(1R,5S)-3-phenyl-1-trimethylsilyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione | 211800-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,5S)-3-phenyl-1-trimethylsilyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
• CAS: 211800-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂Si
• 分子量: 259.38
• InChiKey: XLWXPOUUMCGMGD-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-3-phenyl-1-trimethylsilyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到(1R,5R)-3-phenyl-1-trimethylsilyl-4-thioxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  New symmetry-breaking deprotonation reactions of cyclic imides using a chiral lithium amide base

  摘要：

  用手性氨基锂碱和 Me3SiCl 的混合物处理具有额外三元、四元或五元环稠合的各种 N-取代琥珀酰亚胺，能够进行对映选择性硅烷化，得到 ee 高达 95% 的产物。

  DOI：

  10.1039/a803574a
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (1R,5S)-3-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione 在 lithium [R(R*,R*)]-(+)-bis(α-methylbenzyl)amide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,5R)-3-phenyl-1-trimethylsilyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione 、 (1R,5S)-3-phenyl-1-trimethylsilyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  New symmetry-breaking deprotonation reactions of cyclic imides using a chiral lithium amide base

  摘要：

  用手性氨基锂碱和 Me3SiCl 的混合物处理具有额外三元、四元或五元环稠合的各种 N-取代琥珀酰亚胺，能够进行对映选择性硅烷化，得到 ee 高达 95% 的产物。

  DOI：

  10.1039/a803574a

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of chiral imides and derived products via chiral base desymmetrisation
  作者：David J Adams、Alexander J Blake、Paul A Cooke、Christopher D Gill、Nigel S Simpkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00367-8

  日期：2002.6

  The enantioselective deprotonation of several ring-fused imides with a chiral base, followed by electrophilic quenching, gives a range of chiral products in good yield and in ≥91% ee. The absolute stereochemistry of two of the products was determined by X-ray crystallography. A number of the imide products were subjected to further, highly regioselective, transformations, including enolate substitution

  几种具有手性碱的环稠合酰亚胺的对映选择性去质子化，然后进行亲电猝灭，可得到一系列手性产物，收率良好，ee≥91％。通过X射线晶体学测定了两种产物的绝对立体化学。使许多酰亚胺产物进行进一步的高度区域选择性的转化，包括烯醇酸酯取代，还原和硫磺化。