2-(4-(4-(2-methoxyethoxy)phenyl)piperazin-1-yl)ethan-1-ol | 1135433-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-(4-(2-methoxyethoxy)phenyl)piperazin-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-{4-[4-(2-methoxyethoxy)phenyl]piperazin-1-yl}ethanol；4-[4-(2-Methoxyethoxy)phenyl]-1-piperazineethanol；2-[4-[4-(2-methoxyethoxy)phenyl]piperazin-1-yl]ethanol
• CAS: 1135433-95-2
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₃
• 分子量: 280.367
• InChiKey: PTUAOYSEKWMCNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶 、 2-(4-(4-(2-methoxyethoxy)phenyl)piperazin-1-yl)ethan-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-chloro-6-(2-(4-(4-(2-methoxyethoxy)phenyl)piperazin-1-yl)ethoxy)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Potent and selective adenosine A2A receptor antagonists: 1,2,4-Triazolo[1,5-c]pyrimidines

  摘要：

  Antagonism of the adenosine A(2a) receptor offers great promise in the treatment of Parkinson's disease. In the course of exploring pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine A(2A) antagonists, which led to clinical candidate SCH 420814, we prepared 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines with potent and selective (vs A(1)) A(2a) antagonist activity, including oral activity in the rat haloperidol-induced catalepsy model. Structure-activity relationships and plasma levels are described for this series. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.075
• 作为产物：
  描述：

  1-对羟基苯基哌嗪 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-(4-(2-methoxyethoxy)phenyl)piperazin-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ADENOSINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS SE LIANT AU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE

  摘要：

  本发明涉及化学式（I）的药物化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物进行治疗的方法，特别是用于治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症。如本文进一步描述的化合物（I）被显示为腺苷A2A受体的调节剂，并表现出抗增殖活性。因此，这些化合物对于治疗增殖性疾病如癌症以及其他与腺苷受体相关的疾病条件包括炎症性疾病、肾脏疾病、糖尿病、血管疾病、肺部疾病或自身免疫疾病是有用的。

  公开号：

  WO2020014332A1

文献信息

• [EN] ADENOSINE 2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE 2
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：WO2020227156A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The instant disclosure provides novel adenosine receptor antagonist compounds, compositions, methods of making and methods of using. In a further aspect, a method of treating a subject in need thereof, comprising administering a therapeutically effective amount of any one or more of the compounds described herein. In some embodiments, the subject has cancer and the method is a method of treating cancer.

  即时披露提供了新型腺苷受体拮抗剂化合物、组合物、制备方法和使用方法。在另一个方面，一种治疗需要的受试者的方法，包括向受试者施用本文描述的任何一个或多个化合物的治疗有效量。在某些实施例中，受试者患有癌症，该方法是一种治疗癌症的方法。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF PRELADENANT AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DU PRÉLADENANT ET COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：MAPI PHARMA LTD

  公开号：WO2012127472A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present invention describes processes for the synthesis of 2-(furan-2-yl)-7-[2-[4-[4-(2-methoxyethoxy)phenyl]piperazin-l-yl] ethyl]-7H-pyrazolo[ 4,3-e ][1,2,4]- triazolo[1,5c] pyrimidin-5-amine (Preladenant) represented by the structure of formula (1 ), and solvates and salts thereof, especially salts with pharmaceutically acceptable acids. The process of the present invention is useful not only for Preladenant production, but also for the preparation of other biologically active compounds of general formula (17), such as A2a receptor antagonists used for the treatment of central nervous system diseases, among others. The present invention further relates to certain intermediates formed in such processes.

  本发明描述了合成2-(呋喃-2-基)-7-[2-[4-[4-(2-甲氧基乙氧基)苯基]哌嗪-1-基]乙基]-7H-吡唑并[4,3-e][1,2,4]-三唑[1,5c]嘧啶-5-胺（Preladenant）的方法，其结构式表示为（1），以及其溶剂化物和盐，尤其是与药用可接受酸的盐。本发明的方法不仅对Preladenant的生产有用，而且对于制备一般式（17）的其他生物活性化合物也有用，例如用于治疗中枢神经系统疾病的A2a受体拮抗剂等。本发明还涉及在这些过程中形成的某些中间体。
• ADENOSINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS
  申请人：Nikang Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3820474A1

  公开（公告）日：2021-05-19
• [EN] ADENOSINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SE LIANT AU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE
  申请人：NIKANG THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020014332A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present invention relates to pharmaceutical compounds and compositions of Formula (I) and methods of treatment using the compounds and compositions, especially for the treatment and/or prevention of a proliferation disorder, such as cancer. Compounds of Formula (I) as further described herein are shown modulators of the adenosine A2A receptor and exhibit antiproliferative activity. Accordingly, these compounds are useful to treat proliferative disorders such as cancer, and other adenosine receptor-related conditions including an inflammatory disease, renal disease, diabetes, vascular disease, lung disease, or an autoimmune disease.

  本发明涉及化学式（I）的药物化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物进行治疗的方法，特别是用于治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症。如本文进一步描述的化合物（I）被显示为腺苷A2A受体的调节剂，并表现出抗增殖活性。因此，这些化合物对于治疗增殖性疾病如癌症以及其他与腺苷受体相关的疾病条件包括炎症性疾病、肾脏疾病、糖尿病、血管疾病、肺部疾病或自身免疫疾病是有用的。
• Potent and selective adenosine A2A receptor antagonists: 1,2,4-Triazolo[1,5-c]pyrimidines
  作者：Bernard R. Neustadt、Hong Liu、Jinsong Hao、William J. Greenlee、Andrew W. Stamford、Carolyn Foster、Leyla Arik、Jean Lachowicz、Hongtao Zhang、Rosalia Bertorelli、Silva Fredduzzi、Geoffrey Varty、Mary Cohen-Williams、Kwokei Ng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.075

  日期：2009.2

  Antagonism of the adenosine A(2a) receptor offers great promise in the treatment of Parkinson's disease. In the course of exploring pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine A(2A) antagonists, which led to clinical candidate SCH 420814, we prepared 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines with potent and selective (vs A(1)) A(2a) antagonist activity, including oral activity in the rat haloperidol-induced catalepsy model. Structure-activity relationships and plasma levels are described for this series. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.