methyl 5-chloro-3-hydroxy-2-benzofurancarboxylate | 172088-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 5-chloro-3-hydroxy-2-benzofurancarboxylate
• 英文别名: methyl 5-chloro-3-hydroxybenzofuran-2-carboxylate；3-hydroxy-5-chloro-3-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-chloro-3-hydroxy-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 172088-81-2
• 化学式: C₁₀H₇ClO₄
• 分子量: 226.616
• InChiKey: CYXZIFNWSKXLSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-chloro-3-hydroxy-2-benzofurancarboxylate 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 21.0h， 生成 5-chloro-3-(1-methylethoxy)-2-benzofurancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩，苯并呋喃，吲哚和萘-2-甲酰胺对E-选择素，ICAM-1和VCAM-1介导的细胞粘附的抑制作用：鉴定PD 144795为抗炎剂。

  摘要：

  以前有报道说，以1，5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺为例的3-烷氧基苯并[b]噻吩-2-甲酰胺降低了中性粒细胞对活化内皮细胞的粘附通过抑制内皮细胞表面粘附分子E-选择素和ICAM-1的上调。该发现在这里扩展到一系列的3-硫代苯并[b]噻吩-2-羧酰胺以及1的杂环类似物，包括苯并呋喃，吲哚和萘。抑制E-选择蛋白和ICAM-1表达的化合物对VCAM-1的表达具有相同的作用。PD 144795，亚砜类似物1，即5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺1-氧化物（44）在几种炎症模型中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00022a026
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl 5-chloro-3-hydroxy-2-benzofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩，苯并呋喃，吲哚和萘-2-甲酰胺对E-选择素，ICAM-1和VCAM-1介导的细胞粘附的抑制作用：鉴定PD 144795为抗炎剂。

  摘要：

  以前有报道说，以1，5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺为例的3-烷氧基苯并[b]噻吩-2-甲酰胺降低了中性粒细胞对活化内皮细胞的粘附通过抑制内皮细胞表面粘附分子E-选择素和ICAM-1的上调。该发现在这里扩展到一系列的3-硫代苯并[b]噻吩-2-羧酰胺以及1的杂环类似物，包括苯并呋喃，吲哚和萘。抑制E-选择蛋白和ICAM-1表达的化合物对VCAM-1的表达具有相同的作用。PD 144795，亚砜类似物1，即5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺1-氧化物（44）在几种炎症模型中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00022a026

文献信息

• Enantioselective Robinson-Type Annulation Reaction Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Takahiko Akiyama、Takuya Katoh、Keiji Mori

  DOI：10.1002/anie.200901127

  日期：2009.5.25

  differences: Implementation of an enantioselective Michael addition followed by an intramolecular aldol reaction catalyzed by two phosphoric acids has enabled the synthesis of cyclohexenone derivatives with excellent enantioselectivities. Prominent kinetic resolution was observed in the latter reaction. Ar=aromatic group, X=H, halogen, Y=H, Me, halogen.

  让我们解决分歧：实现对映选择性迈克尔加成反应，然后通过两种磷酸催化的分子内羟醛反应，可以合成具有优异对映选择性的环己烯酮衍生物。在后一反应中观察到明显的动力学拆分。Ar ＝芳族基团，X ＝ H，卤素，Y ＝ H，Me，卤素。
• [EN] TETRAZOL BENZOFURANCARBOXAMIDES WITH P13K AKTIVITY AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] BENZOFURANCARBOXAMIDES DE TETRAZOLE ACTIFS PAR RAPPORT AUX P13K, UTILES COMME AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004108709A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention provides benzofurans of Formula (I): wherein R1, R2, R3, and L have any of the values defined therefor in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including inflammatory diseases, cardiovascular diseases, and cancers. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (I).

  本发明提供了如下式（I）的苯并呋喃化合物：其中R1、R2、R3和L具有规范中定义的任何值，以及其药用可接受的盐，这些化合物可用作治疗疾病和病症的药物，包括炎症性疾病、心血管疾病和癌症。还提供了包含一个或多个如下式（I）化合物的药物组合物。
• 3-Substituted benzofurans as therapeutic agents
  申请人：Gogliotti Dean Rocco

  公开号：US20050020631A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The present invention provides benzofurans of Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and L have any of the values defined therefor in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including inflammatory diseases, cardiovascular diseases, and cancers. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula I.

  本发明提供了公式I的苯并呋喃：其中R1、R2、R3和L具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病症的药物，包括炎症性疾病、心血管疾病和癌症。还提供了包含一个或多个公式I化合物的制药组合物。
• TETRAZOL BENZOFURANCARBOXAMIDES WITH PI3K ACTIVITY AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1644364A1

  公开（公告）日：2006-04-12
• [EN] INDUCERS OF KLF2 AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INDUCTEURS DE KLF2 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：[en]RIPARIAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO2023150374A1

  公开（公告）日：2023-08-10

  The present disclosure provides compounds that are inducers of KLF2 and pharmaceutical compositions comprising the same. The present disclosure further provides method of treating an inflammatory disease or endothelial dysfunction comprising administering a therapeutically effective amount of the compounds disclosed herein.