酮醚（3a-f）和苯甲腈（4）的产率中等至中等，α-酮醚和苯甲醚的形成非常依赖在反应时间，醇的氟化程度以及是否使用诸如CH3CN，DMF或DMA等溶剂方面，在溶液中均未形成α-酮醚和苯甲醚。在纯净条件下，非氟化醇ROH（R ​​= CH3-，CH3CH2-，CH3CH2CH2-，CH3CH2CH2CH2-，CH3CH2CH2CH2CH2C