1-[[(2-chlorophenyl)imino]methylenyl]-2-naphthalenol | 3172-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[[(2-chlorophenyl)imino]methylenyl]-2-naphthalenol
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-naphthalidene-2'-chloroaniline；2-hydroxy-1-naphthalidene-2'-chloro-anil；1-[(2-chloro-phenylimino)-methyl]-[2]naphthol；1-[(2-Chlor-phenylimino)-methyl]-[2]naphthol；2-Oxy-naphthaldehyd-(1)-(2-chlor-anil)；<2-Chlor-phenylimino>-<2-hydroxy-<1>-naphtyl>-methan；1-(2-Chlorophenyliminomethyl)-2-naphthol；1-[(2-chlorophenyl)iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 3172-39-2
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO
• 分子量: 281.741
• InChiKey: CCJOATMTBHIDMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[(2-chlorophenyl)imino]methylenyl]-2-naphthalenol 、 氯化铪 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以34%的产率得到[HfCl2(1-[[(2-chlorophenyl)imino]methylenyl]-2-naphthalenol(-H))2]
  参考文献：
  名称：

  含N，O螯合配体的钛，锆和ha配合物在均相溶液中催化脱氢

  摘要：

  合成了一系列具有杂原子螯合配体羟基喹啉，羟基吡啶和羟基亚胺的新型钛，锆和ha配合物。用MAO活化该配合物，并成功测试了环辛烷的催化CH活化反应。他们在均相溶液中的TONs为1.7–18.7（300°C，16小时）。TON明显受配体结构影响。与第4组金属催化剂进行的吸热CH活化反应最好在更高的反应温度（300-400°C）下进行。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2008.04.005
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[[(2-chlorophenyl)imino]methylenyl]-2-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  Prabhu; Dodwad, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 7, p. 541 - 545

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of chelation. Part 9. Cobalt complexes of 1-[(substituted phenyl)azo]-2-naphthol and 1-[(substituted phenylimino)methyl]-2-naphthol ligands. Tautomerism and reactivity
  作者：Joseph A. Connor、David J. Fine、Raymond Price

  DOI：10.1039/dt9810000559

  日期：——

  naphthalene rings is a critical feature of the chelation process. The formation of [Co(R-az)3] from [Co(R-az)2] and from [Co(R-Haz)2X2] in the presence of air occurs easily and is acid catalysed. [Co(R-sb)3] is formed only under vigorously oxidising conditions. The isoelectronic ligands R-Haz and R-Hsb should not be regarded as identical in their reactivity towards cobalt(II).

  光谱表征（1 H和13 C NMR，IR，拉曼光谱，和UV-可见光）的各种1 - [（取代的苯基）偶氮] -2-萘酚，R-哈兹（R = 4'--ME，4'- OMe，4'-Cl，H，2'-OMe，2'-Me，2'-Cl和2'-Br）和1-[（取代的苯基亚氨基）甲基] -2-萘，R-Hsb（ R = 4'- OME，4'--ME，4'-氯，H，4'-BR，4'-CF 3，4'-CN，4'- NO 2，2'-OME，2'-ME ，2'-CHME 2，2'-氯，2'- CN，和2'-NO 2），在固体状态下和在极性和非极性溶剂中的溶液表明，氢键酮互变异构体在极性溶剂中占主导地位。钴（II）盐与R-Haz和R-Hsb在乙醇中反应生成[CoL 2 ]，顺式-[Co（HL）2 X 2 ]和fac- [CoL 3 ]（L ＝ R-az或R-sb）。这些配合物中的配体的互变异构形式是通过振动光谱法建立的，在[Co（R-az）2
• ((2-Hydroxynapthalen-1-yl)methylene)aniline derived Schiff base adducts of MTO: Synthesis and catalytic application
  作者：Alejandro Capapé、Ming-Dong Zhou、Shu-Liang Zang、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.07.015

  日期：2008.10

  ethylene)aniline with methyltrioxorhenium (MTO) lead to complexes 1–4, where MTO is coordinated via the oxygen of the former hydroxyl-group to MTO. The resulting complexes are very stable but not particularly catalytically active if no electron acceptor resides on the Schiff base. The electron withdrawing groups placed on the Schiff base ligand have the effect of increasing the catalytic activity but

  的（（2- hydroxynapthalen -1-基）亚甲基）苯胺与甲基三（MTO）导致复合物的衍生物等摩尔反应1 - 4，其中MTO经由前者羟基于MTO的氧配位。如果没有电子受体存在于船基上，则所得的络合物非常稳定，但没有特别的催化活性。置于席夫碱配体上的吸电子基团具有增加催化活性的作用，但在一定程度上降低了络合物的稳定性。
• Electron spin resonance spectral studies of vanadyl complexes with some schiff bases
  作者：S.S. Dodwad、R.S. Dhamnaskar、P.S. Prabhu

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)80629-4

  日期：1989.1

  Vanadyl complexes with Schiff bases of 2-hydroxy-1-naphthalidene and aryl amines were prepared. The ESR spectra of all the complexes were recorded at room temperature and at liquid nitrogen temperature (177 K), by the method of Kneubuhl, Sands and German. A small polycrystalline sample of the tetracyanoethylene (TCNE) free radical was used as a “g” marker. The spectra were again analysed by the method

  制备具有2-羟基-1-萘的席夫碱和芳基胺的钒基络合物。通过Kneubuhl，Sands和German的方法，在室温和液氮温度（177 K）下记录了所有配合物的ESR光谱。将四氰基亚乙基（TCNE）自由基的少量多晶样品用作“ g ”标记。再次通过Kneubuhl，Sands和Garman的方法分析光谱。获得值xv g xv，g xV（平行），g hu（垂直），xv A xv，A xV，A hu。表达式hv = gβH用于评估“ g”值。由于在室温下溶液中分子迅速翻滚，因此未观察到各向异性，但在177 K下清晰可见。“ g ”是指示共价的功能，因此，据报导了钒基络合物的共价顺序。
• Senier; Clarke, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 2082
  作者：Senier、Clarke

  DOI：——

  日期：——
• Prabhu; Dodwad, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 7, p. 541 - 545
  作者：Prabhu、Dodwad

  DOI：——

  日期：——